ლაბორატორია 1

ხსნარში სტიროლის პოლიმერიზაცია

თეორიული ნაწილი

ორი ვარიანტია პოლიმერიზაცია ხსნარში:

1. პოლიმერი და მონომერი ხსნადია გამხსნელში;

2. გამხსნელში იხსნება მხოლოდ მონომერი და წარმოქმნისას პოლიმერი ილექება.

პრაქტიკული ნაწილი

ვარჯიში.

დაწერეთ განტოლებები იმ ქიმიური რეაქციებისთვის, რომლებიც წარმოიქმნება ხსნარში სტიროლის პოლიმერიზაციის დროს, განახორციელეთ სტიროლის პოლიმერიზაცია 90-95°C ტემპერატურაზე 4 საათის განმავლობაში ორი რეცეპტის მიხედვით (დ): ა) სტირონი -20,0; ბენზოილის პეროქსიდი - 0,4; ბენზოლი-10,0გრ; ბ) სტირონი-20,0; ბენზოილის პეროქსიდი-0,4; ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი-10.0 გამოყავით პოლიმერი და განსაზღვრეთ მისი გამოსავლიანობა (გრამებში და %) თითოეული ფორმულირებისთვის. განსაზღვრეთ პოლიმერიზაციის სიჩქარე სხვადასხვა გამხსნელებში. განახორციელეთ პოლისტიროლის დეპოლიმერიზაცია. გამოთვალეთ სტიროლის გამოსავალი

სამუშაოს 1 ეტაპი. პოლისტიროლის სინთეზი სხვადასხვა გამხსნელებში.

რეაგენტები

სტირონი (ახლად გამოხდილი), 20,0 გ

ბენზოილის პეროქსიდი, 0,4 გ

ბენზოლი, 10,0 გ

ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი, 10,0 გ

ნავთობის ეთერი, 100 მლ

ეთანოლი

კონცენტრირებული გოგირდის მჟავა

კონცენტრირებული აზოტის მჟავა

ნატრიუმის ჰიდროქსიდი, კონცენტრირებული ხსნარი

მოწყობილობები

მრგვალი ფსკერის კოლბა დაფქული სახსრით 100 მლ ტევადობით - 2 ც.

ბურთის რეფლუქს ქულერი – 2 ც.

ვაკუუმური ტუმბო

ქიმიური ჭიქა, 200 მლ

ფაიფურის აორთქლების ჭიქა - 2 ც.

პეტრი კერძი - 2 ც.

წყლის აბაზანა ან გამაცხელებელი მანტია

Ელექტრო ღუმელი

ექსპერიმენტის ჩატარება

ორ კოლბაში მოთავსებულია 10,0გრ სტიროლის წონები, მას ემატება 0,2გრ ბენზოილზეჟანგი, ასევე გამხსნელები: ერთში 10,0გრ ბენზოლი, მეორეში 10,0გრ ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი. თითოეული კოლბა უკავშირდება რეფლუქს კონდენსატორს და თბება წყლის აბაზანაში ან გამაცხელებელ მანტიაში 90-95°C ტემპერატურაზე 4 საათის განმავლობაში. შემდეგ გათბობა გამორთულია, თითოეული კოლბის შიგთავსი გაცივდება. დაამატეთ ნავთობის ეთერი ან ეთანოლი. ჩნდება პოლიმერული ნალექი. შეამოწმეთ ნალექების სისრულე. პოლიმერი გარეცხილია დამლექი აგენტით. ნალექი გამოიყოფა სითხიდან, გადააქვთ აწონილ ფაიფურის ჭურჭელში (პეტრის ჭურჭელში) და აშრობენ ჯერ ოთახის ტემპერატურაზე ჰაერში, შემდეგ კი თერმოსტატში 60-70°C-ზე ან ვაკუუმური საშრობი კარადაში 30- ტემპერატურაზე. 40°C მუდმივ წონამდე.*

* ყველა ოპერაცია: პოლიმერის სინთეზი, დალექვა და გაშრობა შეიძლება განხორციელდეს ერთ კოლბაში (წინასწარ აწონილი). გამოიყენეთ მიღებული პოლიმერი შემდგომი ექსპერიმენტებისთვის.

შედეგების წარმოდგენა ცხრილების სახით.

ცხრილი 1

მაგიდა 2

გაანგარიშების მაგალითი.სტიროლის პოლიმერიზაცია (მოლეკულური წონა 104,14 გ/მოლი; სიმკვრივე ρ = 0,906 გ/მლ) განხორციელდა ციკლოჰექსანში ინიციატორი AIBN-ით (მოლეკულური წონა 164,20 გ/მოლი). მთლიანი დატვირთვის მოცულობა 30 მლ: 20 მლ სტირონი და 10 მლ ციკლოჰექსანი. ინიციატორის მასა 0.6 გ პოლიმერიზაციის დრო 4 საათი. მიღებული პოლისტიროლის მასა არის 13,2 გ.

1. გამოვთვალოთ ნივთიერების სტირონის მასა და რაოდენობა:

mstyrene = 20 0,906 = 18,12 გ

ნქტირონი = 18.12/104.14 = 0.174 მოლი

2. გამოთვალეთ ინიციატორის % წონის მიხედვით მონომერთან მიმართებაში:

ωDAK = (0.6/18.12) 100 = 3.31% wt (სტირონიდან)

3. იპოვე მონომერის კონცენტრაციახსნარში:

s (სტირონი) = (18.12/30) 1000 = 604 გ/ლ ან 604/104.14 = 5.80 მოლ/ლ

4. იპოვე ინიციატორის კონცენტრაციახსნარში:

s(DAK) = (0.6/30) 1000 = 20 გ/ლ ან 20/164.20 = 0.122 მოლ/ლ

5. გამოვთვალოთ პოლისტიროლის გამოსავალი:

პოლისტიროლის გამოსავლიანობა = (13.2/18.12) 100 = 72.8%

6. გამოვთვალოთ პოლიმერიზაციის სიჩქარე:

υ = 72,8/4 = 18,2%/სთ ან 18,2/60 = 0,303%/წთ

υ = (5,80 0,728)/(4 3600) = 29,32 10-5 მოლ/ლ წმ

სამუშაოს 2 ეტაპი. პოლისტიროლის ფიზიკური და ქიმიური თვისებების განსაზღვრა.

გამოცდილება 1. გარეგნობა. სიძლიერე.

ყურადღებით შეისწავლეთ პოლისტიროლის ნიმუშები, ყურადღება მიაქციეთ ფერს, შეამოწმეთ ისინი სისუსტეზე.

*პოლისტირონი გამჭვირვალეა, შეიძლება იყოს სხვადასხვა ფერის და არის მყიფე. შერყევისას, პოლისტიროლის ფირები წარმოქმნიან ზარის ხმას, როგორც თხელი ლითონის ზოლები.

ექსპერიმენტი 2. გათბობასთან კავშირი

პოლისტიროლის თხელი ნაჭერი მოთავსებულია თბოგამძლე ბადეზე და ოდნავ თბება. 80-90°C ტემპერატურაზე პოლისტირონი რბილდება, ხოლო >250°C-ზე იწყებს დაშლას. პოლისტიროლის დარბილებული ნაჭერი ადვილად იცვლის ფორმას გარე გავლენის ქვეშ. ძაფების დახატვა შესაძლებელია დარბილებული პოლისტირონისგან. თუ დააკავშირებთ პოლისტიროლის ორ დარბილებულ ნაჭერს, ისინი შედუღებულია.

*პოლისტირონი არის თერმოპლასტიკური (შექცევადი პლასტმასი).

ექსპერიმენტი 3. თბოიზოლაციის თვისებები.

თბოიზოლაციის თვისებების შესასწავლად გამოიყენება პოლისტიროლის ქაფი. ქაფიანი პლასტმასის ნაჭერი (სიგრძე 6-7 სმ, სისქე 4 სმ) საჭიროა 10 სმ სიგრძის რკინის ღეროზე ან მავთულზე. ქაფი ხელით დაიჭირეთ, რკინის ჯოხი შედგით ცეცხლზე 1-2 წუთის განმავლობაში. ღეროსა და ქაფის გათბობა (ცოტა თბება) დაყენებულია თერმომეტრით. ჯერ ქაფი მოაქვთ, მერე ჯოხი.

ექსპერიმენტი 4. გამხსნელების ეფექტი.

პოლისტიროლის ან ფირის მცირე ნაჭრები მოთავსებულია ცალკე საცდელ მილებში ბენზოლით, აცეტონით და ნახშირბადის ტეტრაქლორიდით. მიიღება ბლანტი ხსნარები.

პოლისტირონის პროდუქტები შეიძლება წებოვანი იყოს ბლანტიანი ხსნარით ან გამხსნელით.

ექსპერიმენტი 5. პოლისტიროლის წვა

*ექსპერიმენტი ტარდება გამწოვში!!

პოლისტიროლის ნაჭერს ათავსებენ ცეცხლში და აჩერებენ აალებამდე.

*პოლისტირონი იწვის შებოლილი ალით, ავრცელებს მძაფრ სუნს. გარეთ ცეცხლი განაგრძობს წვას.

ექსპერიმენტი 6. მჟავებისა და ფუძეების მოქმედება

პოლისტიროლის ნაჭრები მოთავსებულია კონცენტრირებულ მჟავებში: გოგირდის (სიმკვრივე 1,84 გ/მლ), აზოტის (სიმკვრივე 1,4 გ/მლ), შემდეგ კი ნატრიუმის ჰიდროქსიდის კონცენტრირებულ ხსნარში. დააკვირდით რა ემართება პოლისტირონს ოთახის ტემპერატურაზე და შემდეგ გაცხელებისას.

*ოთახის ტემპერატურაზე პოლისტირონი კონცენტრირებულ მჟავებსა და ტუტეებში უცვლელი რჩება. გაცხელებისას ის იჟანგება გოგირდმჟავაში, მაგრამ არ იცვლება ტუტესა და აზოტის მჟავაში.

ექსპერიმენტი 7. პოლისტიროლის დეპოლიმერიზაცია

პოლისტიროლის ნაჭრები მოთავსებულია სინჯარაში, რათა დაფაროს მისი მოცულობის 1/5-ზე მეტი. საცდელი მილის გახსნაზე დამაგრებულია გაზის გამომავალი მილი საცობით. მიმღები არის კიდევ ერთი საცდელი მილი, რომელიც მოთავსებულია ცივ წყალში და ზემოდან დაფარულია ბამბის ბამბა. პოლისტიროლის საცდელი მილი დამაგრებულია სადგამში კუთხით (სითხის გადინების მიზნით). უმჯობესია რეზინის საცობში ხვრელი გავაკეთოთ კიდესთან უფრო ახლოს, რათა ამოიღოთ მიღებული სითხე (მონომერი მინარევებით). მიმღებში გროვდება უფერო ან მოყვითალო სითხე სპეციფიკური სუნით. სტირონი ადუღდება 141-146°C ტემპერატურაზე.

რა არის პოლიმერიზაცია?

მოდით შევხედოთ მთავარს

და მათთან დაკავშირებული პროცესები, რადგან გამოდის, რომ თითქმის მთელი ჩვენი სამყარო პოლიმერია.

პოლიმერიზაცია არის რეაქცია დაბალი მოლეკულური წონისგან მაღალი მოლეკულური ნაერთის წარმოქმნისას. მაღალმოლეკულური ნაერთი (პოლიმერი) არის მაღალი მოლეკულური წონის მქონე ნივთიერება, რომელიც შედგება ურთიერთდაკავშირებული განმეორებით განმეორებადი სეგმენტებისგან (სტრუქტურული ერთეულებისგან).

სად ვიპოვოთ პოლიმერები ყოველდღიურ ცხოვრებაში?

Ყველგან. სადაც არ უნდა გაიხედო. პოლიმერები ღრმად არის დაკავშირებული ჩვენს ცხოვრებასთან, ფაქტობრივად, მათ შექმნეს იგი.

ქსოვილები (როგორც სინთეზური, ასევე ბუნებრივი), პლასტმასი, რეზინი წარმოიქმნება პოლიმერებით. გარდა ამისა, ჩვენ თვითონაც მზად ვართ პოლიმერებისგან.

გავიხსენოთ ენგელსის ცხოვრებისეული განმარტება:

"სიცოცხლე ცილოვანი სხეულების არსებობის გზაა..."

ციყვები- ეს არის ბუნებრივი ბიოპოლიმერები; ნუკლეინის მჟავადა პოლისაქარიდები.

რა ნივთიერებები შეიძლება შევიდნენ პოლიმერიზაციის რეაქციაში?

პასუხი მარტივია: ნივთიერებები, მრავალჯერადი (ორმაგი, სამმაგი) ბმის შემცველი.

მოდით შევხედოთ პირველს - პოლიეთილენის წარმოქმნის რეაქციის სქემას (მისგან მზადდება ჩანთები, ბოთლები, შესაფუთი ფილმი და მრავალი სხვა):

როგორც ვხედავთ, π ბმა იშლება და ერთი მოლეკულის ნახშირბადის ატომები მეზობელი მოლეკულების ნახშირბადის ატომებს უკავშირდება. ეს ქმნის გრძელ პოლიმერულ ჯაჭვს. ვინაიდან პოლიმერის სიგრძემ შეიძლება მიაღწიოს რამდენიმე ასეულ სტრუქტურულ ერთეულს, რომელთა ზუსტი რაოდენობის პროგნოზირება შეუძლებელია, რადგან ის განსხვავებულია სხვადასხვა მოლეკულაში და იმისათვის, რომ არ ჩაიწეროს მთელი ჯაჭვი, პოლიმერიზაციის რეაქცია იწერება შემდეგნაირად:

სადაც n არის სტრუქტურული ერთეულების რაოდენობა მოლეკულაში.

საწყისი დაბალი მოლეკულური წონის ნივთიერებას, რომელიც შედის პოლიმერიზაციის რეაქციაში, ეწოდება მონომერი.

სტრუქტურული ერთეული არ უნდა აგვერიოს მონომერთან.

მონომერს და სტრუქტურულ ერთეულს აქვთ ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული ქიმიური აგებულება (ისინი ერთმანეთისგან განსხვავდებიან მრავალი ბმის რაოდენობით).

პოლიმერიზაციის განტოლებები:

რეაქციები ყველაზე გავრცელებული პოლიმერების წარმოებისთვის:

1. Განათლება იზოპრენის რეზინი(ბუნებრივი რეზინი ასევე არის იზოპრენი, მაგრამ მკაცრად ცის სტრუქტურა) 2-მეთილბუტადიენ-1,3 (იზოპრენიდან):

1. Განათლება პოლისტირონი(პლასტმასი) ვინილბენზოლისგან (სტირონი):

1. Განათლება პოლიპროპილენიპროპენისგან (პროპილენი):

რეზინები- ეს არის პოლიმერების ჯგუფი, გაერთიანებული საერთო თვისებებით (ელასტიურობა, ელექტრო იზოლაცია და ა.შ.), ნედლეული რეზინის წარმოებისთვის. ადრე ამისთვის იყენებდნენ ნატურალურ კაუჩუკს ე.წ. მოგვიანებით დაიწყეს ხელოვნური რეზინის წარმოება.

სსრკ-ში 1926 წელს გამოცხადდა კონკურსი სინთეზური რეზინის წარმოების საუკეთესო მეთოდისთვის. კონკურსი გაიმარჯვა ლებედევმა ს.ვ.

მისი მეთოდი ასეთი იყო:

ეთილის სპირტისაგან იწარმოებოდა 1,3 ბუტადიენი. ეთილის სპირტს დუღილით ღებულობდნენ მცენარეული მასალისგან, რომელიც უხვად იყო სსრკ-ში, რამაც წარმოება გააძვირა. ბუტადიენი-1,3 პოლიმერიზაციის შემდეგ წარმოიქმნა სინთეზური რეზინი:

რეზინის რეზინად გადაქცევისთვის მას ექვემდებარება ვულკანიზაცია.

ვულკანიზაცია არის პოლიმერ-რეზინის ძაფების ერთ ქსელში შეკერვის პროცესი, რის შედეგადაც გაუმჯობესებულია ელასტიურობა, სიმტკიცე და ორგანული გამხსნელებისადმი წინააღმდეგობა. .

ქვემოთ მოყვანილი დიაგრამა გვიჩვენებს ბუტადიენური რეზინის ვულკანიზაციის პროცესს პოლიმერულ მოლეკულებს შორის დისულფიდური ხიდების წარმოქმნით:

აუცილებელია განასხვავოთ პოლიმერიზაციის რეაქციები პოლიკონდენსაციის რეაქციებისგან.

პოლიკონდენსაციის რეაქცია არის დაბალმოლეკულურიდან მაღალმოლეკულური ნაერთის წარმოქმნის რეაქცია, რომელშიც გამოიყოფა ქვეპროდუქტი (წყალი, ამიაკი, წყალბადის ქლორიდი და სხვ.).

ნივთიერების უნარი შესვლის პოლიკონდენსაციის რეაქციაში განისაზღვრება ექსტრემის არსებობითმინიმუმ ორი განსხვავებული ფუნქციური ჯგუფი .

მოდით შევხედოთ მაგალითს ამინომჟავების:

ორი ამინომჟავა ერწყმის ერთმანეთს პეპტიდურ კავშირს და ათავისუფლებს ქვეპროდუქტს - წყალს. თუ ჩვენ გავაგრძელებთ პროცესს – ამ ჯაჭვს ამინომჟავების ნარჩენების დამატებას – მივიღებთ პროტეინს. ამინომჟავების პოლიკონდენსაციის რეაქციაში შესვლის უნარი განსაზღვრავს მათ სტრუქტურაში ორი ფუნქციური ჯგუფის არსებობას: კარბოქსილის და ამინო ჯგუფების. პოლიკონდენსაციის რეაქციის შედეგად პოლიპეპტიდების (ცილების) გარდა წარმოიქმნება ნუკლეინის მჟავები და პოლისაქარიდები.

პროდუქტის ხარისხის ძიებაში ადამიანმა ისწავლა ისეთი გამძლე პოლიმერების შექმნა, რომ ისინი რამდენიმე ათასი წლის განმავლობაში არ იშლება. ზოგჯერ კი, დაშლისას, ისინი ათავისუფლებენ საშიშ ნივთიერებებს გარემოში. ეს არის დიდი ეკოლოგიური პრობლემა. პლასტმასის გადამუშავების ცენტრები ახლა იხსნება.

თუ ჩვენ ყველა ერთად მივიღებთ იქ პლასტმასის ნარჩენებს, დიდი წვლილი შევიტანთ ჩვენი საერთო სახლის - პლანეტა დედამიწისა და მისი ბუნების შენარჩუნებაში.

მეტი ამ თემაზე:

სტიროლის ბლოკური პოლიმერიზაციის დროს სინთეზირებული პოლიმერის ხსნარი წარმოიქმნება ურეაქციო მონომერში. პროცესის სიღრმის მატებასთან ერთად (მონომერის გარდაქმნის ხარისხი), კონცენტრაციახსნარი და შესაბამისად იზრდება რეფრაქციული ინდექსი. პოლიმერიზაციის დროს ხსნარის გარდატეხის ინდექსის გაზომვით შესაძლებელია ინფორმაციის მიღება პროცესის კინეტიკის შესახებ (ამ შემთხვევაში სტიროლის პოლიმერიზაცია).

5 მლ სტირონი მოთავსებულია სამ სინჯარაში დაფქული საცობებით და ინიციატორის აწონილი ნაწილები - AIBN - აღებული ანალიტიკურ ბალანსზე ემატება დაახლოებით 10, 25 და 50 მგ რაოდენობით (ხსნარების კონცენტრაცია, შესაბამისად, დაახლოებით. 0.2, 0.5 და 1% wt). საცდელი მილები იწმინდება ინერტული გაზით 5 წუთის განმავლობაში და მოთავსებულია თერმოსტატში, რომლის ტემპერატურაა დაახლოებით 70 0 . 10 წუთში. თერმოსტატის დაწყების შემდეგ, თითოეული საცდელი მილიდან იღებენ ხსნარის რამდენიმე წვეთს შუშის ღეროთი საათის მინაზე და ადგენენ გარდატეხის ინდექსის. აიღეთ თითოეული სინჯარიდან მინიმუმ ხუთი ნიმუში, ყოველ ჯერზე აღნიშნავენ დრო პოლიმერიზაციის დაწყებიდან.

მონომერის გარდაქმნის ხარისხი განისაზღვრება ქვემოთ მოცემული ცხრილიდან.

რეფრაქციული ინდექსის n D დამოკიდებულება სტიროლის გარდაქმნის ხარისხზე (p)

p,%	n დ	p, %	n დ	p, %	n დ
	1,5420		1,5475		1,5518
	1,5429		1,5482		1,5519
	1,5435		1,5488		1,5523
	1,5441		1,5492		1,5525
	1,5446		1,5495		1,5528
	1,5451		1,5500		1,5531
	1, 5455		1,5504		1,5534
	1,5461		1,5508		1,5537
	1,5465		1,5511		1,5540
	1,5468		1,5515		1,5543

ინიციატორის კონცენტრაცია(მოლ/ლ-ში) გვხვდება ფორმულით:

სადაც g არის ინიციატორის წონა (გრებში)

V - პოლიმერიზაციის ნარევის მოცულობა (ამ შემთხვევაში - 5 მლ)

M 1 - ინიციატორის მოლეკულური წონა (AIBN M 1 = 164)

მიღებული სწორი ხაზის დახრილობის კუთხის ტანგენსი უდრის რეაქციის თანმიმდევრობა ინიციატორის მიხედვით.

სტირინის კატიონური პოლიმერიზაცია

სტიროლის პოლიმერიზაცია შეიძლება მოხდეს სხვადასხვა გზით, მათ შორის კათიონური მექანიზმით. არაორგანული ლუისის მჟავები - ამ შემთხვევაში TiCl 4 - ხშირად გამოიყენება კატალიზატორად კათიონური პოლიმერიზაციისთვის. ამ კატალიზატორის გამოყენება მოითხოვს რეაქციის ჩატარებას იმ პირობებში, რომელიც გამორიცხავს ტენიანობის შეღწევას - პირველ რიგში, აბსოლუტურად მშრალი აღჭურვილობა.

ახლად გამოხდილი სტირონი 3,5 მლ

ტიტანის ტეტრაქლორიდი გამოხდილი 1 მლ

დიქლორეთანი მშრალი 70 მლ

70 მლ მშრალ დიქლორეთანს ათავსებენ სამყელიან კოლბაში, რომელიც აღჭურვილია შემრევით, თერმომეტრით და საწვეთური ძაბრით და ასუფთავებენ ინერტული გაზით 3-5 წუთის განმავლობაში და აციებენ 0 0 C-მდე აბანოში გამაგრილებელი ნარევით.

მშრალი პიპეტის გამოყენებით დაამატეთ 1 მლ TiCl 4 წვეთოვანი ძაბრიდან 15-20 წუთის განმავლობაში. მონომერი, სტირონი, შეჰყავთ წვეთ-წვეთად, დარწმუნდებით, რომ ტემპერატურა არ აღემატება 0 0-ს. მონომერის შეყვანის შემდეგ ნარევს ურევენ კიდევ 30 წუთის განმავლობაში, შემდეგ უმატებენ 80 მლ სპირტს (რეაქციის ნარევის დასაშლელად). რამდენიმე წუთის შემდეგ, ფრთხილად გამოაცალეთ გამხსნელი მიღებული ცხიმიანი რეაქციის პროდუქტიდან, დაამატეთ კიდევ 10-15 მლ სპირტი და შეიზილეთ ჯოხით, სანამ არ გამაგრდება. მყარი პოლიმერი იფილტრება, გარეცხილია სპირტით და აშრობს. განისაზღვრება პოლიმერის გამოსავლიანობა და მონომერის გარდაქმნის ხარისხი, აგრეთვე კატალიზატორის მოხმარება გ/გ პოლიმერში.

გაფართოებადი პოლისტირონი (EPS), ნაწილაკების ზედაპირული დამუშავებით, იწარმოება სტიროლის სუსპენზიური პოლიმერიზაციით პენტანისა და ნაყარი პოლიმერიზაციის თანდასწრებით. პოლისტირონი იწარმოება სფერული ნაწილაკების (მძივების) სახით, რომლის ზედაპირი დამუშავებულია სხვადასხვა ნივთიერებებით, რომლებიც აუმჯობესებენ პოლიმერის დამუშავების პროცესს დამუშავებისას და ანიჭებენ მას ახალ თვისებებს (მაგალითად, ანტისტატიკური თვისებები, აალებადი).

ქაფიანი პოლისტიროლის წარმოებაში ძირითადი მეთოდებია სუსპენზიის პოლიმერიზაცია და ნაყარი პოლიმერიზაცია. ყველაზე თანამედროვე და ეფექტური არის IPN-ის მოპოვების მეორე მეთოდი.

გაფართოებული პოლისტიროლის პოლიმერიზაცია ნაყარი

პოლისტიროლების წარმოების მეთოდი ნაყარი პოლიმერიზაციით (ბლოკური პოლისტირონი) მონომერების არასრული გარდაქმნით ამჟამად ერთ-ერთი ყველაზე გავრცელებულია მისი მაღალი ტექნიკური და ეკონომიკური მაჩვენებლების გამო. თანამედროვე ინდუსტრიების უმეტესობა მუშაობს ზუსტად ამ სქემის მიხედვით, რადგან ის ყველაზე პროდუქტიულია. ამ მეთოდს აქვს ოპტიმალური უწყვეტი პროცესის ნაკადი. პროცესი ტარდება მიქსერებით სერიულად დაკავშირებულ 2-3 მოწყობილობაში; პროცესის დასკვნითი ეტაპი ხშირად ტარდება სვეტის ტიპის აპარატში.

საწყისი რეაქციის ტემპერატურაა 80-100°C, საბოლოო ტემპერატურა 200-220°C. პოლიმერიზაცია წყდება, როცა სტიროლის გარდაქმნის ხარისხი 80-90%-ია. არარეაგირებულ მონომერს აშორებენ დნობიდან ვაკუუმში და შემდეგ წყლის ორთქლით, სანამ პოლიმერში სტირონის შემცველობა არ იქნება 0,01-0,05%. პოლისტირონს ემატება სტაბილიზატორები, საღებავები, ხანძარსაწინააღმდეგო საშუალებები და სხვა დანამატები და გრანულირებულია. პოლისტირონი ხასიათდება მაღალი სისუფთავით. ეს ტექნოლოგია ყველაზე ეკონომიურია (ის არ გულისხმობს წვრილად გაფანტული პროდუქტების რეცხვის, დეჰიდრატაციისა და გაშრობის ოპერაციებს) და პრაქტიკულად უნაყოფოა (არარეაქტიული სტირონი ბრუნდება პოლიმერიზაციისთვის).

პროცესის ჩატარება მონომერის არასრული კონვერტაციამდე (80-90%) იძლევა პოლიმერიზაციის მაღალი მაჩვენებლების გამოყენებას, ტემპერატურის პარამეტრების კონტროლის და პოლიმერიზებული საშუალების მისაღები სიბლანტის უზრუნველყოფას. პროცესის განხორციელებისას მონომერის გარდაქმნის უფრო ღრმა ხარისხებში, ძნელი ხდება სითბოს ამოღება მაღალი ბლანტი რეაქციის მასიდან და შეუძლებელი ხდება პოლიმერიზაციის განხორციელება იზოთერმული რეჟიმში. ნაყარი პოლიმერიზაციის პროცესის ამ თავისებურებამ გამოიწვია მზარდი ყურადღება წარმოების სხვა მეთოდებზე და, პირველ რიგში, შეჩერების მეთოდზე.

სუსპენზიის პოლიმერიზაცია

სუსპენზიის პოლიმერიზაცია არის კონკურენტუნარიანი ტექნოლოგიური პროცესი, რომელიც დაფუძნებულია ვინილის მონომერების დაბალ ხსნადობაზე წყალში და ამ უკანასკნელის ნეიტრალიტეტზე რადიკალური პოლიმერიზაციის რეაქციებში. სუსპენზიის წარმოების მეთოდი ხორციელდება რეაქტორში, ეს არის ნახევრად უწყვეტი პროცესი, რომელიც ხასიათდება დამატებითი ტექნოლოგიური ეტაპების არსებობით (რეაქციის სისტემის შექმნა, მიღებული პოლიმერის იზოლაცია) და პოლიმერიზაციის დროს აღჭურვილობის პერიოდული გამოყენება; ეტაპი. სტირონი შეჩერებულია დემინერალიზებულ წყალში ემულსიის სტაბილიზატორების გამოყენებით; პოლიმერიზაციის ინიციატორი (ორგანული პეროქსიდები) იხსნება მონომერის წვეთებში, სადაც ხდება პოლიმერიზაცია. შედეგად, წყალში პოლიმერის სუსპენზიაში წარმოიქმნება დიდი გრანულები. პოლიმერიზაცია ხორციელდება ტემპერატურის თანდათანობით გაზრდით 40-დან 130°C-მდე წნევის ქვეშ 8-14 საათის განმავლობაში. პოლიმერი იზოლირებულია მიღებული სუსპენზიიდან ცენტრიფუგირებით, რის შემდეგაც იგი გარეცხილია და აშრობს. შემდეგ ისინი დალაგებულია კლასის მიხედვით ვიბრაციულ ეკრანებზე. ამ პროცესში, სითბოს მოცილება და სისტემის კომპონენტების შერევა მნიშვნელოვნად უწყობს ხელს.

გამოიყენება:

• პოლისტიროლის ქაფის ბლოკებისა და ფილების სხვადასხვა კონფიგურაციის შენობებისა და შენობების ნებისმიერი მიზნისთვის (კედლები, სახურავები, იატაკები, საწყობები, პავილიონები, საცხოვრებელი კორპუსები, ავტოფარეხები, სარდაფები, ლოჯიები);
• სხვადასხვა მოწყობილობებისთვის რთული ფორმის შეფუთვის წარმოებაში, რომლებიც საჭიროებენ შოკის დაცვას შენახვისა და ტრანსპორტირების დროს;
• საავტომობილო კომპონენტების წარმოებაში;
• პოლისტიროლის ბეტონის წარმოებაში - მსუბუქი ბეტონი ცემენტის შემკვრელისა და ქაფიანი პოლისტიროლის შემავსებლის საფუძველზე, რომელიც გამოიყენება თბოიზოლაციის ბლოკებისა და ფილების წარმოებაში, სხვენების, სახურავების, გარე კედლების, იატაკების და ა.შ. მონოლითური თბოიზოლაციისთვის;

ჭერის მოსაპირკეთებელი მასალების წარმოებაში - ფილები, ძირები, როზეტები;

• მონოლითური საბინაო მშენებლობისთვის და ჭურვები მილსადენების თბოიზოლაციისთვის.
• ლითონის ჩამოსხმაში გამოყენებული პოლისტიროლის ქაფის გაზიფიცირებული მოდელების წარმოებისთვის.

სტიროლის კოპოლიმერები აკრილონიტრილით SAN

სტიროლის კოპოლიმერი აკრილონიტრილთან (SAN) ჩვეულებრივ შეიცავს ამ უკანასკნელის 24%-ს, რაც შეესაბამება მონომერების ნარევის ანიზოტროპულ შემადგენლობას და შესაძლებელს ხდის მუდმივი შემადგენლობის პროდუქტის მიღებას. SAN უპირატესობას ანიჭებს სითბოს წინააღმდეგობას, დაჭიმვის სიმტკიცეს, ზემოქმედების გამძლეობას და გატეხვისადმი გამძლეობას აგრესიულ თხევად გარემოში, მაგრამ ჩამოუვარდება დიელექტრიკულ თვისებებსა და გამჭვირვალობას. SAN-ის ღირებულება მნიშვნელოვნად აღემატება პოლისტიროლს. სამიანი კოპოლიმერი სტირონი-აკრილონიტრილ-მეთილმეტაკრილატი (SAM) აქვს მსგავსი თვისებები, მაგრამ უკეთესი გამჭვირვალობა და გამძლეობა UV დასხივების მიმართ; თუმცა, მისი ღირებულება კიდევ უფრო მაღალია ვიდრე SAN.

SAN კოპოლიმერები ჩვეულებრივ იწარმოება სუსპენზიის ან ემულსიური პოლიმერიზაციით, PS-ის წარმოების მსგავსი.

SAN კოპოლიმერებს აქვთ უფრო მაღალი ქიმიური წინააღმდეგობა და ზედაპირის სიმტკიცე, ვიდრე ჰომოპოლიმერი. საწყის მასალას აქვს მოყვითალო ელფერი და უნდა იყოს მოლურჯო. ამინდის წინააღმდეგობა კარგია, რაც საშუალებას იძლევა გამოიყენოს იგი, მაგალითად, მოსაპირკეთებლად და ძვირადღირებულ საყოფაცხოვრებო ტექნიკაში მყიფე და არა ყინვაგამძლე ზოგადი დანიშნულების პოლისტიროლის ნაცვლად.

აკრილონიტრილის, ბუტადიენისა და სტიროლის კოპოლიმერები: ABS პლასტმასი

ასეთ კოპოლიმერებს უწოდებენ "ABS პლასტმასს". არსებობს სამი ერთეული პოლიმერის (ტერპოლიმერის) წარმოების რამდენიმე მეთოდი, მაგრამ მათი ძირითადი პრინციპები ნათელია შემდეგი მაგალითებიდან: 1) პოლიბუტადიენის ემულსიას უმატებენ სტირონს და აკრილონიტრილს, ურევენ და ათბობენ 50C-მდე; შემდეგ ემატება წყალში ხსნადი ინიციატორი, როგორიცაა კალიუმის პერსულფატი და ნარევი პოლიმერიზდება; 2) ბუტადიენ-აკრილონიტრილის ლატექსს უმატებენ სტიროლის აკრილონიტრილის ლატექსს, ნარევს კოაგულირებენ და აშრობენ სპრეით.

თვისებები მნიშვნელოვნად განსხვავდება შემადგენლობისა და წარმოების მეთოდის მიხედვით. თუმცა, ზოგადად, ABS პლასტმასებს აქვთ მაღალი ზემოქმედების ძალა, ქიმიური წინააღმდეგობა და ელასტიურობა; არ არის მდგრადი მეთილეთილის კეტონისა და ეთერების მიმართ.

ABS არის ტექნოლოგიურად მოწინავე და ადვილად შეიძლება დამუშავდეს როგორც ინექციური ჩამოსხმის, ისე ექსტრუზიის საშუალებით. მწარმოებლები აწარმოებენ ABS პლასტმასის კლასებს სხვადასხვა დნობის დინების ინდექსებით, გაზრდილი სიპრიალის და მქრქალი. თხელი ფურცლები თერმოფორმირებულია ქილებში და უჯრებში. ABS პლასტმასი ფართოდ გამოიყენება საყოფაცხოვრებო ტექნიკის წარმოებაში, სადაც მოთხოვნადია მაღალი სიმტკიცის, მაღალი სიპრიალის, დამზადების უნარი მასტერბეჩებით შეღებვისას, გარემოს ნეიტრალიტეტი და სითბოს წინააღმდეგობა. დეკორატიული საფარი და დიზაინი უფრო მეტად გამოიყენება ABS პლასტმასისგან დამზადებულ პროდუქტებზე, ვიდრე პოლისტიროლის პროდუქტებზე.

პოლისტირონის წარმოების ტექნოლოგია

ინდუსტრიაში პოლისტირონი იწარმოება სტიროლის რადიკალური პოლიმერიზაციით. პოლისტიროლების წარმოების მეთოდები განსხვავდება სამუშაო ციკლის, პროდუქტის მოცილების ერთეული მოცულობისა და პოლიმერიზაციის პროცესის პირობებში. მიღებული პოლისტიროლის თვისებები დამოკიდებულია წარმოების სპეციფიკურ მეთოდზე. არსებობს სტიროლის პოლიმერიზაციის 4 მეთოდი: პოლიმერიზაცია მონომერის მასაში (ბლოკში), მონომერის პოლიმერიზაცია ემულსიაში (ძირითადად ABS პლასტმასის წარმოება), სუსპენზიის პოლიმერიზაცია (დარტყმისადმი მდგრადი პოლისტირონი და გაფართოებული პოლისტირონი) და პოლიმერიზაცია ხსნარი (ბუტადიენისა და სტიროლის ბლოკის კოპოლიმერები).

ზოგადი დანიშნულების პოლისტიროლის წარმოებაში ძირითადი მეთოდებია სუსპენზიური პოლიმერიზაცია და ნაყარი პოლიმერიზაცია. ემულსიური პოლიმერიზაცია გამოიყენება შედარებით მცირე მასშტაბით.

რეზინით სტიროლის ზემოქმედებისადმი მდგრადი კოპოლიმერების მისაღებად, ყველაზე ფართოდ გამოიყენება მეთოდი ბლოკ-სუსპენზიის პოლიმერიზაცია, რომლის დროსაც პოლიმერიზაცია ჯერ ხდება ნაყარი (20% - 40% კონვერტაციის მიღწევამდე), შემდეგ კი წყალში. დისპერსიას.

სინთეზის ტექნოლოგიის განვითარების ზოგადი ტენდენციაა ცალკეული ერთეულების სიმძლავრის გაზრდა, როგორც რეაქციის მოცულობის გაზრდის, ასევე სინთეზის რეჟიმების გაძლიერების გამო. ამჟამად ინდივიდუალური სინთეზური ერთეულების პროდუქტიულობა წელიწადში 15-30 ათას ტონა პოლიმერს აღწევს.

ნაყარი პოლიმერიზაცია

წარმოების მეთოდი ნაყარი პოლიმერიზაციით მონომერების არასრული გარდაქმნით ამჟამად ერთ-ერთი ყველაზე გავრცელებულია მისი მაღალი ტექნიკური და ეკონომიკური მაჩვენებლების გამო. საშინაო ინდუსტრიაში, 70-იან წლებში ძირითადი პოლიმერიზაციის მეთოდი აირჩიეს და ამჟამად პროდუქციის დაახლოებით 60% იწარმოება ამ მეთოდით. ამ მეთოდს აქვს პროცესის ოპტიმალური ნაკადის დიაგრამა. პროცესი ხორციელდება უწყვეტი მიკროსქემის მიხედვით 2-3 მოწყობილობის სისტემაში, რომლებიც სერიულად არის დაკავშირებული მიქსერებით; პროცესის დასკვნითი ეტაპი ხშირად ტარდება სვეტის ტიპის აპარატში. საწყისი რეაქციის ტემპერატურაა 80-100°C, საბოლოო ტემპერატურა 200-220°C. პოლიმერიზაცია წყდება, როდესაც სტიროლის გარდაქმნის ხარისხი არის 80% - 90%. არარეაგირებულ მონომერს აშორებენ პოლისტიროლის დნობიდან ვაკუუმში და შემდეგ წყლის ორთქლით, სანამ პოლიმერში სტირონის შემცველობა არ იქნება 0,01%-0,05%.

პოლისტირონს ემატება სტაბილიზატორები, საღებავები, ხანძარსაწინააღმდეგო საშუალებები და სხვა დანამატები და გრანულირებულია. ბლოკის პოლისტირონი ხასიათდება მაღალი სისუფთავით. ეს ტექნოლოგია ყველაზე ეკონომიურია (ის არ გულისხმობს წვრილად გაფანტული პროდუქტების რეცხვის, დეჰიდრატაციისა და გაშრობის ოპერაციებს) და პრაქტიკულად უნაყოფოა (არარეაქტიული სტირონი ბრუნდება პოლიმერიზაციისთვის). პროცესის ჩატარება მონომერის არასრული კონვერტაციამდე (80% - 90%) შესაძლებელს ხდის პოლიმერიზაციის მაღალი მაჩვენებლების გამოყენებას, ტემპერატურის პარამეტრების კონტროლის და პოლიმერიზებული საშუალების მისაღები სიბლანტის უზრუნველყოფას. პროცესის განხორციელებისას მონომერის გარდაქმნის უფრო ღრმა ხარისხებში, ძნელი ხდება სითბოს ამოღება მაღალი ბლანტი რეაქციის მასიდან და შეუძლებელი ხდება პოლიმერიზაციის განხორციელება იზოთერმული რეჟიმში. ნაყარი პოლიმერიზაციის პროცესის ამ თავისებურებამ გამოიწვია მზარდი ყურადღება წარმოების სხვა მეთოდებზე და, პირველ რიგში, შეჩერების მეთოდზე.

სუსპენზიის პოლიმერიზაცია

სუსპენზიის პოლიმერიზაცია არის კონკურენტუნარიანი ტექნოლოგიური პროცესი, რომელიც ვითარდება ნაყარი პოლიმერიზაციის პარალელურად და ეფუძნება ვინილის მონომერების დაბალ ხსნადობას წყალში და ამ უკანასკნელის ნეიტრალიტეტზე რადიკალური პოლიმერიზაციის რეაქციებში. პროცესი გამოიყენება სპეციალური კლასის პოლისტიროლის, ძირითადად გაფართოებული პოლისტიროლის წარმოებისთვის. სუსპენზიის წარმოების მეთოდი ნახევრად უწყვეტი პროცესია და ხასიათდება დამატებითი ტექნოლოგიური ეტაპების არსებობით (რეაქციის სისტემის შექმნა, მიღებული პოლიმერის იზოლაცია) და პოლიმერიზაციის ეტაპზე აღჭურვილობის პერიოდული გამოყენება.

პროცესი ტარდება 10-50 მ 3 მოცულობის რეაქტორებში, რომლებიც აღჭურვილია ამრევით და ჟაკეტით. სტირონი შეჩერებულია დემინერალიზებულ წყალში ემულსიის სტაბილიზატორების გამოყენებით; პოლიმერიზაციის ინიციატორი (ორგანული პეროქსიდები) იხსნება მონომერის წვეთებში, სადაც ხდება პოლიმერიზაცია. შედეგად, წყალში პოლიმერის სუსპენზიაში წარმოიქმნება დიდი გრანულები. პოლიმერიზაცია ხორციელდება ტემპერატურის თანდათანობით გაზრდით 40-დან 130°C-მდე წნევის ქვეშ 8-14 საათის განმავლობაში. პოლიმერი იზოლირებულია მიღებული სუსპენზიიდან ცენტრიფუგირებით, რის შემდეგაც იგი გარეცხილია და აშრობს. სუსპენზიური პოლიმერიზაციის კანონები ახლოსაა მონომერული მასის პოლიმერიზაციის კანონებთან, მაგრამ სითბური მოცილება და სისტემის კომპონენტების შერევა მნიშვნელოვნად უწყობს ხელს.

ემულსიური პოლიმერიზაცია

პოლისტიროლის წარმოებისას, პოლიმერიზაციის ემულსიურ მეთოდს არ მიუღია ისეთი განვითარება, როგორიცაა პოლიმერიზაცია მასაში ან სუსპენზიაში. ეს გამოწვეულია იმით, რომ ემულსიური პოლიმერიზაცია წარმოქმნის ძალიან მაღალი მოლეკულური წონის პროდუქტს. ყველაზე ხშირად, შემდგომი დამუშავებისთვის საჭიროა მისი გადახვევა ან მოლეკულური წონის სხვა მეთოდით შემცირება. მისი გამოყენების ძირითადი მიმართულებაა შუალედური პროდუქტის წარმოება პოლისტიროლის შემდგომი წარმოებისთვის ექსტრუზიის მეთოდის გამოყენებით. ემულგატორი და სხვადასხვა დანამატები, განსაკუთრებით ისინი, რომლებიც შექმნილია გარემოს pH-ის დასარეგულირებლად.

პოლიმერიზაცია ხდება ემულგატორი მიცელებში, რომლებიც შეიცავს მონომერს. შედეგად მიღებული პოლიმერი არის უაღრესად დისპერსიული სუსპენზია (ლატექსი), წყალში უხსნადი. სისტემა მთლიანობაში მრავალკომპონენტიანია, რაც ართულებს პოლიმერის სუფთა სახით იზოლირებას. ამიტომ გამოიყენება მისი რეცხვის სხვადასხვა მეთოდი. მეთოდის გამოყენება ეტაპობრივად მცირდება, რადგან იგი მოიცავს დიდი რაოდენობით ჩამდინარე წყლებს.

ხიმიჩ ირინა

სინთეზური პოლიმერები

მეოცე საუკუნეში სინთეზური მაღალმოლეკულური ნაერთების - პოლიმერების გაჩენა ტექნიკური რევოლუცია იყო. პოლიმერები ძალიან ფართოდ გამოიყენება მრავალფეროვან პრაქტიკულ სფეროებში. მათ საფუძველზე შეიქმნა მასალები ახალი და, მრავალი თვალსაზრისით, უჩვეულო თვისებებით, საგრძნობლად აღემატება მანამდე ცნობილ მასალებს.

პოლიმერები არის ნაერთები, რომელთა მოლეკულები შედგება განმეორებადი ერთეულებისგან - მონომერებისგან.

ცნობილი ბუნებრივი პოლიმერები . მათ შორისაა პოლიპეპტიდები და ცილები, პოლისაქარიდები და ნუკლეინის მჟავები.

სინთეზური პოლიმერები მიიღება დაბალი მოლეკულური წონის მონომერების პოლიმერიზაციით და პოლიკონდენსირებით (იხ. ქვემოთ).

პოლიმერების სტრუქტურული კლასიფიკაცია

ა) ხაზოვანი პოლიმერები

მათ აქვთ ხაზოვანი ჯაჭვის სტრუქტურა. მათი სახელები მომდინარეობს მონომერის სახელიდან პრეფიქსის დამატებით პოლი-:

ბ) ქსელის პოლიმერები:

გ) ქსელის სამგანზომილებიანი პოლიმერები:

სხვადასხვა მონომერების ერთობლივი პოლიმერიზაციით მიიღება კოპოლიმერები . Მაგალითად:

პოლიმერების ფიზიკოქიმიური თვისებები განისაზღვრება პოლიმერიზაციის ხარისხით (n მნიშვნელობა) და პოლიმერის სივრცითი სტრუქტურით. ეს შეიძლება იყოს სითხეები, ფისები ან მყარი.

მყარი პოლიმერები გაცხელებისას განსხვავებულად იქცევიან.

თერმოპლასტიკური პოლიმერები– გაცხელებისას დნება და გაციების შემდეგ მიიღება ნებისმიერი მოცემული ფორმა. ეს შეიძლება განმეორდეს შეუზღუდავი რაოდენობის ჯერ.

თერმოელექტრული პოლიმერები- ეს არის თხევადი ან პლასტმასის ნივთიერებები, რომლებიც გაცხელებისას მყარდება მოცემულ ფორმაში და არ დნება შემდგომი გახურებისას.

პოლიმერების წარმოქმნის პოლიმერიზაციის რეაქციები

პოლიმერიზაცია - ეს არის მონომერული მოლეკულების თანმიმდევრული დამატება მზარდი ჯაჭვის ბოლოს. ამ შემთხვევაში, ყველა მონომერის ატომი შედის ჯაჭვში და რეაქციის დროს არაფერი გამოიყოფა.

პოლიმერიზაციის რეაქციის დასაწყებად აუცილებელია მონომერის მოლეკულების გააქტიურება ინიციატორის გამოყენებით. ინიციატორის ტიპის მიხედვით, არსებობს

რადიკალური,

კათიონური და

ანიონური პოლიმერიზაცია.

რადიკალური პოლიმერიზაცია

ნივთიერებები, რომლებსაც შეუძლიათ შექმნან თავისუფალი რადიკალები თერმოლიზის ან ფოტოლიზის დროს, გამოიყენება როგორც რადიკალური პოლიმერიზაციის ინიციატორები, ეს არის ორგანული პეროქსიდები ან აზო ნაერთები, მაგალითად:

როდესაც თბება ან ნათდება ულტრაიისფერი შუქით, ეს ნაერთები ქმნიან რადიკალებს:

პოლიმერიზაციის რეაქცია მოიცავს სამ ეტაპს:

ინიციაცია,

ჯაჭვის ზრდა

მიკროსქემის შეწყვეტა.

მაგალითი - სტიროლის პოლიმერიზაცია:

რეაქციის მექანიზმი

ა) დაწყება:

ბ) ჯაჭვის ზრდა:

გ) ღია წრე:

რადიკალური პოლიმერიზაცია ყველაზე ადვილად ხდება იმ მონომერებთან, რომლებშიც მიღებული რადიკალები სტაბილიზდება ორმაგი ბმის შემცვლელების გავლენით. მოცემულ მაგალითში წარმოიქმნება ბენზილის ტიპის რადიკალი.

რადიკალური პოლიმერიზაცია წარმოქმნის პოლიეთილენს, პოლივინილ ქლორიდს, პოლიმეთილ მეთაკრილატს, პოლისტიროლს და მათ კოპოლიმერებს.

კათიონური პოლიმერიზაცია

ამ შემთხვევაში მონომერული ალკენების გააქტიურება ხდება პროტინის მჟავებით ან ლუისის მჟავებით (BF 3, AlCl 3, FeCl 3) წყლის თანდასწრებით. რეაქცია ხდება ელექტროფილური დანამატის სახით ორმაგ ბმაზე.

მაგალითად, იზობუტილენის პოლიმერიზაცია:

რეაქციის მექანიზმი

ა) დაწყება:

ბ) ჯაჭვის ზრდა:

გ) ღია წრე:

კათიონური პოლიმერიზაცია დამახასიათებელია ვინილის ნაერთებისთვის, რომლებსაც აქვთ ელექტრონის შემომტანი შემცვლელები: იზობუტილენი, ბუტილვინილეთერი, α-მეთილსტირონი.