Этанол образуется. Органическая химия. Спирты. Парфюмерия и косметика

ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ (синоним: этанол, гидроксиэтан, алкоголь, винный спирт) - наиболее известный представитель класса спиртов, обладающий специфическим физиологическим действием на организм человека и животных. Этиловый спирт применяют в медицине как антисептическое средство, используют для растираний и компрессов, как растворитель при приготовлении жидких лекарственных форм и как консервирующее средство при изготовлении анатомических препаратов (см. Препараты анатомические). В биохимических, клинико-диагностических,санитарно-гигиенических лабораториях и в химико-фармацевтической промышленности этиловый спирт является одним из наиболее употребимых растворителей и реагентов. Как сырье или вспомогательный материал этиловый спирт используется более чем в 150 различных производствах, в том числе в пищевой и лакокрасочной промышленности, парфюмерии, в производстве порохов, кинопленки и фотопленки, а также в качестве сырья для получения ряда химических продуктов (например, этилацетата, хлороформа, этилового эфира). В некоторых странах этиловый спирт применяется как моторное топливо.

Благодаря спиртовому брожению (см.), осуществляемому с помощью микроорганизмов, образование этилового спирта из углеводов (см.) распространено как в природе, так и в быту и с древности освоено человеком. В малых количествах этиловый спирт содержится в природных водах, почве, атмосферных осадках, он найден в свежих листьях растений, молоке, тканях животных. Следы этилового спирта обнаружены в ткани головного мозга, мышцах, печени человека; в крови человека в норме содержится 0,03-0,04°/00 алкоголя.

Этиловый спирт С2Н5ОН - бесцветная гигроскопичная жидкость жгучего вкуса, с характерным (спиртовым) запахом; г°кипения 78,39°, t°UJl - 114,15°, удельный вес (при 20°) 0,789, коэффициент рефракции при 20°1,3614. Этиловый спирт легко загорается и горит слабоокрашенным пламенем, температура вспышки 14°, концентрационные пределы взрываемости паров этилового спирта в воздухе от 3 до 19 об%. Предельно допустимая концентрация этилового спирта в воздухе рабочей зоны составляет 1000 мг/м3. Подобно другим спиртам (см.), этиловый спирт в жидком состоянии сильно ассоциирован вследствие образования межмолекулярных водородных связей. Обычный этиловый спирт представляет собой азеотропную смесь (см. Азеотропные смеси) с водой (г°кипения 78,15°), содержащую 95,57% этанола, из которой при необходимости получают безводный, так называемый абсолютный, спирт. Этиловый спирт дает также азеотропные смеси со многими органическими жидкостями (бензолом, хлороформом, этилацетатом и др.). С водой, спиртами, этиловым эфиром (см.), глицерином (см.), ацетоном (см.) и многими другими растворителями этиловый спирт смешивается во всех соотношениях (с водой - с выделением тепла и уменьшением объема). Этиловый спирт растворяет многие органические и некоторые неорганические соединения, в лабораторной практике он служит одним из наиболее часто употребляемых растворителей (см.). С некоторыми неорганическими солями (см.) этиловый спирт образует кристаллосольваты, например СаС12 4С2Н5ОН, кристаллосольваты образуются также с этиловым спиртом и отдельными органическими соединениями (см.).

Для этилового спирта характерны химические свойства первичных спиртов. При окислении или каталитическом дегидрировании этиловый спирт превращается в ацет-альдегид (см. Альдегиды), а при более энергичном окислении - в уксусную кислоту (см.). Отщепление воды от этилового спирта при нагревании в присутствии катализаторов (серной кислоты, окиси алюминия) в зависимости от условий приводит к его превращению в этилен или диэтиловый эфир (см. Этиловый эфир). С карбоновыми и неорганическими кислотами или их производными этиловый спирт образует сложные эфиры (см.). Эта реакция широко используется для синтетических и аналитических целей. Обмен гидроксильной группы в молекуле этилового спирта на атом галогена (С2Н5ОН + НВг - С2Н5Вг + Н20) приводит к образованию этилгалогенидов - веществ, применяемых в органическом синтезе. При взаимодействии этилового спирта с галогенами в щелочной среде происходит так называемое галоформное расщепление: С2Н5ОН + 4Х2 + 6NaOH- СНХ3+HCOONa + 5NaX + 5Н20, где X - хлор, бром или йод. Галоформное расщепление используют для получения хлороформа (см.) и обнаружения этилового спирта (йодоформная проба). Со щелочными металлами (см.) этиловый спирт образует алкоголяты (этилаты): С2Н5ОН + Na -> -* C2H5ONa + V2H2. Хлорированием этилового спирта получают трихлорацетальдегид (хлораль): СН3СН2ОН + 4С12 -> -> СС13СНО + 5НС1.

Традиционным методом получения этилового спирта является сбраживание углеводсодержащего сырья (зерна, картофеля, мелассы). Суммарная реакция спиртового брожения (С6Н1206-> -> 2С2Н5ОН + 2С02) идет с высоким выходом этилового спирта (свыше 90%) и состоит из ряда стадий с постепенным расщеплением глюкозы (см.) или фруктозы (см.) до ацетальдегида, который восстанавливается до этилового спирта. Эту реакцию катализирует дрожжевая алкогольдегидрогеназа (КФ 1.1.99.8). Полученные разбавленные-растворы этилового спирта концентрируют перегонкой до образования спирта-ректификата (96-96,5 об. % С2Н5ОН). Крахмалистые материалы, используемые для получения этилового спирт,а предварительно подвергают осахариванию до глюкозы амилазой солода (см. Амилазы) и затем сбраживают дрожжами. В качестве углеводсодержащего сырья применяют также продукты гидролиза целлюлозы (см.) и отходы ее производства (сульфитные щелока). Этиловый спирт, полученный брожением сырья с высоким содержанием пектиновых веществ или лигнина, в качестве примеси содержит заметное количество метилового спирта (см.).

Большое практическое значение имеет также производство этилового спирта из этилена: СН2 - СН2 + Н20 + С2Н5ОН (реакция проходит при повышенной температуре и давлении и катализируется серной кислотой), а также прямой гидратацией этилена в присутствии кислотных катализаторов; этим методом в настоящее время в большинстве стран получают основное количество этилового спирта.

В организме человека этиловый спирт окисляется до ацетальдегида (см. Ук-сусный альдегид): СН3СН2ОН + НАД+ ^ СНдСНО + НАД Н + Н+. Эта реакция катализируется алкогольдегидрогеназой (КФ 1.1.1.1) печени; этот катализатор - первичный фермент метаболизма этилового спирта. Образовавшийся ацетальдегид окисляется (главным образом в печени) до уксусной кислоты, которая, превращаясь в ацетил-КоА, включается в обмен веществ (см. Трикарбоновых кислот цикл).

На организм человека этиловый спирт оказывает наркотическое и токсическое действие, вызывая вначале возбуждение, а затем резкое угнетение центральной нервной системы (см. Алкогольное опьянение). Систематическое употребление спиртных напитков даже в небольших дозах приводит к нарушению важнейших функций организма и тяжелейшему поражению всех органов и тканей, вызывает органические заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, печени, пищеварительного тракта, ведет к моральной и психической деградации личности (см. Алкоголизм, Алкоголизм хронический).

Степень повреждения, различная частота и темп прогрессирования поражения разных органов зависят от дозы и частоты приема алкоголя больным алкоголизмом. Наиболее характерными признаками алкогольной интоксикации, особенно в стадии ее обострения, является наличие при морфологическом исследовании биопсийного материала так называемого алкогольного гиалина в гепатоцитах и накопление промежуточных филаментов в цитоплазме эпителиальных и мезенхимальных клеток (последнее является морфологическим выражением расстройства белкового обмена). Нарушение липидного обмена при алкогольной интоксикации проявляется в накоплении включений жира в цитоплазме клеток разных органов. Наиболее характерными морфологическими проявлениями так называемой алкогольной болезни является сочетание признаков нарушения белкового и липидного обменов, выраженных микроциркуляторных расстройств в виде полнокровия сосудов, наличия плазморрагий и кровоизлияний; в экссудате преобладают полиморфно-ядерные лейкоциты и макрофаги с морфологическими признаками функциональной недостаточности, что подтверждает состояние иммунного дефицита у алкоголика (см. Иммуно логическая недостаточность).

Методы определения. Содержание этилового спирта в смесях с водой определяют по плотности растворов с помощью специальных таблиц (спиртометрия). Для химического обнаружения этилового спирта используют йодоформную пробу, которую, однако, можно применять лишь в отсутствие веществ, также образующих йодоформ (ацетальдегида, ацетона, молочной и пировиноградной кислот); образование этилового эфира бензойной кислоты С6Н5СООС2Н5, распознаваемого по характерному запаху (необходимо иметь в виду, что метиловый спирт дает аналогичную пробу), или образование этилового эфира гс-нитро-бензойной кислоты n-02NC6H4C00C2H5, определяемого по температуре плавления (57°); а также специфическую цветную реакцию ацетальдегида, образующегося окислением этилового спирта, со вторичными аминами и нитропруссидом натрия (проба Симона). Для определения этилового спирта применяют его легко получаемые эфиры с характерными температурами плавления (гс-нитробензойной кислоты, 3,5-динит-робензойной кислоты и др.). Для количественного определения содержания этилового спирта в водных растворах используют также рефрактометрию (см.) и спектр о фотометрию (см.) на основе пробы Симона. Большинство современных химических методов определения, этилового спирта в биологических жидкостях основано на его окислении и спектрофотометрическом измерении концентрации продуктов окисления либо титровании непрореагировавшего окислителя, чаще всего бихромата (см. Титриметрический анализ); из анализируемых образцов этиловый спирт предварительно изолируют отгонкой или диффузией (метод Видмарка и др.). Более специфичны ферментативные методы определения этилового спирта, основанные на его окислении алкогольдегидрогеназой и спектрофотометрировании образовавшегося НАД Н, а также определение этилового спирта с помощью газожидкостной хроматографии (см.). Эти методы применимы и для определения этилового спирта в выдыхаемом воздухе. Количественное определение этилового спирта в крови и моче является достоверным показателем интоксикации этиловым спиртом. Для проведения наиболее точного, специфичного и чувствительного измерения концентрации этиловый спирт с помощью газожидкостной хроматографии достаточно 2-5 мл крови или мочи. Для установления интоксикации этиловым спиртом применяют и другие количественные методы определения этанола, например метод Видмарка, титриметрический метод (титрование непрореагировавшего окислителя) и др.

Для количественного определения этилового спирта из вены берут 5-10 мл крови в небольшую пробирку (до краев) так, чтобы не оставалось воздуха. Проба мочи в таком же объеме берется из общего количества мочи, выпущенной в чистую емкость. Обработку кожи, посуды и инструментов производят нелетучим антисептиком, не содержащим этиловый спирт. Взятый материал может храниться не более 1 суток, обязательно в холодильнике.

Качественные пробы на этиловый спирт при подозрении на алкогольное отравление являются предварительными и неспецифичными, поэтому их результаты должны подтверждаться количественным определением этилового спирта. Пары этилового спирта в выдыхаемом воздухе обнаруживаются через 10-20 минут после его приема и в течение 1,2-20 часов, в зависимости от крепости алкогольного напитка и принятой дозы. Среди качественных проб на этиловый спирт наиболее распространена проба по Мохову и Шинкаренко с использованием индикаторных трубок. Запаянные с обоих концов стеклянные трубки содержат реагент оранжевого цвета - силикагель, обработанный раствором хромового ангидрида в концентрированной серной кислоте. Для проведения пробы концы трубки отламывают, и испытуемый в течение 20-30 секунд выдувает в трубку воздух. Под действием паров этилового спирта происходит восстановление ионов хрома, и оранжевая окраска реагента меняется на зеленую или голубую. Однако положительный результат может быть получен также при действии на реагент паров метилового спирта, ацетона (у больных сахарным диабетом), эфира и альдегидов. Пары бензина, уксусной кислоты, дихлорэтана, фенола окрашивают реагент в темно-коричневый цвет. Реже применяется проба Рапопорта, основанная на растворении в дистиллированной воде этилового спирта, содержащегося в выдыхаемом воздухе, и последующем его окислении перманганатом калия в присутствии серной кислоты. При этом происходит изменение окраски раствора. Эта проба также не специфична, так как положительный результат при ее применении может быть получен при растворении в воде паров эфира, ацетона, бензина, сероводорода, метилового спирта. Для определения присутствия этилового спирта в моче или цереброспинальной жидкости используют пробу Никлу, основанную на изменении окраски исследуемой жидкости с оранжевой на зеленую после последовательного добавления кристаллического перманганата калия и концентрированной серной кислоты.

Механизм токсического действия этилового спирта связан с его избирательным поражением центральной нервной системы, прежде всего нервных клеток коры больших полушарий (см. Алкогольное опьянение). Ряд веществ, поступивших в организм одновременно с этиловым спиртом снотворные барбитурового ряда, транквилизаторы, оксид углерода и др.), усиливает его действие. Вещества, повышающие основной обмен, обычно увеличивают скорость окисления этиловым спиртом в организме. К таким веществам относятся адреналин (см.), инсулин (см.), тироксин (см.) и др. Некоторые вещества являются прямыми антагонистами этилового спирта (фенамин, первитин и др.) и при поступлении в организм значительно ослабляют внешние проявления интоксикации этиловым спиртом.

На первом этапе интоксикации этиловым спиртом накапливается в крови, достигая максимума в среднем через 1-1,2 (фаза резорбции). После небольшого периода диффузного равновесия концентрации этилового спирта в крови и других жидкостях, в органах и тканях содержание спирта в крови постепенно снижается, одновременно в моче его концентрация возрастает (фаза элиминации).

Освидетельствование для установления алкогольного опьянения производится по направлению правоохранительных органов, суда и администрации учреждений. В акте освидетельствования должны быть указаны анамнестические сведения (предшествовавшие заболевания и травмы, периодичность приема этилового спирта, его переносимость, время последнего приема алкоголя и др.), данные объективного исследования - конституция и вес (масса) тела, результаты клинического обследования и психотехнических испытаний, результаты качественных проб на алкоголь и количественного определения этилового спирта в крови и моче. Проведение экспертизы состоит из двух этапов: врачебного освидетельствования, которое проводится, как правило, невропатологами или психиатрами, и химические исследования с целью обнаружения этилового спирта в организме.

«Методическими указаниями о судебно-медицинской диагностике смертельных отравлений этиловым алкоголем и допускаемых при этом ошибках» М3 СССР (1974) рекомендуется следующая ориентировочная токсикологическая оценка различных концентраций алкоголя в крови: менее 0,3%0 - отсутствие влияния алкоголя; от 0,3 до 0,5%0 - незначительное влияние алкоголя; от 0,5 до 1,5% - легкое опьянение; от 1,5 до 2,5% - опьянение средней степени; от 2,5 до 3% - сильное опьянение; от 3 до 5%0 - тяжелое отравление, может наступить смерть; от 5% и выше - смертельное отравление. Приведенная оценка применима лишь для фазы резорбции. В фазе элиминации состояние человека, принявшего алкоголь, может быть легче или тяжелее указанного выше, поэтому необходимо проводить сравнительную оценку содержания этилового спирта в крови и моче.

Отсутствие этилового спирта в крови и наличие его в моче свидетельствуют о факте приема этилового спирта, однако не позволяют установить степень алкогольной интоксикации. При сопоставлении концентрации этилового спирта в крови и моче можно ориентировочно определить время приема алкоголя.

Обнаружение этилового спирта при судебно-медицинском исследовании трупа имеет значение для диагностики смертельного отравления этиловым спиртом и для установления факта алкогольной интоксикации перед наступлением смерти. Необходимо определить концентрацию этилового спирта в трупе, собрать анамнестические данные, установить возраст умершего, собрать сведения об обстоятельствах смерти и т. д. Смертельной дозой считается 200-300 мл чистого этилового спирта, однако эта доза колеблется в зависимости от возраста, привыкания к этиловому спирту, состояния здоровья и др. Для людей, привычных к алкоголю, и хронических алкоголиков смертельная доза может быть выше в несколько раз. Смерть от отравления этиловым спиртом возможна на любой стадии алкогольной интоксикации. Средней смертельной концентрацией этиловым спиртом в крови считается 3,5-5%, а концентрация выше 5% является безусловно смертельной.

Отравление этиловым спиртом обостряет течение многих заболеваний и может способствовать наступлению смертельного исхода. Необходимо проводить дифференциальную диагностику смерти от острого отравления этиловым спиртом со смертью от заболевания (чаще сердечно-сосудистого), наступившей в состоянии острой алкогольной интоксикации. К установлению острого отравления этиловым спиртом в качестве причины смерти следует подходить с большой осторожностью и во всех случаях этот вывод тщательно аргументировать.

П. И. Новиков (1967) рекомендует для оценки количественного содержания этилового спирта в трупе брать для химического исследования кровь, мочу, содержимое желудка и цереброспинальную жидкость. Соотношение концентрации этилового спирта в этих жидкостях позволяет ориентировочно определять стадию алкогольной интоксикации, время приема этилового спирта и принятую дозу. Если судебно-медицинскому исследованию подвергается не весь труп, а лишь отдельные его части, можно определить концентрацию этилового спирта во внутренних органах или в мышцах с последующим пересчетом на содержание этилового спирта в крови. Необходимо помнить, что при гнилостном разложении в трупе происходит образование этилового спирта, концентрация которого может достичь 0,5-1%.

Библиогр.: Балякин В. А. Токсикология и экспертиза алкогольного опьянения, М., 1962; Каррер П. Курс органической химии, пер. с нем., с. 118, Л., 1960; Кольковски П. Колориметрический экспресс-метод полуколичест-венного определения этилового спирта, Лаборат. дело, № 3, с. 17, 1982; Новиков П. И. Экспертиза алкогольной интоксикации на трупе, М., 1967; Пауков В. С. и Угрюмов А. И. Патологоанатомическая диагностика алкоголизма, Арх. патол., т. 47, в. 8, с. 74, 1985; Полюдек-Фабини Р. и Б е й р и х Т. Органический анализ, пер. с нем., с. 54, Л., 1981; Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений, под ред. Р. В. Бережного и др., с. 210, М., 1980; Серов В. В. и Лебедев С. П. Клиническая морфология алкоголизма, Арх. патол., т. 47, в. 8, с. 3, 1985; Солдатенков А. Т. и Сытинский И. А. Методы определения алкоголя в биологических жидкостях, Лаборат. дело, № 11, с. 663, 1974; Стабников В. H., Р о й т е р И. М., и Процюк Т. Б. Этиловый спирт, М., 1976; Уайт А. и др. Основы биохимии, пер. с англ., т. 2, с. 780, М.,

А. И. Точилкин; Р. В. Бережной (суд.).

Спиртами (или алканолами) называются орга­нические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп -ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп (атомности) спир­ты делятся на:

Одноатомные , например:

Двухатомные (гликоли), например:

Трехатомные , например:

По характеру углеводородного радикала выде­ляют следующие спирты:

Предельные , содержащие в молекуле лишь пре­дельные углеводородные радикалы, например:

Непредельные , содержащие в молекуле крат­ные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:

Ароматические , т. е. спирты, содержащие в мо­лекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.

Например:

Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)

Номенклатура и изомерия спиртов

При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол.

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:

Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта: гептандиол-2,4

Физические свойства спиртов

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C 12 H 25 OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.

Химические свойства спиртов

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.

Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
   Данная реакция обратима.
3. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
   В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир.
   
4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров(реакция этерификации)
   
   Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
   
   
5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
   
6. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом ка­лия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидро­ксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут обра­зовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
   При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
   
   Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближай­ших к гидроксильной группе.
7. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в аль­дегиды, а вторичные - в кетоны:
   
   
8. Качествен­ная реакция на многоатомные спирты.
   Присутствием в молекуле спирта одновремен­но нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в во­де ярко-синие комплексные соединения при взаимо­действии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:
   
   Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качествен­ной реакцией на многоатомные спирты.
   

Получение спиртов:

Применение спиртов

Метанол (метиловый спирт СН 3 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола - древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy - вино, опьянеть; hule - вещество, древесина).

Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращает­ся в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчат­ку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С 2 Н 5 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температу­рой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют про­дукт, полученный из пищевого сырья и содержа­щий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды. Для получения безводного этанола - «аб­солютного спирта» этот продукт обрабатывают ве­ществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноот­делимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют дена­турированным, или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекар­ственных препаратов, применяется как раствори­тель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт - важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для при­готовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает дея­тельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Про­межуточный продукт окисления этанола в организ­ме - ацетальдегид - крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью - циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей - антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) - вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 2 H 6 O

Химический состав Этанола

Молекулярная масса: 46,069

Этанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) - CH 3 OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Этанол - это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
одноатомный спирт с формулой C 2 H 5 OH (эмпирическая формула C 2 H 6 O), другой вариант: CH 3 -CH 2 -OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.
Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом - психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.
Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).

Получение

Существует 2 основных способа получения этанола - микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Брожение

Известный с давних времён способ получения этанола - спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением: C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 .
Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путём дистилляции.
Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.
Промышленное производство спирта из биологического сырья
Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

• Подготовка и измельчение крахмалистого сырья - зерна (прежде всего - ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок и т. п.
• Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём - глюкамилаза, амилосубтилин.
• Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
• Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.
Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ), не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

• Альфа
• Экстра
• базис
• высшей очистки
• 1 сорт

Производительность современного спиртового завода около 30 000-100 000 литров спирта в сутки.

Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. В странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена . Гидратацию можно вести по двум схемам:

• прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест: CH 2 =CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH.
• гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты , с последующим его гидролизом (при температуре 80-90 °С и давлении 3,5 МПа): CH 2 =CH 2 + H 2 SO 4 → CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH (этилсерная кислота).
  CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH + H 2 O → C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 .

Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира .

Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.); эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C. Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт

Абсолютный спирт - этиловый спирт, практически не содержащий воды . Он кипит при температуре 78,39 °C, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду , такими, как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO 4 .

Свойства

Физические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды . Является хорошим растворителем других органических веществ. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3-4-й значащей цифры. Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.

Химические свойства

Типичный представитель одноатомных спиртов. Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя терминальные продукты окисления - диоксид углерода и воду :
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
Ещё энергичнее эта реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.
При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты , щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:
3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 2 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:
2C 2 H 5 OH + 2К → 2С 2 Н 5 ОК + Н 2 .
C 2 H 5 OH + NaH → C 2 H 5 ONa + H 2
Обратимо реагирует с и некоторыми неорганическими кислородсодержащими с образованием сложных эфиров:
С 2 Н 5 OH + RCOOH → RCOOС 2 Н 5 + H 2 O
С 2 Н 5 OH + HNO2 → С 2 Н 5 ONO + H 2 O
С галогеноводородами (HCl , HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:
C 2 H 5 OH + HX → C 2 H 5 X + H 2 O
Без катализаторов реакция с HCl идет относительно медленно; значительно быстрее - в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.
Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:
3C 2 H 5 OH + PCl 3 → 3C 2 H 5 Cl + H 3 PO 3
Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. В частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:
C 2 H 5 OH + СH 2 =CHCN → С 2 Н 5 OCH 2 СH 2 CN,
реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:
RCHO + C 2 H 5 OH → RCH(OH)OС 2 Н 5
RCH(OH)OС 2 Н 5 + C 2 H 5 OH → RCH(OС 2 Н 5)2 + H 2 O
При умеренном (не выше 120 °C) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:
2C 2 H 5 OH → С 2 Н 5 -O-С 2 Н 5 + H 2 O
При более сильном нагревании с серной кислотой , а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:
CH 3 CH 2 OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O
При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удается реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:
2CH 3 CH 2 OH +O 2 → 2C 2 H 4 O + 2H 2 O
В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминия, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция Лебедева):
2C 2 H 5 OH → CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2
В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.
В слабощелочной среде образует иодоформ:
C 2 H 5 OH + 4I 2 + 6NaHCO 3 → CHI 3 + HCOONa + 5NaI + 5H 2 O + 6CO 2
Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствии других веществ, дающих подобную реакцию.

Пожароопасные свойства

Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания - 1408 кДж/моль; теплота образования −239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6-17,7 % объёма; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объёма: CO 2 - 29.5, H 2 O - 35.7, N 2 - 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м2 с); максимальная нормальная скорость распространения пламени - 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания - 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1 % объёма.

Применение

Топливо

Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1880 г. создал первый автомобиль, работающий на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 г., когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином. Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, 75%-й водный этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете - немецкой «Фау-2» и ранних советских ракетах конструкции Королёва - от Р-1 до Р-5), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. «спиртовок»), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов - Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

Химическая промышленность

• служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота , хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
• широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
• является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
• в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

Медицина

• по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
• как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
• подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
• растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
• консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
• пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
• в согревающих компрессах;
• для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
• компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
• как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
• этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими, как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола - формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля - щавелевой кислоты).

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая такие, как: зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность

Наряду с водой , является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1-3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе - от 0,5 до 1,2 %.
Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510.
Энергетическая ценность этанола - 7,1 ккал/г.

Применение этанола в качестве автомобильного топлива

Топливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и т. п.).
Биоэтанол - это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозно- или сахаросодержащего сырья по системе укороченной дистилляции (позволяет получать качество, достаточное для использования в качестве топлива). Содержит метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья. Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа 96,6 %), а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом. Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефти.
Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен потреблять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более 30 %, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.
Проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего последний нередко выслаивается (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для России. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.
Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед «чистым» этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как «чистый» этанол (марка E100, с практическим содержанием C 2 H 5 OH 96,6 %) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизелю происходит выслаивание воды. В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).
Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так, например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

• 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
• 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
• Увеличивает местные цены на зерновые на 5-10 центов за бушель;
• Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
• Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
• Доходность инвестиций 13,3 % годовых.

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

• 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
• Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
• Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.
В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина. Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля. Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу. В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. В конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей. 1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций. В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным.

Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO 2 , сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в том числе и сжиганием ископаемого топлива). В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО 2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

Безопасность и регулирование

• Этанол - горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
• Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
• С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).

Действие этанола на организм человека

В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол также может обладать наркотическим и токсическим действием. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза - 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела). Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК. Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, язва желудка, рак желудка и рак пищевода, т.е. является канцерогеном, сердечно-сосудистые заболевания. Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера. Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму. Этанол может в небольших количествах синтезироваться в просвете желудочно-кишечного тракта в результате процессов ферментации углеводной пищи микроорганизмами (условный эндогенный алкоголь). Существование биохимических реакций с синтезом этанола в тканях организма человека (истинно эндогенный алкоголь) полагается возможным, но не доказано к настоящему моменту. Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такие количества определить не может.

Виды и марки этанола

• Ректификат (точнее, спирт-ректификат) - это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C 2 H 5 OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. В зависимости от степени очистки технический этиловый ректификованный спирт выпускают марки «Экстра» и двух сортов: высшего и первого
• Спирт этиловый абсолютированный - содержание спирта >99,9 %.
• Спирт медицинский - содержание спирта 96,4-96,7 %.

Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи - это более широкий класс веществ.

Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил - радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от араб. ‏الكحل‎ аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век. В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini (дух вина). В русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit. В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.

Что такое этиловый спирт, можно ли пить его? На основе этого пищевого спирта производят все алкогольные напитки. Винный спирт, этанол, метилкарбинол — иные названия этого напитка.

В качестве пищевого продукта можно использовать только этанол. Весьма дорого могут обойтись любому человеку некоторые ошибки. Можно ли пить этиловый спирт 95%?

Его вырабатывают из растительного сырья путем брожения. Как правило, из фруктов, картофеля либо зерна дистиллируется этот абсолютный спирт. Он практически не содержит воды. Жгучий вкус, характерный запах имеет эта бесцветная легкоподвижная жидкость.

Однако в магазинах купить чистый этанол невозможно. В аптеках по рецептам выставляется на продажу чистый этиловый спирт. При создании водки производители разбавляют этанол дистиллированной водой. Клетки нервных структур наиболее чувствительны к этанолу. Это органическое соединение угнетает активность ЦНС, является сильным депрессантом. В зависимости от длительности воздействия, концентрации и дозы этиловый спирт может обладать токсическим и наркотическим воздействием.

К сильнодействующим наркотическим веществам эту горючую жидкость относят по ее фармакологическим свойствам. Не обладает канцерогенными свойствами сам раствор этанола, но продуктом его метаболизма является ацетальдегид. Это мутагенное и токсичное вещество. Оно вызывает мутации генетического материала, провоцирует развитие онкологии, поскольку имеет канцерогенные свойства.

Польза этанола

Можно ли пить этанол? Для организма человека этот спирт полезен в малых дозах. Только по рецепту доктора можно приобрести этиловый спирт 70%.


Это дает положительный эффект:

• коррекция работы ЖКТ;
• профилактика сердечных заболеваний;
• улучшение кровообращения;
• способствует разжижению крови.

В особых случаях самые сильные боли может заглушить психотропное действие спирта.

Метиловый спирт опасен. Употреблять внутрь можно только этанол. Метиловый спирт применяется в качестве растворителя в лакокрасочной и химической промышленности. Этот яд пагубно воздействует на сосудистую и нервную системы. К тяжелому отравлению приводит прием внутрь 5 — 10 мл метанола. Всего 70 — 80 мл метанола приведут к поражению сетчатки и зрительного нерва, а 110 — 130 мл приводят к смертельному исходу.

Важно своевременно выявить метиловый спирт в алкоголе. Как можно избежать употребления метанола, если он ни на вкус, ни на запах не отличается от этанола?

1. Чтобы в домашних условиях выявить опасную жидкость, ее нужно подогреть над газовой горелкой и поджечь. Затем посмотрите на цвет пламени. Пламенем синего цвета горит этиловый спирт. Зеленое пламя характерно для метанола.
2. Нужно хорошо раскалить медную проволоку, а затем опустить ее в ложку с водкой. Если пахнет прелыми яблоками, это этиловый спирт. Если пахнет формальдегидом, эта водка сделана на метаноле.

Вред этилового спирта

Каково влияние этилового спирта на организм? Выделение гормона эндорфина происходит в результате действия винного спирта. Эта водно-спиртовая смесь при внутреннем употреблении оказывает седативно-гипнотическое воздействие, которое выражается в подавлении сознания. В организме начинают преобладать процессы торможения.

Человек, который принял немного алкоголя, все понимает, слышит, но реакция у него снижается. Он несколько заторможен в движениях. При передозировке этанола возникают сначала симптомы алкогольного возбуждения, а затем торможения ЦНС, снотворного эффекта либо ступора. Отмечается патологическое воздействие винного спирта на организм.

Вследствие постоянного воздействия большого количества этанола возникает кислородное голодание. Клетки головного мозга погибают в большом количестве. Очень быстро происходит ослабление памяти. Возникают симптомы нечувствительности к болевым ощущениям. Все органы и системы поражаются при частом употреблении алкоголя. Кома, сильнейшее отравление этиловым спиртом отмечаются при его чрезмерном употреблении. Потеря потенции нередко наблюдается у мужчин. У пьющего человека развиваются заболевания сердца, сосудов, желудка, кишечника, печени, почек.

Сильнейшую физическую и психологическую зависимость способно вызывать это психоактивное вещество. Нередко у человека возникает безудержное пьянство. Деформация психики выявляется у алкоголика на последних стадиях. Появляются симптомы деградации личности.

Напитки с этиловым спиртом

Лекарством являются настойки на спирту. В состав алкогольных напитков входит это вещество. Пищевая продукция, которая содержит более 1,5% этанола, относится к алкогольным напиткам. Российскими санитарными правилами определены требования к алкогольным напиткам. Они должны быть безопасными и качественными. Эти свойства должны быть подтверждены в процессе обязательной сертификации товара.

Разновидности алкогольных напитков:

1. Крепкие спиртные напитки. Водка, коньяк, бренди, джин, виски, ром относятся к крепким напиткам и содержат 31 — 70% пищевого спирта. Ликероводочные изделия относятся к этой же группе. Это бальзамы, горькие настойки, крепкие ликеры. Около 200 мл чистого этанола присутствует в 0,5 л водки.
2. Среднеалкогольные напитки: крепкое пиво, пунши, кремы, наливки, вина. Содержат 9 — 30% этанола.
3. Слабоалкогольные напитки. Содержание этилового спирта в солодовых напитках достигает 1,5 — 9%. Как правило, от 3,5% до 5% колеблется содержание этилового спирта в пиве. Если принимать алкогольные напитки, содержащие этанол, в разумных количествах, это не принесет вреда здоровью.

Спирт для внутреннего применения

Чистый этиловый спирт 70-процентный можно пить, однако он усиливает степень опьянения и сильно раздражает горло. Это может привести к угрозе сильнейшего отравления этиловым спиртом. Алкогольный напиток следует правильно выбирать. Если у человека есть аллергия, употребление пива может привести к негативной реакции на его растительные компоненты.

Разные алкогольные напитки мешать не следует. Нередко возникает отравление этиловым спиртом, которое будет выражаться в тяжелом похмелье. Пейте алкоголь не спеша. Количество выпитого спиртного контролируйте и ограничивайте. Если в крови обнаруживается около 5 г/л и более алкоголя, это смертельная доза этанола.

Не садитесь за руль, выпив любое количество этанола. Способность мыслить рационально под воздействием алкоголя ухудшается, поэтому способ безопасного возвращения домой продумывайте заранее. Смертельная доза — 12 г этанола на 1 кг массы тела. Прием такой дозы этанола опасен. Возникают признаки сильнейшей интоксикации. Появляется угроза летального исхода. При интоксикации этиловым спиртом требуется медицинская неотложная помощь.

Какой спирт можно пить, а какой нельзя? Очень опасен метиловый спирт. В домашних условиях трудно отличить бесцветную ядовитую жидкость от этанола. Этанол можно пить в небольших количествах. Он может принести некоторую пользу. Однако перейдя грань разумного, вы можете потерять здоровье.

Этиловый спирт 95 % весьма опасен.Это горючее вещество содержит максимальный процент алкоголя. Наименее опасным способом употребления этанола является разбавление его водой либо соком. Это практически полностью нивелирует вкус чистого спирта, снижает риск возникновения негативных последствий.

Принимая этанол, необходимо делать это грамотно, уметь вовремя остановиться.

Действующее вещество всех алкогольных напитков – этиловый спирт. Он же – этанол, он же – С 2 H 5 OH. С ним связаны все беды злоупотребляющих алкоголем. Однако назвать этанол злом будет совсем неправильно – это востребованное и необходимое вещество, правда, не относящееся к пищевым продуктам .

Есть много способов использовать его по назначению, хотя употребление его внутрь к ним не относится. Так как правильно использовать этанол?

Топливо

Этанол – прекрасное и сравнительно недорогое топливо. На нем ездят автомобили и летают некоторые ракеты. Правда, обычно его употребляют все-таки в смеси с бензином.

А высокая гигроскопичность (способность втягивать влагу) позволяет избавляться автомобилистам от некачественного бензина. Долил спирта в «разбодяженный» бензин – и машина снова едет.

Это значит , что каждый раз, выпивая свой бокал вина, обеспечиваете себе употребление аналога бензина или керосина.

Сырье

Огромное количество этанола потребляет химическая промышленность. Из этанола получают множество разнообразных веществ.

В их числе уксусная кислота (спиртовый уксус), диэтиловый эфир (наркоз), тетраэтилсвинец (очень токсичная добавка в топливо, повышающая его октановое число), этилацетат (яд для умерщвления насекомых в энтомологических морилках).

Это значит , что каждая порция водки аналогична, скажем, глотку нефти – природного сырья для химической промышленности.

Растворитель

Этанол – замечательный растворитель. Недаром он используется в парфюмерии как основа многих одеколонов, духов и аэрозолей. Используют его как один из основных растворителей и в органической химии: в нем проводят многие реакции для синтеза новых веществ.

Также этанол используется для получения некоторых растворов, которые применяются в медицинских целях.

Это значит , что каждый раз, наливая в стакан пиво, вы употребляете, в том числе, и аналог, например, ацетона.

Антисептик

Медицина в своем арсенале активно использует разнообразные яды. Этанол – в том числе. Ведь в этиловом спирте прекрасно погибают бактерии. Поэтому перед тем, как взять кровь на анализ, кожу на месте будущего прокола протирают ваткой, смоченной в спирту.

Бактерии на коже погибают, спирт испаряется – и вот он, стерильный палец или сгиб локтя готов к забору крови. Спиртом до сих пор иногда обрабатывают руки хирурги перед операцией – особенно в полевых условиях.

Это значит , что каждый раз, заказывая себе коктейль, вы получаете что-то, работающее как смесь креозота и карболовой кислоты.

Когда стоит пить?

Есть один случай, когда этанол нужно пить по медицинским показаниям. Eсли человек выпил метиловый спирт, тот в организме подвергается действию двух ферментов – алкогольдегидрогеназы и альдегиддегидрогеназы. В результате образуются ядовитые формальдегид и муравьиная кислота, от которых человек погибает. В этом случае этанол — единственное противоядие.

Он лучше метилового спирта связывается с этими ферментами, и метиловый спирт покидает организм, не нанеся ему большого вреда. Перед лицом отравления негативное воздействие этанола менее опасно, чем почти гарантированная смерть от метилового спирта.

Это значит , что этиловый спирт выступает в качестве экстренного спасательного средства, а не привычно употребляемого продукта.

О чем стоит помнить

Итак, этанол – очень нужное и полезное для человечества вещество. На нем могут ездить автомобили, оно помогает медикам и химикам делать нашу жизнь лучше и безопаснее. Вот только пить его не надо.