Пропионовая кислота (Propionic acid, пропановая кислота, метилуксуная кислота, E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом.

Химическая формула C2H5COOH. Смешивается с водой и органическими растворителями.

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствуется росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо ее аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концетрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна или негативно влияет на репродуктивные органы.

В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Пропионовая кислота (пищевая добавка Е280) - едкая жидкость не имеющая цвета и обладающая резким запахом. Химическая формула пропионовой кислоты: CH 3 CH 2 COOH.

В природе она образуется при брожении углеводов, а также содержится в нефти. В промышленности пропионовую кислоту получают биологическим и химическим способами. Пропионовую кислоту производят бактерии Propionibacterium , в качестве конечного продукта своего метаболизма. Такие бактерии встречаются, например, в желудке жвачных животных. Кроме того бактерии, вырабатывающие пропионовую кислоту могут встречаться на коже и в организме человека.

Впервые пропионовая кислота была описана в 1844 году Йоханом Готлибом, как один из побочных продуктов разложения сахара. Позже различные ученые добывали ее разными способами, не имея представления, что это одно и то же вещество. Этот факт был установлен только в 1847 французским химиком Жаном-Батистом Дюма, он и назвал кислоту пропионовой.

Пропионовая кислота (добавка Е280) несет опасность только в концентрированном виде - наносит ожоги, а при попадании внутрь провоцирует образование ран и язв в пищеводе и желудке. Если избегать концентрированного состояния, то это вещество можно считать безопасным. Добавка Е280 не токсична и не оказывает никакого негативного влияния на репродуктивные органы. В организме человека быстро окисляется и выводится из него.

В пищевой промышленности добавка Е280 используется как консервант при производстве хлебобулочных и других изделий.

Другие применения добавки Е280 (пропионовой кислоты):

• в фармацевтической промышленности, для изготовления лекарственных средств;
• в химической промышленности, при производстве гербицидов, растворителей;
• в производстве пластмасс.

Добавка Е280 является разрешенной в России, но не входит в список добавок, разрешенных для использования в пищевых продуктах в Украине.

Известно, что использование пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота у нас в стране не запрещено, в то время как в соседней Украине законом официально наложено табу на добавление данного вещества в процессе промышленного производства пищевых продуктов. Это напрямую связано с вероятным вредом пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота для организма человека.

Представляет собой пропионовая кислота прозрачную жидкость, которая отличается резким неприятным запахом. В естественном виде данное вещество образуется в процессе брожения углеводов. Кроме того, пищевой консервант Е280 Пропионовая кислота является конечным продуктом метаболизма бактерий Propionibacterium, содержащихся в желудках жвачных животных, а также в организме человека.

Температурой самовоспламенения пропионовой кислоты считается 440 градусов, а процесс смешения этой жидкости отлично проходит с водой и растворителями органического происхождения. По химическим свойствам пищевой консервант Е280 Пропионовая кислота является типичным представителем насыщенных карбоновых кислот, которые способны образовывать амиды, эфиры и галогенангидриды.

Способность пропионовой кислоты препятствовать росту плесени и некоторых видов бактерий делают данное вещество одним из важных консервантов, которые используются не только для производства продуктов для людей, но и корма для животных. Так, в пищевой отрасли Е280 широко применяется при изготовлении хлеба и других хлебобулочных изделий как кальциевая (пропионат кальция) или натриевая (пропионат натрия) соль. А для производства корма, предназначенного для кормления животных, данный консервант добавляют в виде непосредственно пропионовой кислоты или ее аммониевой соли (пропионата аммония).

Кроме того, известно использование пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота и в области фармацевтической промышленности - там данною жидкость применяют при изготовлении некоторых видов лекарственных средств. Для химической сферы характерно использование Е280 при производстве растворителей и удобрений.

Вред пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота

При соблюдении мер безопасности в работе с концентрированной пропионовой кислоты данная добавка считается практически безопасной для здоровья человека. Это подтверждают многочисленные лабораторные исследования по выявлению токсичных, мутагенных и негативно влияющих на репродуктивные органы эффектов у данного консерванта. Кроме того, попадая вместе с пищей в организм, он достаточно быстро начинает окисляться, после чего выводится естественным путем.

Вероятный вред пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота в концентрированном виде возможен в случае халатного обращения с данным веществом, последствиями которого могут стать тяжелые ожоги кожи. Помимо этого, концентраты пропионовой кислоты, попадая внутрь организма, вызывают образование ран и даже язв органов пищеварительной системы.

Кстати, по мнению некоторых независимых экспертов данную добавку можно отнести к категории канцерогенов, которые провоцируют образование рака. В связи с этим настоятельно не рекомендуется употреблять продукты питания с Е280 в составе тем, кто имеет наследственную предрасположенность к онкозаболеваниям.

5 из 5

Пропионовая кислота обязана своим названием тому, что, проявляя свойства жирных кислот, она обладает наименьшей молекулярной массой и входит в число первых гомологов (в переводе с греческого «protos» - первый, «pion» - жир). Зачастую можно услышать и такие названия этого химического соединения, как пропановая или метилуксусная кислота.

Пропионовая кислота: свойства и получение

Впервые пропионовая кислота была обнаружена среди продуктов разложения сахара в 1844 году Йоханом Готлибом. В дальнейшем это вещество различными способами удавалось получить многим ученым, правда они и не догадывались, что синтезировали одно и то же соединение. Но в 1847 году французский химик-органик и по совместительству государственный деятель Жан-Батист Дюма установил, что его коллеги имеют дело с одной и той же кислотой, и назвал ее пропионовой.

В настоящее время наиболее распространенными способами получения пропановой кислоты являются:

• синтезирование соединения через карбонирование этилена;
• с помощью каталитического очищения пропионового альдегида при воздействии ионов марганца или кобальта;
• получение вещества в результате профазного окисления углеводородов.

В природе пропионовая кислота также встречается: она образуется в процессе брожения углеводов, входит в состав нефти .

Метилуксусная кислота представляет собой едкую, лишенную цвета, но наделенную характерным резким запахом жидкость. Важнейшими химическими свойствами пропионовой кислоты являются:

• способность соединяться с водой и растворителями органического происхождения;
• возможность вступления в реакции с образованием амидов, эфиров и галогенангидридов.

Пропионовая кислота в продуктах питания

Способность пропионовой кислоты предотвращать рост и развитие некоторых бактерий и плесени служит основанием для использования этого соединения в пищевой промышленности. В чистом виде метилуксусная кислота применяется только в процессе производства кормов для животных. В продуктах питания, предназначенных для людей, это вещество может быть применено лишь в виде кальциевой или натриевой соли, известных как Е280.

Среди продуктов питания, в которых содержится пропановая кислота, можно назвать хлеб и хлебобулочные изделия, кроме того, Е280 может использоваться для сохранения молочной сыворотки во время транспортировки.

Другие сферы применения пропионовой кислоты

Помимо пищевой индустрии, можно назвать и другие области использования пропионовой кислоты :

• это соединение применяется для изготовления гербицидов (химические составы, применяемые для уничтожения ненужной растительности);
• метилуксусная кислота может входить в состав некоторых лекарственных препаратов (например, «Ибупрофен» и «Феноболин»)
• Химическая промышленность применяет данное соединение в ходе производства душистых веществ, пластмасс и растворителей, винилпластификаторов и поверхностно-активных веществ.

Безопасность пропионовой кислоты для человека

Концентрированная пропионовая кислота требует острожного обращения – попадая на слизистые оболочки и кожу, она способна вызвать сильнейшие химические ожоги. В качестве пищевой добавки это соединение признано в целом безопасным, в малых количествах оно не способно нанести вред здоровью. Кроме того, благодаря характерному запаху вещества, производитель не сможет увеличить концентрацию пропионовой кислоты в продуктах питания более чем до 0, 3%, даже если захочет. Несмотря на это, существуют данные, что в больших количествах пропионовая кислота может обладать канцерогенными свойствами , поэтому настоятельно рекомендуется отказаться от пищи, содержащей эту добавку, людям, имеющим наследственную предрасположенность к раковым заболеваниям.

Популярные статьи

Похудение не может быть быстрым процессом. Главная ошибка большинства худеющих в том, что они хотят получить потрясающий результат за несколько дней сидения на голодной диете. Но ведь вес набирался не за несколько дней! Лишние килограммы н...

Пропионовая кислота (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) CH 3 CH 2 COOH - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Среди ее основных свойств выделяют возможность смешивания с водой и любыми растворителями, имеющими происхождение органического характера, а также способность вступления в химические реакции с последующим образованием эфиров, галогенангидридов и амидов, характерную для представителей насыщенных карбоновых кислот.
Пропионовая кислота обладает важными свойствами для сельского хозяйства, поэтому широко применяется в животноводстве и растениеводстве, а также пищевой промышленности. Она препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных.

Её применение в свиноводстве и птицеводстве обусловлено эффективностью и экономическими показателями. Благодаря улучшению гигиенических свойств кормов и питьевой воды повышается пищеварение животных, стабилизируется их желудочно-кишечная микрофлора.

Основные свойства:

• Снижение рН (снижение значения pH в корме, стабилизация pH в пищеварительном тракте)
• Антимикробное действие (гигиена и дезинфекция корма и воды)
• Стимулирование пищеварения (обеспечение хорошего потребление корма)

Для заготовки силоса высокого качества, уменьшения потерь биологического урожая актуально применение пропионовой кислоты. Консервирование позволяет заготавливать высококачественный силос из любых кормовых культур, в том числе из трудносилосующихся. Применение консервантов обеспечивает сохранность протеина на 92-95% и по сравнению с обычным силосованием значительно снижает потери всех питательных веществ от двух до пяти раз, повышается выход силоса на 15-20%. При этом наибольший эффект наблюдается при консервировании трудносилосующихся и несилосующихся растений. В процессе консервирования в растительной массе подавляются или полностью уничтожаются вредные микроорганизмы: масляно-кислые бактерии, плесени и др.
Максимальные показатели при силосовании достигаются при использовании смеси пропионовой и муравьиной кислот.

Консервант Е280 в небольшой концентрации всегда присутствует в хлебобулочных изделиях, сырах и их аналогах, а также добавляется в кисломолочные продукты для сохранения сыворотки при их транспортировке. Также пропионовая кислота и её производные применяются в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).
Помимо этого, пропионовая кислота используется в фармакологической промышленности, при изготовлении гербицидов (веществ, необходимых для уничтожения сорняков), некоторых душистых веществ, растворителей, поверхностно-активных веществ, входящих в качестве активных компонентов в самые разные продукты, и пластмасс.
ЗАО РХЗ Нордикс предлагает к продаже пропионовую кислоту в концентрации 99,5%. Поставка осуществляется в следующей таре: канистры 20л, бочки 227л и кубовые емкости 1000л.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 3 H 6 O 2

Рациональная формула: C 2 H 5 COOH

Химический состав Пропионовой кислоты

Молекулярная масса: 74,079

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Молекулярная формула C 2 H 5 COOH ; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Пропионовая кислота хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO 2 и NH 3 , в 100 г воды растворяется 4 г Пропионовой кислоты.

Температура самовоспламенения 440 °C. Смешивается с водой и органическими растворителями. По химическим свойствам - типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д..

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 -C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Классификация

а) По основности (т. е. числукарбоксильных групп в молекуле):

Одноосновные (монокарбоновые) RCOOH; например:

СН 3 СН 2 СН 2 СООН;

НООС-СН 2 -СООН пропандиовая (малоновая) кислота

Трехосновные (трикарбоновые) R(COOH) 3 и т. д.

б) По строению углеводородного радикала:

Алифатические

предельные; например: СН 3 СН 2 СООН;

непредельные; например: СН 2 =СНСООН пропеновая(акриловая) кислота

Алициклические, например:

Ароматические, например:

Предельные монокарбоновые кислоты

(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); или CnH 2n O 2 (n≥1)

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса - овая и слова кислота.

1. НСООН метановая (муравьиная) кислота

2. СН 3 СООН этановая (уксусная) кислота

3. СН 3 СН 2 СООН пропановая (пропионовая) кислота

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

CH 3 -COOH уксусная кислота;

H-COO-CH 3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);

HO-CH 2 -COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);

HO-CHO-CH 2 гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное название	Название по ИЮПАК
Муравьиная кислота	Метановая кислота
Уксусная кислота	Этановая кислота
Пропионовая кислота	Пропановая кислота
Масляная кислота	Бутановая кислота
Валериановая кислота	Пентановая кислота
Капроновая кислота	Гексановая кислота
Энантовая кислота	Гептановая кислота
Каприловая кислота	Октановая кислота
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота
Каприновая кислота	Декановая кислота
Ундециловая кислота	Ундекановая кислота
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота

Кислотные остатки и кислотные радикалы

	Кислотный остаток	Кислотный радикал (ацил)
НСООН муравьиная	НСОО- формиат
СН 3 СООН уксусная	СН 3 СОО- ацетат
СН 3 СН 2 СООН пропионовая	СН 3 СН 2 СОО- пропионат
СН 3 (СН 2) 2 СООН масляная	СН 3 (СН 2) 2 СОО- бутират
СН 3 (СН 2) 3 СООН валериановая	СН 3 (СН 2) 3 СОО- валериат
СН 3 (СН 2) 4 СООН капроновая	СН 3 (СН 2) 4 СОО- капронат

Электронное строение молекул карбоновых кислот

Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона - в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:

RCOOH ↔ RCOO - + Н +

В карбоксилат-ионе (RCOO -) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:

В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.

Физические свойства

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:

Химические свойства

I. Кислотные свойства

Сила кислот уменьшается в ряду:

НСООН → СН 3 СООН → C 2 H 6 COOH → ...

1. Реакции нейтрализации

СН 3 СООН + КОН → СН 3 СООК + н 2 O

2. Реакции с основными оксидами

2HCOOH + СаО → (НСОО) 2 Са + Н 2 O

3. Реакции с металлами

2СН 3 СН 2 СООН + 2Na → 2СН 3 СН 2 COONa + H 2

4. Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)

2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + Н 2 O

2НСООН + Mg(HCO 3) 2 → (НСОО) 2 Мg + 2СO 2 + 2Н 2 O

(НСООН + НСО 3 - → НСОО - + СO2 +Н2O)

5. Реакции с аммиаком

СН 3 СООН + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. Замещение группы -ОН

1. Взаимодействие со спиртами (реакции этерификации)

2. Взаимодействие с NH 3 при нагревании (образуются амиды кислот)

Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:

или их солей:

3. Образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты - PCl 3 , PCl 5 , тионилхлорид SOCl 2 .

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:

III. Реакции замещения атомов водорода у α-углеродного атома

Особенности строения и свойств муравьиной кислоты

Строение молекулы

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

Химические свойства

Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегида, она легко окисляется до угольной кислоты:

В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag 2 O и гидроксидом меди (II) Сu(ОН) 2 , т. е. дает качественные реакции на альдегидную группу:

При нагревании с концентрированной H 2 SO 4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

Муравьиная кислота заметно сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно-донорным алкильным радикалом.

Способы получения предельных монокарбоновых кислот

1. Окисление спиртов и альдегидов

Общая схема окисления спиртов и альдегидов:

В качестве окислителей используют KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 и другие реагенты.

Например:

5С 2 Н 5 ОН + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5СН 3 СООН + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11Н 2 O

2. Гидролиз сложных эфиров

3. Окислительное расщепление двойных и тройных связей в алкенах и в алкинах

Способы получения НСООН (специфические)

1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия

СO + NaOH → HCOONa формиат натрия

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2НСООН + Na 2 SO 4

2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Способы получения СН 3 СООН (специфические)

1. Каталитическое окисление бутана

2. Синтез из ацетилена

3. Каталитическое карбонилирование метанола

4. Уксуснокислое брожение этанола

Так получают пищевую уксусную кислоту.

Получение высших карбоновых кислот

Гидролиз природных жиров

Непредельные монокарбоновые кислоты

Важнейшие представители

Общая формула алкеновых кислот: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 =CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота

Высшие непредельные кислоты

Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.

C 17 H 33 COOH - олеиновая кислота, или цис -октадиен-9-овая кислота

Транс -изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.

C 17 H 31 COOH - линолевая кислота, или цис, цис -октадиен-9,12-овая кислота

C 17 H 29 COOH - линоленовая кислота, или цис, цис, цис -октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:

Отдельные представители дикарбоновых кислот

Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры - малонаты)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры - сукцинаты)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры - глутораты)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры - адипинаты)

Особенности химических свойств

Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислотасильнее уксусной почти в 200 раз.

Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей - кислые и средние:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

При нагревании щавелевая и малоновая кислоты легко декарбоксилируются: