อัลเคน: โครงสร้าง, ระบบการตั้งชื่อ, ไอโซเมอริซึม คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของอัลเคน

การทำความร้อนเกลือโซเดียมของกรดอะซิติก (โซเดียมอะซิเตต) ด้วยอัลคาไลที่มากเกินไปจะนำไปสู่การกำจัดกลุ่มคาร์บอกซิลและการก่อตัวของมีเทน:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

หากคุณใช้โซเดียมโพรพิโอเนตแทนโซเดียมอะซิเตตก็จะเกิดอีเทนจากโซเดียมบิวทาโนเอต - โพรเพน ฯลฯ

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. การสังเคราะห์ Wurtz เมื่อฮาโลอัลเคนทำปฏิกิริยากับโซเดียมของโลหะอัลคาไล จะเกิดไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและโลหะอัลคาไลด์เฮไลด์ขึ้น ตัวอย่างเช่น:

การกระทำของโลหะอัลคาไลต่อส่วนผสมของฮาโลคาร์บอน (เช่น โบรโมอีเทนและโบรโมมีเทน) จะส่งผลให้เกิดการก่อตัวของส่วนผสมของอัลเคน (อีเทน โพรเพน และบิวเทน)

ปฏิกิริยาที่ใช้การสังเคราะห์ Wurtz ดำเนินไปได้ดีเฉพาะกับฮาโลอัลเคนในโมเลกุลที่อะตอมฮาโลเจนติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิเท่านั้น

6. การไฮโดรไลซิสของคาร์ไบด์ เมื่อคาร์ไบด์บางตัวที่มีคาร์บอนอยู่ในสถานะออกซิเดชัน -4 (เช่น อะลูมิเนียมคาร์ไบด์) ได้รับการบำบัดด้วยน้ำ จะมีเทนเกิดขึ้น:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 คุณสมบัติทางกายภาพ

ตัวแทนสี่คนแรกของซีรีย์มีเทนที่คล้ายคลึงกันคือก๊าซ สิ่งที่ง่ายที่สุดคือมีเธน - ก๊าซที่ไม่มีสีรสและกลิ่น (กลิ่นของ "ก๊าซ" ที่คุณต้องเรียก 04 นั้นถูกกำหนดโดยกลิ่นของเมอร์แคปแทน - สารประกอบที่ประกอบด้วยกำมะถันซึ่งเติมเป็นพิเศษให้กับมีเทนที่ใช้ในครัวเรือน และอุปกรณ์แก๊สอุตสาหกรรม เพื่อให้คนใกล้เคียงสามารถตรวจจับรอยรั่วด้วยกลิ่นได้)

ไฮโดรคาร์บอนที่มีองค์ประกอบตั้งแต่ C5H12 ถึง C15H32 เป็นของเหลว ส่วนไฮโดรคาร์บอนที่หนักกว่านั้นเป็นของแข็ง

จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของอัลเคนจะค่อยๆ เพิ่มขึ้นตามความยาวของโซ่คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดละลายได้ไม่ดีในน้ำ ไฮโดรคาร์บอนเหลวเป็นตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป

คุณสมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาการทดแทน ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดสำหรับอัลเคนคือปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระ ซึ่งในระหว่างนั้นอะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลเจนหรือบางกลุ่ม

ให้เรานำเสนอสมการของปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะที่สุด

ฮาโลเจน:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

ในกรณีที่มีฮาโลเจนมากเกินไป คลอรีนอาจดำเนินต่อไปอีกจนถึงการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดด้วยคลอรีนโดยสมบูรณ์:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
ไดคลอโรมีเทน เมทิลีน คลอไรด์

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
ไตรคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
คาร์บอนเตตระคลอไรด์ คาร์บอนเตตระคลอไรด์

สารที่ได้ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นตัวทำละลายและวัสดุตั้งต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

2. การดีไฮโดรจีเนชัน (การกำจัดไฮโดรเจน) เมื่ออัลเคนถูกส่งผ่านตัวเร่งปฏิกิริยา (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) ที่อุณหภูมิสูง (400-600 °C) โมเลกุลไฮโดรเจนจะถูกกำจัดออกและเกิดเป็นอัลคีน:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. ปฏิกิริยาที่มาพร้อมกับการทำลายโซ่คาร์บอน ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวทั้งหมดเผาไหม้เพื่อสร้างคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ก๊าซไฮโดรคาร์บอนผสมกับอากาศในสัดส่วนที่กำหนดสามารถระเบิดได้ การเผาไหม้ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นปฏิกิริยาคายความร้อนจากอนุมูลอิสระซึ่งมีความสำคัญมากเมื่อใช้อัลเคนเป็นเชื้อเพลิง

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880kJ

โดยทั่วไปปฏิกิริยาการเผาไหม้ของอัลเคนสามารถเขียนได้ดังนี้:

ปฏิกิริยาการสลายตัวด้วยความร้อนเป็นรากฐานของกระบวนการทางอุตสาหกรรมของการแตกตัวของไฮโดรคาร์บอน กระบวนการนี้เป็นขั้นตอนที่สำคัญที่สุดของการกลั่นน้ำมัน

เมื่อมีเทนถูกให้ความร้อนที่อุณหภูมิ 1,000 ° C จะมีเทนไพโรไลซิเริ่มต้นขึ้น - สลายตัวเป็นสารธรรมดา เมื่อถูกความร้อนถึงอุณหภูมิ 1,500 °C อาจเกิดการก่อตัวของอะเซทิลีนได้

4. ไอโซเมอไรเซชัน เมื่อไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นถูกให้ความร้อนด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชัน (อะลูมิเนียมคลอไรด์) สารที่มีโครงกระดูกคาร์บอนแตกแขนงจะเกิดขึ้น:

5. เครื่องปรุง. อัลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนหกอะตอมขึ้นไปในสายโซ่จะหมุนเวียนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อสร้างเบนซีนและอนุพันธ์ของมัน:

สาเหตุที่ทำให้อัลเคนเกิดปฏิกิริยาอนุมูลอิสระคืออะไร? อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุลอัลเคนอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp 3 โมเลกุลของสารเหล่านี้สร้างขึ้นโดยใช้พันธะโควาเลนต์แบบไม่มีขั้ว C-C (คาร์บอน-คาร์บอน) และพันธะ C-H แบบมีขั้วอ่อน (คาร์บอน-ไฮโดรเจน) ไม่มีพื้นที่ที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้นหรือลดลง หรือมีพันธะโพลาไรซ์ได้ง่าย เช่น พันธะดังกล่าวซึ่งความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสามารถเปลี่ยนแปลงได้ภายใต้อิทธิพลของอิทธิพลภายนอก (สนามไฟฟ้าสถิตของไอออน) ด้วยเหตุนี้ อัลเคนจะไม่ทำปฏิกิริยากับอนุภาคที่มีประจุ เนื่องจากพันธะในโมเลกุลอัลเคนจะไม่ถูกทำลายโดยกลไกเฮเทอโรไลติก

ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะที่สุดของอัลเคนคือปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระ ในระหว่างปฏิกิริยาเหล่านี้ อะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลเจนหรือบางกลุ่ม

จลนพลศาสตร์และกลไกของปฏิกิริยาลูกโซ่อนุมูลอิสระ เช่น ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของอนุมูลอิสระ - อนุภาคที่มีอิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่ - ได้รับการศึกษาโดยนักเคมีชาวรัสเซียผู้น่าทึ่ง N. N. Semenov จากการศึกษาเหล่านี้ทำให้เขาได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมี

โดยทั่วไป กลไกของปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระจะแสดงเป็นสามขั้นตอนหลัก:

1. การเริ่มต้น (นิวเคลียสของโซ่, การก่อตัวของอนุมูลอิสระภายใต้อิทธิพลของแหล่งพลังงาน - แสงอัลตราไวโอเลต, ความร้อน)

2. การพัฒนาลูกโซ่ (ลูกโซ่ของปฏิกิริยาต่อเนื่องของอนุมูลอิสระและโมเลกุลที่ไม่ใช้งานซึ่งเป็นผลมาจากการเกิดอนุมูลใหม่และโมเลกุลใหม่)

3. การยุติแบบลูกโซ่ (การรวมกันของอนุมูลอิสระเป็นโมเลกุลที่ไม่ได้ใช้งาน (การรวมตัวกันใหม่), "ความตาย" ของอนุมูล, การหยุดการพัฒนาของปฏิกิริยาลูกโซ่)

การวิจัยทางวิทยาศาสตร์โดย N.N. เซเมนอฟ

เซเมนอฟ นิโคไล นิโคลาวิช

(1896 - 1986)

นักฟิสิกส์และนักเคมีกายภาพโซเวียตนักวิชาการ ผู้ได้รับรางวัลโนเบล (1956) การวิจัยทางวิทยาศาสตร์เกี่ยวข้องกับการศึกษากระบวนการทางเคมี การเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยาลูกโซ่ ทฤษฎีการระเบิดด้วยความร้อน และการเผาไหม้ของส่วนผสมของก๊าซ

ลองพิจารณากลไกนี้โดยใช้ตัวอย่างปฏิกิริยาคลอรีนมีเทน:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

การเริ่มต้นลูกโซ่เกิดขึ้นอันเป็นผลมาจากความจริงที่ว่าภายใต้อิทธิพลของการฉายรังสีอัลตราไวโอเลตหรือการให้ความร้อนความแตกแยกแบบโฮโมไลติกของพันธะ Cl-Cl เกิดขึ้นและโมเลกุลของคลอรีนแตกตัวออกเป็นอะตอม:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

อนุมูลอิสระที่เกิดขึ้นจะโจมตีโมเลกุลมีเทน และฉีกอะตอมไฮโดรเจนของพวกมันออก:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

และเปลี่ยนเป็นอนุมูล CH3· ซึ่งในทางกลับกันเมื่อชนกับโมเลกุลของคลอรีน ทำลายพวกมันด้วยการก่อตัวของอนุมูลใหม่:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl เป็นต้น

โซ่กำลังพัฒนา

นอกเหนือจากการก่อตัวของอนุมูลแล้ว "ความตาย" ของพวกมันยังเกิดขึ้นอันเป็นผลมาจากกระบวนการรวมตัวกันใหม่ - การก่อตัวของโมเลกุลที่ไม่ได้ใช้งานจากสองอนุมูล:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

เป็นที่น่าสนใจที่จะทราบว่าในระหว่างการรวมตัวใหม่ จะมีการปล่อยพลังงานออกมาเท่าที่จำเป็นเท่านั้นเพื่อทำลายพันธะที่เกิดขึ้นใหม่ ในเรื่องนี้การรวมตัวกันใหม่จะเกิดขึ้นได้ก็ต่อเมื่ออนุภาคที่สาม (โมเลกุลอื่นคือผนังของถังปฏิกิริยา) มีส่วนร่วมในการชนกันของอนุมูลสองตัวซึ่งดูดซับพลังงานส่วนเกิน ทำให้สามารถควบคุมและหยุดปฏิกิริยาลูกโซ่จากอนุมูลอิสระได้

สังเกตตัวอย่างสุดท้ายของปฏิกิริยาการรวมตัวกันใหม่ - การก่อตัวของโมเลกุลอีเทน ตัวอย่างนี้แสดงให้เห็นว่าปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบอินทรีย์เป็นกระบวนการที่ค่อนข้างซับซ้อน ซึ่งส่งผลให้ผลพลอยได้มักเกิดขึ้นพร้อมกับผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาหลัก ซึ่งนำไปสู่ความจำเป็นในการพัฒนาวิธีการที่ซับซ้อนและมีราคาแพงสำหรับการทำให้บริสุทธิ์ และการแยกสารเป้าหมาย

ส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ได้จากคลอรีนของมีเทน พร้อมด้วยคลอโรมีเทน (CH3Cl) และไฮโดรเจนคลอไรด์จะประกอบด้วย: ไดคลอโรมีเทน (CH2Cl2), ไตรคลอโรมีเทน (CHCl3), คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl4), อีเทน และผลิตภัณฑ์คลอรีน

ทีนี้ลองพิจารณาปฏิกิริยาฮาโลเจนเนชัน (เช่นโบรมีน) ของสารประกอบอินทรีย์ที่ซับซ้อนกว่า - โพรเพน

หากในกรณีของมีเทนคลอรีน อนุพันธ์โมโนคลอโรได้เพียงตัวเดียวที่เป็นไปได้ ในปฏิกิริยานี้ อนุพันธ์ของโมโนโบรโมสองตัวสามารถเกิดขึ้นได้:

จะเห็นได้ว่าในกรณีแรก อะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมคาร์บอนปฐมภูมิ และในกรณีที่สองจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมทุติยภูมิ อัตราของปฏิกิริยาเหล่านี้เท่ากันหรือไม่? ปรากฎว่าผลิตภัณฑ์ของการทดแทนอะตอมไฮโดรเจนซึ่งอยู่ที่คาร์บอนทุติยภูมิมีอิทธิพลเหนือกว่าในส่วนผสมสุดท้ายเช่น 2-โบรโมโพรเพน (CH3-CHBg-CH3) ลองอธิบายเรื่องนี้กัน

เพื่อที่จะทำสิ่งนี้ได้ เราจะต้องใช้แนวคิดเรื่องความเสถียรของอนุภาคตัวกลาง คุณสังเกตไหมว่าเมื่ออธิบายกลไกของปฏิกิริยาคลอรีนมีเทน เราได้กล่าวถึงอนุมูลเมทิล - CH3· อนุมูลนี้เป็นอนุภาคตัวกลางระหว่างมีเทน CH4 และคลอโรมีเทน CH3Cl อนุภาคตัวกลางระหว่างโพรเพนและ 1-โบรโมโพรเพนนั้นเป็นอนุมูลที่มีอิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่อยู่ที่คาร์บอนปฐมภูมิ และระหว่างโพรเพนกับ 2-โบรโมโพรเพนที่คาร์บอนทุติยภูมิ

อนุมูลอิสระที่มีอิเล็กตรอนไม่จับคู่อยู่ที่อะตอมคาร์บอนปฐมภูมิ (b) จะมีความเสถียรมากกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับอนุมูลอิสระที่มีอิเล็กตรอนไม่จับคู่อยู่ที่อะตอมคาร์บอนปฐมภูมิ (a) มันถูกสร้างขึ้นในปริมาณที่มากขึ้น ด้วยเหตุนี้ ผลิตภัณฑ์หลักของปฏิกิริยาโบรมิเนชันของโพรเพนคือ 2-โบรโมโพรเพน ซึ่งเป็นสารประกอบที่ก่อตัวผ่านสายพันธุ์ตัวกลางที่มีความเสถียรมากกว่า

นี่คือตัวอย่างบางส่วนของปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ:

ปฏิกิริยาไนเตรต (ปฏิกิริยาโคโนวาลอฟ)

ปฏิกิริยานี้ใช้เพื่อให้ได้สารประกอบไนโตร - ตัวทำละลายซึ่งเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์หลายชนิด

ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลเคนกับออกซิเจน

ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นพื้นฐานของกระบวนการทางอุตสาหกรรมที่สำคัญที่สุดสำหรับการผลิตอัลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์โดยตรงจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ตัวอย่างเช่น

CH4 + [O] -> CH3OH

แอปพลิเคชัน

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว โดยเฉพาะมีเทน ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม (โครงการที่ 2) เป็นเชื้อเพลิงที่เรียบง่ายและค่อนข้างถูกซึ่งเป็นวัตถุดิบในการผลิตสารประกอบสำคัญจำนวนมาก

สารประกอบที่ได้จากมีเทนซึ่งเป็นวัตถุดิบไฮโดรคาร์บอนที่ถูกที่สุดถูกนำมาใช้เพื่อผลิตสารและวัสดุอื่นๆ อีกมากมาย มีเทนถูกใช้เป็นแหล่งของไฮโดรเจนในการสังเคราะห์แอมโมเนีย เช่นเดียวกับในการผลิตก๊าซสังเคราะห์ (ส่วนผสมของ CO และ H2) ซึ่งใช้สำหรับการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมของไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ และสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ

ไฮโดรคาร์บอนของเศษส่วนน้ำมันที่มีจุดเดือดสูงกว่าจะถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์ดีเซลและเทอร์โบเจ็ท เป็นพื้นฐานของน้ำมันหล่อลื่น เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตไขมันสังเคราะห์ เป็นต้น

ต่อไปนี้เป็นปฏิกิริยาสำคัญทางอุตสาหกรรมหลายประการที่เกิดขึ้นจากการมีส่วนร่วมของมีเทน มีเทนใช้ในการผลิตคลอโรฟอร์ม ไนโตรมีเทน และอนุพันธ์ที่มีออกซิเจน แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ กรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิดขึ้นได้จากปฏิกิริยาโดยตรงของอัลเคนกับออกซิเจน ขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยา (ตัวเร่งปฏิกิริยา อุณหภูมิ ความดัน):

ดังที่คุณทราบแล้วว่าไฮโดรคาร์บอนที่มีองค์ประกอบตั้งแต่ C5H12 ถึง C11H24 จะรวมอยู่ในส่วนของน้ำมันเบนซินและใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์สันดาปภายในเป็นหลัก เป็นที่ทราบกันดีว่าส่วนประกอบที่มีค่าที่สุดของน้ำมันเบนซินคือไอโซเมอร์ไฮโดรคาร์บอนเนื่องจากมีความต้านทานการระเบิดสูงสุด

เมื่อไฮโดรคาร์บอนสัมผัสกับออกซิเจนในบรรยากาศ พวกมันจะค่อยๆ ก่อตัวเป็นสารประกอบด้วยนั่นคือเปอร์ออกไซด์ นี่เป็นปฏิกิริยาอนุมูลอิสระที่เกิดขึ้นอย่างช้าๆ ซึ่งเริ่มต้นโดยโมเลกุลออกซิเจน:

โปรดทราบว่ากลุ่มไฮโดรเปอร์ออกไซด์ก่อตัวขึ้นที่อะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิ ซึ่งมีมากที่สุดในรูปแบบไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นหรือปกติ

เมื่อความดันและอุณหภูมิเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วซึ่งเกิดขึ้นในตอนท้ายของจังหวะการบีบอัด การสลายตัวของสารประกอบเปอร์ออกไซด์เหล่านี้เริ่มต้นด้วยการก่อตัวของอนุมูลอิสระจำนวนมาก ซึ่ง "กระตุ้น" ปฏิกิริยาลูกโซ่อนุมูลอิสระของการเผาไหม้เร็วกว่าที่จำเป็น . ลูกสูบยังคงขึ้นไปและผลิตภัณฑ์การเผาไหม้ของน้ำมันเบนซินซึ่งเกิดขึ้นแล้วเนื่องจากการจุดระเบิดของส่วนผสมก่อนกำหนดให้ดันลง สิ่งนี้ส่งผลให้กำลังเครื่องยนต์และการสึกหรอลดลงอย่างมาก

ดังนั้นสาเหตุหลักของการระเบิดคือการมีสารประกอบเปอร์ออกไซด์ซึ่งมีความสามารถในการก่อตัวสูงสุดในไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้น

C-heptane มีความต้านทานการระเบิดต่ำที่สุดในบรรดาไฮโดรคาร์บอนของส่วนน้ำมันเบนซิน (C5H14 - C11H24) สิ่งที่เสถียรที่สุด (เช่น ก่อให้เกิดเปอร์ออกไซด์ในระดับน้อยที่สุด) คือสิ่งที่เรียกว่าไอโซออกเทน (2,2,4-ไตรเมทิลเพนเทน)

คุณลักษณะที่ยอมรับโดยทั่วไปของความต้านทานการน็อคของน้ำมันเบนซินคือค่าออกเทน ค่าออกเทน 92 (เช่น น้ำมันเบนซิน A-92) หมายความว่าน้ำมันเบนซินนี้มีคุณสมบัติเหมือนกับส่วนผสมที่ประกอบด้วยไอซูออกเทน 92% และเฮปเทน 8%

โดยสรุป เราสามารถเสริมได้ว่าการใช้น้ำมันเบนซินออกเทนสูงทำให้สามารถเพิ่มอัตราส่วนกำลังอัด (ความดันที่ปลายจังหวะการอัด) ซึ่งส่งผลให้มีกำลังและประสิทธิภาพของเครื่องยนต์สันดาปภายในเพิ่มขึ้น

อยู่ในธรรมชาติและรับ

ในบทเรียนวันนี้ คุณได้ทำความคุ้นเคยกับแนวคิดเกี่ยวกับอัลเคน และยังได้เรียนรู้เกี่ยวกับองค์ประกอบทางเคมีและวิธีการเตรียมอีกด้วย ดังนั้นตอนนี้เรามาดูรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับหัวข้อการมีอยู่ของอัลเคนในธรรมชาติและค้นหาว่าอัลเคนพบการใช้งานได้อย่างไรและที่ไหน

แหล่งที่มาหลักในการผลิตอัลเคนคือก๊าซธรรมชาติและน้ำมัน พวกเขาประกอบขึ้นเป็นผลิตภัณฑ์การกลั่นน้ำมันจำนวนมาก มีเทนซึ่งพบได้ทั่วไปในชั้นหินตะกอน ก็เป็นแก๊สไฮเดรตของอัลเคนเช่นกัน

ส่วนประกอบหลักของก๊าซธรรมชาติคือมีเธน แต่ก็มีอีเทน โพรเพน และบิวเทนในสัดส่วนเล็กน้อย มีเทนสามารถพบได้ในการปล่อยก๊าซเรือนกระจกจากตะเข็บถ่านหิน หนองน้ำ และก๊าซปิโตรเลียมที่เกี่ยวข้อง

Ankans สามารถหาได้จากถ่านหินโค้ก ในธรรมชาติมีสิ่งที่เรียกว่าอัลเคนที่เป็นของแข็ง - ozokerites ซึ่งนำเสนอในรูปแบบของการสะสมของขี้ผึ้งภูเขา โอโซเคไรต์สามารถพบได้ในสารเคลือบขี้ผึ้งของพืชหรือเมล็ดพืช รวมถึงในขี้ผึ้ง

การแยกอัลเคนทางอุตสาหกรรมนั้นนำมาจากแหล่งธรรมชาติ ซึ่งโชคดีที่ยังไม่หมดสิ้น พวกมันได้มาจากการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของคาร์บอนออกไซด์ นอกจากนี้ ยังสามารถผลิตมีเทนได้ในห้องปฏิบัติการโดยใช้วิธีการให้ความร้อนโซเดียมอะซิเตตด้วยของแข็งอัลคาไลหรือการไฮโดรไลซิสของคาร์ไบด์บางชนิด แต่ยังสามารถได้รับอัลเคนจากดีคาร์บอกซิเลชันของกรดคาร์บอกซิลิกและโดยอิเล็กโทรไลซิส

การใช้อัลเคน

อัลเคนในระดับครัวเรือนมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในกิจกรรมของมนุษย์หลายด้าน ท้ายที่สุดแล้ว เป็นเรื่องยากมากที่จะจินตนาการถึงชีวิตของเราโดยปราศจากก๊าซธรรมชาติ และจะไม่เป็นความลับสำหรับทุกคนที่พื้นฐานของก๊าซธรรมชาติคือมีเธนซึ่งผลิตคาร์บอนแบล็กซึ่งใช้ในการผลิตสีและยางภูมิประเทศ ตู้เย็นที่ทุกคนมีในบ้านก็ใช้งานได้ด้วยสารประกอบอัลเคนที่ใช้เป็นสารทำความเย็น อะเซทิลีนที่ได้จากมีเทนใช้สำหรับเชื่อมและตัดโลหะ

ตอนนี้คุณรู้แล้วว่าอัลเคนถูกใช้เป็นเชื้อเพลิง มีอยู่ในน้ำมันเบนซิน น้ำมันก๊าด น้ำมันดีเซล และน้ำมันเตา นอกจากนี้ยังพบได้ในน้ำมันหล่อลื่น ปิโตรเลียมเจลลี่ และพาราฟิน

ไซโคลเฮกเซนพบว่ามีการใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะตัวทำละลายและการสังเคราะห์โพลีเมอร์ต่างๆ ไซโคลโพรเพนใช้ในการดมยาสลบ สควาเลนเป็นน้ำมันหล่อลื่นคุณภาพสูง เป็นส่วนประกอบในการเตรียมยาและเครื่องสำอางหลายชนิด อัลเคนเป็นวัตถุดิบที่ใช้ในการผลิตสารประกอบอินทรีย์ เช่น แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ และกรด

พาราฟินเป็นส่วนผสมของอัลเคนที่สูงขึ้น และเนื่องจากไม่เป็นพิษ จึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหาร ใช้สำหรับเคลือบบรรจุภัณฑ์สำหรับผลิตภัณฑ์นม น้ำผลไม้ ธัญพืช ฯลฯ แต่ยังใช้ในการผลิตหมากฝรั่งด้วย และพาราฟินอุ่นก็ถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์เพื่อรักษาพาราฟิน

นอกเหนือจากที่กล่าวมาข้างต้น หัวไม้ขีดยังถูกชุบด้วยพาราฟินเพื่อการเผาที่ดีขึ้น ทำจากดินสอและเทียน

โดยการออกซิไดซ์พาราฟินจะได้ผลิตภัณฑ์ที่ประกอบด้วยออกซิเจนซึ่งส่วนใหญ่เป็นกรดอินทรีย์ เมื่อผสมไฮโดรคาร์บอนเหลวกับอะตอมของคาร์บอนจำนวนหนึ่งจะได้วาสลีนซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านน้ำหอมและเครื่องสำอางค์ตลอดจนในทางการแพทย์ ใช้สำหรับเตรียมขี้ผึ้ง ครีม และเจลต่างๆ นอกจากนี้ยังใช้สำหรับกระบวนการระบายความร้อนในทางการแพทย์อีกด้วย

งานภาคปฏิบัติ

1. เขียนสูตรทั่วไปของไฮโดรคาร์บอนของอนุกรมอัลเคนที่คล้ายคลึงกัน

2. เขียนสูตรของไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ของเฮกเซนและตั้งชื่อตามระบบการตั้งชื่อ

3.แคร็กคืออะไร? คุณรู้จักการแคร็กประเภทใดบ้าง

4. เขียนสูตรของผลิตภัณฑ์ที่เป็นไปได้ของการแคร็กเฮกเซน

5. ถอดรหัสห่วงโซ่การเปลี่ยนแปลงต่อไปนี้ ตั้งชื่อสารประกอบ A, B และ C

6. ให้สูตรโครงสร้างของไฮโดรคาร์บอน C5H12 ซึ่งเกิดอนุพันธ์โมโนโบรมีนเพียงตัวเดียวเมื่อเกิดโบรมีน

7. สำหรับการเผาไหม้ที่สมบูรณ์ของอัลเคนที่ไม่ทราบโครงสร้าง 0.1 โมล จะใช้ออกซิเจน 11.2 ลิตร (ที่สภาวะแวดล้อม) สูตรโครงสร้างของอัลเคนคืออะไร?

8. สูตรโครงสร้างของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่เป็นก๊าซคืออะไรหากก๊าซนี้ 11 กรัมมีปริมาตร 5.6 ลิตร (ที่สภาวะมาตรฐาน)?

9. นึกถึงสิ่งที่คุณรู้เกี่ยวกับการใช้มีเทน และอธิบายว่าเหตุใดก๊าซรั่วในบ้านจึงตรวจพบได้ด้วยกลิ่น แม้ว่าส่วนประกอบต่างๆ ของก๊าซจะไม่มีกลิ่นก็ตาม

10*. สารประกอบใดบ้างที่สามารถได้รับจากการเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของมีเทนภายใต้สภาวะต่างๆ เขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกัน

11*. ผลิตภัณฑ์ที่มีการเผาไหม้สมบูรณ์ (ในออกซิเจนส่วนเกิน) 10.08 ลิตร (N.S.) ของส่วนผสมของอีเทนและโพรเพนถูกส่งผ่านน้ำปูนขาวส่วนเกิน ในกรณีนี้เกิดตะกอน 120 กรัม กำหนดองค์ประกอบเชิงปริมาตรของส่วนผสมเริ่มต้น

12*. ความหนาแน่นอีเทนของส่วนผสมของอัลเคนสองตัวคือ 1.808 เมื่อโบรมีนของของผสมนี้ ไอโซเมอร์โมโนโบรโมอัลเคนเพียงสองคู่เท่านั้นที่ถูกแยกออก มวลรวมของไอโซเมอร์ที่เบากว่าในผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาจะเท่ากับมวลรวมของไอโซเมอร์ที่หนักกว่า หาเศษส่วนปริมาตรของอัลเคนที่หนักกว่าในส่วนผสมตั้งต้น

ตารางแสดงตัวแทนของอัลเคนจำนวนหนึ่งและอนุมูลของพวกมัน

สูตร	ชื่อ	ชื่อหัวรุนแรง
		CH3 เมทิล
		ตัด C3H7
		C4H9 บิวทิล
	ไอโซบิวเทน	ไอโซบิวทิล
	ไอโซเพนเทน	ไอโซเพนทิล
	นีโอเพนเทน	นีโอเพนทิล
		ตารางแสดงให้เห็นว่าไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้แตกต่างกันในจำนวนกลุ่ม - CH2 - ชุดของโครงสร้างที่คล้ายกันดังกล่าวมีคุณสมบัติทางเคมีที่คล้ายคลึงกันและแตกต่างกันในจำนวนของกลุ่มเหล่านี้เรียกว่าซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน และสารที่ประกอบขึ้นเรียกว่าโฮโมลอกส์ คล้ายคลึงกัน - สารที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติคล้ายกัน แต่มีองค์ประกอบต่างกันโดยความแตกต่างที่คล้ายคลึงกันตั้งแต่หนึ่งข้อขึ้นไป (- CH2 -) โซ่คาร์บอน - ซิกแซก (ถ้า n ≥ 3) σ - พันธบัตร (หมุนเวียนฟรีรอบพันธบัตร) ความยาว (-C-C-) 0.154 นาโนเมตร พลังงานยึดเหนี่ยว (-C-C-) 348 kJ/mol อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุลอัลเคนอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp3 มุมระหว่างพันธะ C-C คือ 109°28" ดังนั้นโมเลกุลของอัลเคนปกติที่มีอะตอมคาร์บอนจำนวนมากจึงมีโครงสร้างซิกแซก (ซิกแซก) ความยาวของพันธะ C-C ในไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวคือ 0.154 นาโนเมตร (1 นาโนเมตร = 1 *10-9 ม.) ก) สูตรอิเล็กทรอนิกส์และโครงสร้าง b) โครงสร้างเชิงพื้นที่ 4. ไอโซเมอริซึม- โครงสร้างของไอโซเมอร์ริซึมของโซ่ที่มี C4 เป็นลักษณะเฉพาะ หนึ่งในไอโซเมอร์เหล่านี้ ( n-บิวเทน) ประกอบด้วยโซ่คาร์บอนที่ไม่แยกส่วน และอีกอันคือไอโซบิวเทนมีโซ่แบบแยกส่วน (โครงสร้างไอโซ) อะตอมของคาร์บอนในสายโซ่กิ่งแตกต่างกันตามประเภทของการเชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนอื่น ดังนั้นจึงเรียกว่าอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนอื่นเพียงอะตอมเดียวเท่านั้น หลักพร้อมด้วยอะตอมของคาร์บอนอีกสองอะตอม - รองโดยมีสาม - ระดับอุดมศึกษาโดยมีสี่ - ควอเตอร์นารี. ด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้นในโมเลกุล ความเป็นไปได้ในการแตกแขนงของสายโซ่ก็เพิ่มขึ้นเช่น จำนวนไอโซเมอร์เพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน ลักษณะเปรียบเทียบของคล้ายคลึงและไอโซเมอร์ 1. พวกเขามีระบบการตั้งชื่อของตัวเอง อนุมูล(อนุมูลไฮโดรคาร์บอน) อัลเคน กับnH2n+2 หัวรุนแรง(ร) กับnH2n+1 ชื่อ คุณสมบัติทางกายภาพ ภายใต้สภาวะปกติ C1-C4 - ก๊าซ C5-C15 - ของเหลว C16 - แข็ง จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของอัลเคนและความหนาแน่นของพวกมันจะเพิ่มขึ้นในชุดที่คล้ายคลึงกันเมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น อัลเคนทั้งหมดเบากว่าน้ำและไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว (เช่น เบนซิน) และเป็นตัวทำละลายที่ดี คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคนบางชนิดแสดงอยู่ในตาราง ตารางที่ 2. คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคนบางชนิด ก) ฮาโลเจน ภายใต้อิทธิพลของแสง - hνหรือความร้อน (ตามขั้นตอน - การแทนที่อะตอมไฮโดรเจนด้วยฮาโลเจนมีลักษณะลูกโซ่ตามลำดับ การมีส่วนร่วมอย่างมากในการพัฒนาปฏิกิริยาลูกโซ่เกิดขึ้นโดยนักฟิสิกส์, นักวิชาการ, ผู้ได้รับรางวัลโนเบล N. N. Semenov) ปฏิกิริยานี้ทำให้เกิดฮาโลอัลเคน อาร์จี หรือค n ชม 2 n +1 ช (ช- เหล่านี้คือฮาโลเจน F, Cl, Br, I) CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (ระยะที่ 1); มีเทน คลอโรมีเทน CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl (ระยะที่ 2); ไดคลอโรมีเทน СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (ระยะที่ 3); ไตรคลอโรมีเทน CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (ระยะที่ 4) คาร์บอนเตตระคลอไรด์ อัตราการเกิดปฏิกิริยาของการแทนที่ไฮโดรเจนด้วยอะตอมฮาโลเจนในฮาโลอัลเคนนั้นสูงกว่าอัตราการเกิดอัลเคนที่เกี่ยวข้องซึ่งเป็นผลมาจากอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุล: ความหนาแน่นของพันธะอิเล็กตรอน C- Cl ถูกเลื่อนไปทางคลอรีนที่มีอิเลคโตรเนกาติตีมากขึ้น ส่งผลให้ประจุลบบางส่วนสะสมอยู่ และประจุบวกบางส่วนสะสมอยู่ที่อะตอมของคาร์บอน อะตอมคาร์บอนในกลุ่มเมทิล (- CH3) ขาดความหนาแน่นของอิเล็กตรอน ดังนั้นจึงชดเชยประจุของมันโดยเสียอะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ใกล้เคียง ส่งผลให้พันธะ C-H มีความแข็งแรงน้อยลง และอะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยคลอรีนได้ง่ายขึ้น อะตอม เมื่ออนุมูลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น อะตอมไฮโดรเจนที่เคลื่อนที่ได้ส่วนใหญ่ยังคงอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนใกล้กับองค์ประกอบแทนที่มากที่สุด: CH3 - CH2 - Cl + Cl2 ชม.ν → CH3 - CHCl2 + HCl คลอโรอีเทน 1 ,1-ไดคลอโรอีเทน เมื่อฟลูออรีนเกิดปฏิกิริยาระเบิด เมื่อใช้คลอรีนและโบรมีน จำเป็นต้องมีตัวเริ่มต้น การเติมไอโอดีนสามารถย้อนกลับได้ ดังนั้นจึงจำเป็นต้องกำจัดสารออกซิไดซ์ออกสวัสดีจากสำนักงานอธิการบดี ความสนใจ! ในปฏิกิริยาการแทนที่อัลเคน อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ได้ง่ายที่สุดที่อะตอมของคาร์บอนตติยภูมิ จากนั้นจึงเปลี่ยนเป็นอะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิ และสุดท้ายคืออะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิ สำหรับคลอรีนรูปแบบนี้จะไม่ถูกสังเกตเมื่อใดต>400˚ค. ข) ไนเตรต (ปฏิกิริยาของ M.I. Konovalov เขาดำเนินการเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2431) CH4 + HNO3 (สารละลาย) ทีกับ → CH3NO2 + H2O ไนโตรมีเทน อาร์เอ็นโอ2 หรือ กับ n H2n+1 NO2 ( ไนโตรอัลเคน )

อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ในโมเลกุลอะตอมมีพันธะเดี่ยว โครงสร้างถูกกำหนดโดยสูตร CnH2n+2 พิจารณาอัลเคน: คุณสมบัติทางเคมี ชนิด การใช้งาน

ในโครงสร้างของคาร์บอนนั้นมีวงโคจรอยู่ 4 วงซึ่งอะตอมจะหมุนอยู่ ออร์บิทัลมีรูปร่างและพลังงานเหมือนกัน

ใส่ใจ!มุมระหว่างพวกมันคือ 109 องศากับ 28 นาที พวกมันมุ่งตรงไปยังจุดยอดของจัตุรมุข

พันธะคาร์บอนเดี่ยวช่วยให้โมเลกุลอัลเคนหมุนได้อย่างอิสระ ทำให้โครงสร้างมีรูปร่างที่แตกต่างกัน ก่อตัวเป็นจุดยอดที่อะตอมของคาร์บอน

สารประกอบอัลเคนทั้งหมดแบ่งออกเป็นสองกลุ่มหลัก:

1. อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน โครงสร้างดังกล่าวมีการเชื่อมต่อเชิงเส้น สูตรทั่วไปมีลักษณะดังนี้: CnH2n+2 ค่า n เท่ากับหรือมากกว่า 1 บ่งชี้จำนวนอะตอมของคาร์บอน
2. ไซโคลอัลเคนที่มีโครงสร้างเป็นวงกลม คุณสมบัติทางเคมีของไซคลิกอัลเคนแตกต่างอย่างมีนัยสำคัญจากคุณสมบัติของสารประกอบเชิงเส้น สูตรของไซโคลอัลเคนทำให้พวกมันคล้ายกับไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะอะตอมสามเท่าซึ่งก็คืออัลคีน

ประเภทของอัลเคน

สารประกอบอัลเคนมีหลายประเภท แต่ละประเภทมีสูตร โครงสร้าง คุณสมบัติทางเคมี และส่วนประกอบแทนที่อัลคิลเป็นของตัวเอง ตารางประกอบด้วยอนุกรมที่คล้ายคลึงกัน

ชื่อของอัลเคน

สูตรทั่วไปของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวคือ CnH2n+2 โดยการเปลี่ยนค่าของ n จะได้สารประกอบที่มีพันธะระหว่างอะตอมอย่างง่าย

วิดีโอที่มีประโยชน์: อัลเคน - โครงสร้างโมเลกุลคุณสมบัติทางกายภาพ

ประเภทของอัลเคน ตัวเลือกปฏิกิริยา

ภายใต้สภาวะทางธรรมชาติ อัลเคนเป็นสารประกอบเฉื่อยทางเคมี ไฮโดรคาร์บอนไม่ทำปฏิกิริยาเมื่อสัมผัสกับกรดไนตริกและกรดซัลฟูริกเข้มข้น อัลคาไล และโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต

พันธะโมเลกุลเดี่ยวเป็นตัวกำหนดลักษณะปฏิกิริยาของอัลเคน โซ่อัลเคนมีลักษณะพิเศษคือพันธะที่ไม่มีขั้วและสามารถโพลาไรซ์ได้แบบอ่อน ยาวกว่า S-N เล็กน้อย

สูตรทั่วไปของอัลเคน

ปฏิกิริยาการทดแทน

สารพาราฟินมีลักษณะเป็นกิจกรรมทางเคมีที่ไม่มีนัยสำคัญ สิ่งนี้อธิบายได้จากความแข็งแกร่งที่เพิ่มขึ้นของการเชื่อมต่อโซ่ซึ่งไม่แตกหักง่าย สำหรับการทำลายจะใช้กลไกคล้ายคลึงกันซึ่งมีอนุมูลอิสระเข้ามามีส่วนร่วม

สำหรับอัลเคน ปฏิกิริยาการทดแทนจะเป็นไปตามธรรมชาติมากกว่า พวกมันไม่ทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของน้ำและไอออนที่มีประจุ ในระหว่างการทดแทน อนุภาคไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนและองค์ประกอบออกฤทธิ์อื่นๆ ในกระบวนการดังกล่าว ได้แก่ ฮาโลเจน ไนไตรเดชัน และซัลโฟคลอริเนชัน ปฏิกิริยาดังกล่าวใช้เพื่อสร้างอนุพันธ์ของอัลเคน

การทดแทนอนุมูลอิสระเกิดขึ้นในสามขั้นตอนหลัก:

1. การปรากฏตัวของห่วงโซ่บนพื้นฐานของการสร้างอนุมูลอิสระ ความร้อนและแสงอัลตราไวโอเลตถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
2. การพัฒนาห่วงโซ่ในโครงสร้างที่เกิดปฏิกิริยาระหว่างอนุภาคที่ทำงานและไม่ใช้งาน นี่คือวิธีที่โมเลกุลและอนุภาคหัวรุนแรงเกิดขึ้น
3. ในตอนท้ายโซ่ก็ขาด องค์ประกอบที่ใช้งานอยู่จะสร้างชุดค่าผสมใหม่หรือหายไปโดยสิ้นเชิง ปฏิกิริยาลูกโซ่สิ้นสุดลง

ฮาโลเจน

กระบวนการนี้ดำเนินการตามประเภทที่รุนแรง ฮาโลเจนเกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของรังสีอัลตราไวโอเลตและความร้อนจากความร้อนของส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนและฮาโลเจน

กระบวนการทั้งหมดเป็นไปตามกฎของ Markovnikov สาระสำคัญอยู่ที่ความจริงที่ว่าอะตอมไฮโดรเจนที่เป็นของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนนั้นเป็นอะตอมแรกที่ได้รับฮาโลเจน กระบวนการนี้เริ่มต้นด้วยอะตอมระดับตติยภูมิและสิ้นสุดด้วยคาร์บอนปฐมภูมิ

ซัลโฟคลอรีน

อีกชื่อหนึ่งคือปฏิกิริยารีด ดำเนินการโดยวิธีการทดแทนอนุมูลอิสระ ดังนั้นอัลเคนจึงทำปฏิกิริยากับการรวมกันของซัลเฟอร์ไดออกไซด์และคลอรีนภายใต้อิทธิพลของรังสีอัลตราไวโอเลต

ปฏิกิริยาเริ่มต้นด้วยการกระตุ้นกลไกลูกโซ่ ในเวลานี้จะมีการปล่อยอนุมูลสองตัวออกจากคลอรีน การกระทำของสิ่งหนึ่งมุ่งตรงไปที่อัลเคน ส่งผลให้เกิดโมเลกุลไฮโดรเจนคลอไรด์และธาตุอัลคิล อนุมูลอีกชนิดหนึ่งรวมกับซัลเฟอร์ไดออกไซด์ทำให้เกิดส่วนผสมที่ซับซ้อน เพื่อให้เกิดความสมดุล อะตอมของคลอรีนหนึ่งอะตอมจะถูกลบออกจากโมเลกุลอื่น ผลที่ได้คืออัลเคนซัลโฟนิลคลอไรด์ สารนี้ใช้ในการผลิตสารลดแรงตึงผิว

ซัลโฟคลอรีน

ไนเตรชัน

กระบวนการไนเตรตเกี่ยวข้องกับการรวมคาร์บอนอิ่มตัวเข้ากับไนโตรเจนออกไซด์เตตระวาเลนต์ที่เป็นก๊าซและกรดไนตริก จนได้สารละลาย 10% ปฏิกิริยาจะต้องใช้แรงดันต่ำและอุณหภูมิสูงประมาณ 104 องศา จากผลของไนเตรตจะได้ไนโตรอัลเคน

แยกออก

ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชันจะดำเนินการโดยการแยกอะตอม อนุภาคโมเลกุลของมีเธนจะสลายตัวอย่างสมบูรณ์ภายใต้อิทธิพลของอุณหภูมิ

การดีไฮโดรจีเนชัน

ถ้าอะตอมไฮโดรเจนถูกแยกออกจากโครงคาร์บอนของพาราฟิน (ยกเว้นมีเทน) จะเกิดสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวขึ้น ปฏิกิริยาเหล่านี้ดำเนินการภายใต้สภาวะอุณหภูมิที่สำคัญ (400-600 องศา) นอกจากนี้ยังใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะหลายชนิด

อัลเคนได้มาจากไฮโดรจิเนชันของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว

กระบวนการย่อยสลาย

ภายใต้อิทธิพลของอุณหภูมิระหว่างปฏิกิริยาอัลเคน พันธะโมเลกุลสามารถถูกทำลายและอนุมูลอิสระสามารถปล่อยออกมาได้ กระบวนการเหล่านี้เรียกว่าไพโรไลซิสและการแคร็ก

เมื่อส่วนประกอบของปฏิกิริยาได้รับความร้อนถึง 500 องศาโมเลกุลจะเริ่มสลายตัวและจะเกิดส่วนผสมของอัลคิลหัวรุนแรงที่ซับซ้อนแทน อัลเคนและอัลคีนถูกเตรียมทางอุตสาหกรรมในลักษณะนี้

ออกซิเดชัน

เหล่านี้เป็นปฏิกิริยาเคมีจากการบริจาคอิเล็กตรอน พาราฟินมีลักษณะเฉพาะด้วยการเกิดออกซิเดชันอัตโนมัติ กระบวนการนี้ใช้การออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวโดยอนุมูลอิสระ สารประกอบอัลเคนในสถานะของเหลวจะถูกแปลงเป็นไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ขั้นแรกพาราฟินทำปฏิกิริยากับออกซิเจน อนุมูลที่แอคทีฟเกิดขึ้น จากนั้นสายพันธุ์อัลคิลจะทำปฏิกิริยากับโมเลกุลออกซิเจนตัวที่สอง อนุมูลเปอร์ออกไซด์เกิดขึ้นซึ่งต่อมาทำปฏิกิริยากับโมเลกุลอัลเคน อันเป็นผลมาจากกระบวนการนี้ ไฮโดรเปอร์ออกไซด์จะถูกปล่อยออกมา

ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลเคน

การใช้อัลเคน

สารประกอบคาร์บอนถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในเกือบทุกด้านที่สำคัญของชีวิตมนุษย์ สารประกอบบางประเภทขาดไม่ได้สำหรับอุตสาหกรรมบางประเภทและการดำรงอยู่ที่สะดวกสบายของคนสมัยใหม่

อัลเคนที่เป็นก๊าซเป็นพื้นฐานของเชื้อเพลิงอันมีค่า ส่วนประกอบหลักของก๊าซส่วนใหญ่คือมีเธน

มีเทนมีความสามารถในการสร้างและปล่อยความร้อนปริมาณมาก ดังนั้นจึงมีการใช้ในปริมาณมากในอุตสาหกรรมและเพื่อการบริโภคภายในประเทศ โดยการผสมบิวเทนและโพรเพนจะได้เชื้อเพลิงในครัวเรือนที่ดี

มีเทนใช้ในการผลิตผลิตภัณฑ์ต่อไปนี้:

• เมทานอล;
• ตัวทำละลาย;
• ฟรีออน;
• หมึก;
• เชื้อเพลิง;
• ก๊าซสังเคราะห์
• อะเซทิลีน;
• ฟอร์มาลดีไฮด์;
• กรดฟอร์มิก
• พลาสติก.

การใช้มีเทน

ไฮโดรคาร์บอนเหลวมีวัตถุประสงค์เพื่อสร้างเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์ จรวด และตัวทำละลาย

ไฮโดรคาร์บอนที่สูงขึ้นซึ่งมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเกิน 20 มีส่วนเกี่ยวข้องในการผลิตน้ำมันหล่อลื่น สีและเคลือบเงา สบู่และผงซักฟอก

การรวมกันของไขมันไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมน้อยกว่า 15 H คือน้ำมันวาสลีน ของเหลวใสรสจืดนี้ใช้ในเครื่องสำอาง การสร้างน้ำหอม และเพื่อวัตถุประสงค์ทางการแพทย์

วาสลีนเป็นผลมาจากการรวมกันของอัลเคนที่เป็นของแข็งและไขมันที่มีอะตอมของคาร์บอนน้อยกว่า 25 อะตอม สารนี้เกี่ยวข้องกับการสร้างขี้ผึ้งทางการแพทย์

พาราฟินที่ได้จากการรวมอัลเคนที่เป็นของแข็งจะมีมวลแข็งไม่มีรส มีสีขาวและไม่มีกลิ่น สารนี้ใช้ทำเทียนซึ่งเป็นสารทำให้ชุ่มสำหรับกระดาษห่อและไม้ขีด พาราฟินยังเป็นที่นิยมสำหรับขั้นตอนการให้ความร้อนในด้านความงามและการแพทย์

ใส่ใจ!ส่วนผสมของอัลเคนยังใช้ในการผลิตเส้นใยสังเคราะห์ พลาสติก ผงซักฟอก และยางอีกด้วย

สารประกอบอัลเคนฮาโลเจนทำหน้าที่เป็นตัวทำละลาย สารทำความเย็น และยังเป็นสารหลักสำหรับการสังเคราะห์เพิ่มเติมอีกด้วย

วิดีโอที่เป็นประโยชน์: อัลเคน - คุณสมบัติทางเคมี

บทสรุป

อัลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอะไซคลิกที่มีโครงสร้างเชิงเส้นหรือแตกแขนง พันธะเดี่ยวเกิดขึ้นระหว่างอะตอมซึ่งไม่สามารถแตกหักได้ ปฏิกิริยาของอัลเคนขึ้นอยู่กับการแทนที่โมเลกุลซึ่งเป็นลักษณะของสารประกอบประเภทนี้ อนุกรมที่คล้ายคลึงกันมีสูตรโครงสร้างทั่วไป CnH2n+2 ไฮโดรคาร์บอนอยู่ในประเภทอิ่มตัวเนื่องจากมีอะตอมไฮโดรเจนจำนวนสูงสุดที่อนุญาต

ในวิชาเคมี อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวซึ่งมีโซ่คาร์บอนเปิดอยู่ และประกอบด้วยคาร์บอนที่เชื่อมโยงถึงกันด้วยพันธะเดี่ยว คุณลักษณะเฉพาะอีกประการหนึ่งของอัลเคนคือไม่มีพันธะคู่หรือสามเลย บางครั้งอัลเคนเรียกว่าพาราฟิน ความจริงก็คือพาราฟินเป็นส่วนผสมของคาร์บอนอิ่มตัว ซึ่งก็คืออัลเคน

สูตรอัลเคน

สูตรอัลเคนสามารถเขียนได้เป็น:

ในกรณีนี้ n มากกว่าหรือเท่ากับ 1

อัลเคนมีลักษณะเฉพาะโดยไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน ในกรณีนี้ การเชื่อมต่ออาจมีรูปทรงเรขาคณิตที่แตกต่างกัน ดังตัวอย่างที่แสดงในภาพด้านล่าง

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนของอัลเคน

เมื่อโซ่คาร์บอนเติบโตขึ้น จำนวนไอโซเมอร์ก็เพิ่มขึ้นเช่นกัน ตัวอย่างเช่น บิวเทนมีไอโซเมอร์สองตัว

การเตรียมอัลเคน

โดยปกติแล้วอัลเคนจะได้มาจากวิธีการสังเคราะห์ต่างๆ ตัวอย่างเช่น วิธีหนึ่งในการผลิตอัลเคนเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา "เติมไฮโดรเจน" เมื่ออัลเคนถูกผลิตขึ้นจากคาร์โบไฮเดรตไม่อิ่มตัวภายใต้อิทธิพลของตัวเร่งปฏิกิริยาและที่อุณหภูมิ

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน

อัลเคนแตกต่างจากสารอื่นๆ ตรงที่ไม่มีสีโดยสิ้นเชิง และก็ไม่ละลายในน้ำด้วย จุดหลอมเหลวของอัลเคนจะเพิ่มขึ้นตามน้ำหนักโมเลกุลและความยาวของสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น กล่าวคือ ยิ่งอัลเคนแตกแขนงมากเท่าใด อุณหภูมิการเผาไหม้และหลอมละลายก็จะยิ่งสูงขึ้นเท่านั้น อัลเคนที่เป็นก๊าซจะเผาไหม้ด้วยเปลวไฟสีน้ำเงินอ่อนหรือไม่มีสี พร้อมทั้งปล่อยความร้อนออกมาจำนวนมาก

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

อัลเคนเป็นสารที่ไม่ใช้งานทางเคมี เนื่องจากมีความแข็งแรงของพันธะซิกมาที่แข็งแกร่ง C-C และ C-H ในกรณีนี้ พันธบัตร C-C ไม่มีขั้ว และพันธบัตร C-H นั้นมีขั้วต่ำ และเนื่องจากทั้งหมดนี้เป็นพันธะชนิดโพลาไรซ์ต่ำที่อยู่ในประเภทซิกมา พวกมันจึงถูกทำลายตามกลไกโฮโมไลติก ซึ่งเป็นผลมาจากการที่อนุมูลเกิดขึ้น และด้วยเหตุนี้คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคนจึงส่วนใหญ่เป็นปฏิกิริยาการทดแทนที่รุนแรง

นี่คือสูตรสำหรับการทดแทนอัลเคนอย่างรุนแรง (ฮาโลเจนของอัลเคน)

นอกจากนี้ยังสามารถแยกแยะปฏิกิริยาเคมีเช่นไนเตรตของอัลเคน (ปฏิกิริยา Konovalov)

ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นที่อุณหภูมิ 140 C และดีที่สุดกับอะตอมคาร์บอนตติยภูมิ

การแคร็กของอัลเคน - ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นภายใต้การกระทำของอุณหภูมิและตัวเร่งปฏิกิริยาที่สูง จากนั้นสภาวะจะถูกสร้างขึ้นเมื่ออัลเคนที่สูงขึ้นสามารถทำลายพันธะของพวกมันเพื่อสร้างอัลเคนที่มีลำดับต่ำกว่าได้

อัลเคนหรือไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอะลิฟาติกเป็นสารประกอบที่มีสายโซ่เปิด (ไม่ใช่วงจร) ในโมเลกุลที่อะตอมของคาร์บอนเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ σ อะตอมของคาร์บอนในอัลเคนอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp 3

อัลเคนก่อตัวเป็นอนุกรมที่คล้ายคลึงกันซึ่งสมาชิกแต่ละคนมีความแตกต่างกันตามหน่วยโครงสร้างคงที่ -CH 2 - ซึ่งเรียกว่าความแตกต่างที่คล้ายคลึงกัน ตัวแทนที่ง่ายที่สุดคือมีเทน CH4

• สูตรทั่วไปของอัลเคน: C nH 2n+2

ไอโซเมอริซึมเริ่มต้นจากบิวเทน C 4 H 10 อัลเคนมีลักษณะเป็นไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง จำนวนไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลอัลเคน ดังนั้นสำหรับเพนเทน C 5 H 12 จึงรู้จักไอโซเมอร์สามชนิดสำหรับค่าออกเทน C 8 H 18 - 18 สำหรับเดเคน C 10 H 22 - 75

สำหรับอัลเคน นอกเหนือจากไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างแล้ว ยังมีไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างและเริ่มต้นด้วยเฮปเทน เอแนนทิโอเมอริซึม:

ระบบการตั้งชื่อ IUPACคำนำหน้าใช้ในชื่อของอัลเคน ไม่มี, ที่สอง-, ไอโซ, เติร์ต-, นีโอ:

• ไม่มีหมายถึง โครงสร้างปกติ (ไม่สึกกร่อน) ของโซ่ไฮโดรคาร์บอน
• ที่สอง-ใช้กับบิวทิลรีไซเคิลเท่านั้น
• เติร์ต-หมายถึง อัลคิลของโครงสร้างตติยภูมิ
• ไอโซกิ่งก้านที่ปลายโซ่
• นีโอใช้สำหรับอัลคิลที่มีอะตอมคาร์บอนควอเทอร์นารี

คำนำหน้า ไอโซและ นีโอถูกเขียนร่วมกันและ ไม่มี, ที่สอง-, เติร์ต-ยัติภังค์

ระบบการตั้งชื่อของอัลเคนที่แยกแขนงจะขึ้นอยู่กับกฎพื้นฐานต่อไปนี้:

• ในการสร้างชื่อ อะตอมของคาร์บอนสายโซ่ยาวจะถูกเลือกและกำหนดหมายเลขด้วยเลขอารบิค (ตำแหน่ง) โดยเริ่มจากจุดสิ้นสุดที่ใกล้กับตำแหน่งที่มีองค์ประกอบแทนที่อยู่ เช่น

• หากหมู่อัลคิลเดียวกันเกิดขึ้นมากกว่าหนึ่งครั้ง คำนำหน้าการคูณ จะถูกวางไว้ข้างหน้าชื่อ ดิ-(หน้าสระ ดิ-), สาม-, เตตร้า-ฯลฯ และกำหนดแต่ละอัลคิลแยกกันด้วยตัวเลข ตัวอย่างเช่น:

ควรสังเกตว่าสำหรับสารตกค้างเชิงซ้อน (กลุ่ม) จะมีการคูณคำนำหน้าเช่น ทวิ-, ทริส-, เทตราคิส-อื่น.

• หากกิ่งด้านข้างของสายโซ่หลักมีองค์ประกอบทดแทนอัลคิลต่างๆ จะมีการจัดเรียงใหม่ตามตัวอักษร (พร้อมคำนำหน้าการคูณ ดิ-, เตตร้า-ฯลฯ เช่นเดียวกับคำนำหน้า ไม่มี, ที่สอง-, เติร์ต-ไม่นำมาพิจารณา) เช่น

• หากเป็นไปได้ตั้งแต่สองตัวเลือกขึ้นไปสำหรับโซ่ที่ยาวที่สุด ให้เลือกอันที่มีจำนวนกิ่งก้านด้านข้างสูงสุด
• ชื่อหมู่อัลคิลเชิงซ้อนถูกสร้างขึ้นตามหลักการเดียวกันกับชื่อของอัลเคน แต่การกำหนดหมายเลขของสายโซ่อัลคิลนั้นเป็นอิสระเสมอและเริ่มต้นด้วยอะตอมของคาร์บอนที่มีวาเลนซีอิสระ ตัวอย่างเช่น

• เมื่อใช้ในนามของกลุ่มดังกล่าวจะอยู่ในวงเล็บและพิจารณาอักษรตัวแรกของชื่อกลุ่มทั้งหมดตามลำดับตัวอักษร:

วิธีการสกัดทางอุตสาหกรรม 1. การสกัดก๊าซอัลเคนก๊าซธรรมชาติประกอบด้วยมีเทนเป็นส่วนใหญ่และส่วนผสมเล็กน้อยของอีเทน โพรเพน และบิวเทน ก๊าซภายใต้ความดันที่อุณหภูมิต่ำจะถูกแบ่งออกเป็นเศษส่วนตามความเหมาะสม

2. การสกัดอัลเคนจากน้ำมันน้ำมันดิบได้รับการทำให้บริสุทธิ์และผ่านกระบวนการ (การกลั่น การแยกส่วน การแคร็ก) สารผสมหรือสารประกอบเดี่ยวได้มาจากผลิตภัณฑ์แปรรูป

3. การเติมไฮโดรเจนของถ่านหิน (วิธีของ F. Bergius, 1925)ถ่านหินแข็งหรือสีน้ำตาลในหม้อนึ่งความดันที่ 30 MPa ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา (ออกไซด์และซัลไฟด์ของ Fe, Mo, W, Ni) ในสภาพแวดล้อมไฮโดรคาร์บอนจะถูกเติมไฮโดรเจนและเปลี่ยนเป็นอัลเคนซึ่งเรียกว่าเชื้อเพลิงมอเตอร์:

เอ็นซี + (n+1)H 2 = C n H 2n+2

4. การสังเคราะห์ออกซิเดชันของอัลเคน (วิธีของ F. Fischer - G. Tropsch, 1922)เมื่อใช้วิธี Fischer-Tropsch จะได้อัลเคนจากก๊าซสังเคราะห์ ก๊าซสังเคราะห์เป็นส่วนผสมของ CO และ H 2 ที่มีอัตราส่วนต่างกัน ได้มาจากมีเธนโดยปฏิกิริยาใดปฏิกิริยาหนึ่งที่เกิดขึ้นที่อุณหภูมิ 800-900°C โดยมีนิกเกิลออกไซด์ NiO รองรับบน Al 2 O 3:

CH 4 + H 2 O ⇄ CO + 3H 2

CH 4 + CO 2 ⇄ 2CO + 2H 2

2CH 4 + O 2 ⇄ 2CO + 4H 2

อัลเคนได้มาจากปฏิกิริยา (อุณหภูมิประมาณ 300°C, ตัวเร่งปฏิกิริยา Fe-Co):

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

ส่วนผสมที่เกิดขึ้นของไฮโดรคาร์บอนซึ่งประกอบด้วยอัลเคนของโครงสร้างเป็นส่วนใหญ่ (n = 12-18) เรียกว่า "ซินติน"

5. การกลั่นแบบแห้งอัลเคนได้ในปริมาณที่ค่อนข้างน้อยโดยการกลั่นแบบแห้งหรือการให้ความร้อนแก่ถ่านหิน หินดินดาน ไม้ และพีทโดยไม่ต้องเข้าถึงอากาศ องค์ประกอบโดยประมาณของส่วนผสมที่ได้คือไฮโดรเจน 60% มีเธน 25% และเอทิลีน 3-5%

วิธีการสกัดในห้องปฏิบัติการ 1. การเตรียมจากฮาโลอัลคิล

1.1. ปฏิกิริยากับโซเดียมโลหะ (Wurz, 1855)ปฏิกิริยาประกอบด้วยอันตรกิริยาของโลหะอัลคาไลกับแฮโลอัลคิล และใช้ในการสังเคราะห์อัลเคนที่มีสมมาตรสูงกว่า:

2CH 3 -I + 2Na ⇄ CH 3 -CH 3 + 2NaI

หากฮาโลอัลคิลที่แตกต่างกันสองตัวมีส่วนร่วมในปฏิกิริยา จะเกิดส่วนผสมของอัลเคน:

3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI

1.2 ปฏิกิริยากับลิเธียมไดอัลคิลคัพเรตวิธีการ (บางครั้งเรียกว่าปฏิกิริยาของ E. Core - H. House) เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของลิเธียมไดอัลคิลคัพเรต R 2 CuLi ที่ทำปฏิกิริยากับฮาโลอัลคิล ขั้นแรก โลหะลิเธียมทำปฏิกิริยากับฮาโลอัลเคนในสภาพแวดล้อมอีเทอร์ ถัดไป อัลคิลลิเธียมที่เกี่ยวข้องจะทำปฏิกิริยากับคอปเปอร์ (I) เฮไลด์เพื่อสร้างลิเธียมไดอัลคิลคัพเรตที่ละลายน้ำได้:

CH 3 Cl + 2Li → CH 3 Li + LiCl

2CH 3 Li + CuI → (CH 3 ) 2 CuLi + LiI

เมื่อลิเธียมไดอัลคิลคัพเรตทำปฏิกิริยากับแฮโลอัลคิลที่สอดคล้องกัน สารประกอบสุดท้ายจะถูกสร้างขึ้น:

(CH 3 ) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -I → 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -CH 3 + LiI + CuI

วิธีการนี้ทำให้ได้ผลผลิตอัลเคนเกือบ 100% เมื่อใช้ฮาโลอัลคิลปฐมภูมิ ด้วยโครงสร้างทุติยภูมิหรือตติยภูมิผลผลิตคือ 30-55% ธรรมชาติของส่วนประกอบอัลคิลในลิเธียมไดอัลคิลคัพเรตมีผลเพียงเล็กน้อยต่อผลผลิตของอัลเคน

1.3 การลดลงของฮาโลอัลคิลเป็นไปได้ที่จะลดฮาโลอัลคิลด้วยไฮโดรเจนโมเลกุลที่เร่งปฏิกิริยา อะตอมไฮโดรเจน ไอโอดีน ฯลฯ:

CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (ตัวเร่งปฏิกิริยา Pd)

CH 3 CH 2 ฉัน + 2H → CH 3 CH 3 + สูง

CH 3 ผม + สูง → CH 4 + ผม 2

วิธีการนี้ไม่มีคุณค่าในการเตรียมการ มักใช้สารรีดิวซ์เข้มข้นคือน้ำไอโอดีน

2. การเตรียมจากเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก
2.1 การแยกเกลือด้วยไฟฟ้า (Kolbe, 1849)ปฏิกิริยา Kolbe เกี่ยวข้องกับการอิเล็กโทรไลซิสของสารละลายน้ำของเกลือกรดคาร์บอกซิลิก:

R-COONa ⇄ R-COO - + Na +

ที่ขั้วบวก ประจุลบของกรดคาร์บอกซิลิกจะถูกออกซิไดซ์ ก่อตัวเป็นอนุมูลอิสระ และถูกกำจัดคาร์บอกซิเลตหรือกำจัดออกได้ง่ายด้วย CO 2 อนุมูลอัลคิลจะถูกแปลงเป็นอัลเคนเพิ่มเติมเนื่องจากการรวมตัวกันใหม่:

R-COO - → R-COO + อี -

R-COO

→ร.

+คาร์บอนไดออกไซด์

ร.+อาร์

→ ร-อาร์

วิธีเตรียมของ Kolbe ถือว่ามีประสิทธิภาพเมื่อมีกรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้องและความเป็นไปไม่ได้ที่จะใช้วิธีการสังเคราะห์อื่น ๆ 2.2 การรวมเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกกับอัลคาไล . เกลือของโลหะอัลคาไลของกรดคาร์บอกซิลิกเมื่อรวมกับอัลคาไลจะเกิดเป็นอัลเคน:

อัลเคนมีน้ำหนักเบากว่าน้ำมาก ไม่มีขั้วและแตกขั้วได้ยาก แต่พวกมันละลายได้ในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้วส่วนใหญ่ ด้วยเหตุนี้ พวกมันจึงสามารถเป็นตัวทำละลายสำหรับสารประกอบอินทรีย์หลายชนิดได้