Karbohidrogenlərin detonasiya xassələri. Karbohidrogenlərin xassələri. Karbohidrogenlərin alınması Laboratoriyada karbohidrogenlərin alınmasının üç yolu

Karbohidrogenlərin xarakterik kimyəvi xassələri: alkanlar, alkenlər, dienlər, alkinlər, aromatik karbohidrogenlər

Alkanlar

Alkanlar, molekullarında atomları tək bağlarla bağlanan və ümumi $C_(n)H_(2n+2)$ formuluna uyğun gələn karbohidrogenlərdir.

Metanın homoloji seriyası

Artıq bildiyiniz kimi, homologlar- bunlar struktur və xassələrinə görə oxşar olan və bir və ya bir neçə $CH_2$ qrupu ilə fərqlənən maddələrdir.

Doymuş karbohidrogenlər metanın homoloji seriyasını təşkil edir.

İzomerizm və nomenklatura

Alkanlar sözdə struktur izomerizmi ilə xarakterizə olunur. Struktur izomerləri karbon skeletinin quruluşuna görə bir-birindən fərqlənir. Artıq bildiyiniz kimi, struktur izomerləri ilə xarakterizə olunan ən sadə alkan butandır:

Alkanlar üçün IUPAC nomenklaturasının əsaslarına daha yaxından nəzər salaq:

1. Əsas dövrənin seçilməsi.

Karbohidrogen adının formalaşması əsas zəncirin - molekuldakı ən uzun karbon atomları zəncirinin tərifindən başlayır ki, bu da sanki onun əsasını təşkil edir.

2.

Əsas zəncirin atomlarına nömrələr verilir. Əsas zəncirin atomlarının nömrələnməsi əvəzedicinin ən yaxın olduğu ucdan başlayır (A, B strukturları). Əvəzedicilər zəncirin sonundan bərabər məsafədə yerləşirsə, nömrələmə onların daha çox olduğu sondan başlayır (B strukturu). Fərqli əvəzedicilər zəncirin uclarından bərabər məsafədə yerləşirsə, nömrələmə ən böyük olanın ən yaxın olduğu ucdan başlayır (struktur D). Karbohidrogen əvəzedicilərinin böyüklüyü onların adının başladığı hərfin əlifbada görünmə sırası ilə müəyyən edilir: metil (—$CH_3$), sonra propil ($—CH_2—CH_2—CH_3$), etil ($—CH_2 —CH_3$ ) və s.

Nəzərə alın ki, əvəzedicinin adı şəkilçinin əvəzlənməsi ilə əmələ gəlir -anşəkilçi çəkmək -il müvafiq alkanın adına.

3. Adın formalaşması.

Adın əvvəlində nömrələr göstərilir - əvəzedicilərin yerləşdiyi karbon atomlarının nömrələri. Müəyyən bir atomda bir neçə əvəzedici varsa, addakı müvafiq nömrə vergüllə ayrılaraq iki dəfə təkrarlanır ($2,2-$). Nömrədən sonra əvəzedicilərin sayı defislə göstərilir ( di- iki, üç- üç, tetra- dörd, penta- beş) və müavinin adı ( metil, etil, propil). Sonra, boşluq və ya defis olmadan, əsas zəncirin adı. Əsas zəncir karbohidrogen adlanır - metan homoloji seriyasının üzvü ( metan, etan, propan və s.).

Struktur formulları yuxarıda verilmiş maddələrin adları aşağıdakılardır:

— struktur A: $2$ -metilpropan;

— B strukturu: $3$ -etilheksan;

— B strukturu: $2,2,4$ - trimetilpentan;

— G strukturu: $2$ -metil$4$-etilheksan.

Alkanların fiziki və kimyəvi xassələri

Fiziki xassələri. Metanın homoloji seriyasının ilk dörd nümayəndəsi qazlardır. Onlardan ən sadəsi metandır, rəngsiz, dadsız və qoxusuz qazdır (qazın qoxusunu hiss etdikdən sonra 104$ adlandırmaq lazımdır, merkaptanların qoxusu ilə müəyyən edilir - metan üçün xüsusi olaraq əlavə edilən kükürd tərkibli birləşmələr. məişət və sənaye qaz cihazlarının yanında olan insanlar qoxu ilə sızmanı aşkar edə bilsinlər).

$С_5Н_(12)$-dan $С_(15)Н_(32)$-a qədər tərkibi olan karbohidrogenlər mayedir; daha ağır karbohidrogenlər bərk maddələrdir.

Alkanların qaynama və ərimə nöqtələri karbon zəncirinin uzunluğunun artması ilə tədricən artır. Bütün karbohidrogenlər suda zəif həll olunur, maye karbohidrogenlər ümumi üzvi həlledicilərdir;

Kimyəvi xassələri.

1. Əvəzetmə reaksiyaları. Alkanlar üçün ən xarakterik reaksiyalar sərbəst radikal əvəzetmə reaksiyalarıdır ki, bu zaman hidrogen atomu halogen atomu və ya hansısa qrupla əvəz olunur.

Ən xarakterik reaksiyaların tənliklərini təqdim edək.

Halogenləşmə:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

Həddindən artıq halogen halında, xlorlama bütün hidrogen atomlarının xlorla tam əvəzlənməsinə qədər davam edə bilər:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\text"diklorometan (metilenxlorid)")$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"triklorometan(xloroform)")$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"karbon tetraklorid(karbon tetraklorid)")$.

Yaranan maddələr üzvi sintezlərdə həlledici və başlanğıc material kimi geniş istifadə olunur.

2. Dehidrogenləşmə (hidrogenin aradan qaldırılması). Alkanlar katalizator ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) üzərindən yüksək temperaturda ($400-600°C$) keçirildikdə hidrogen molekulu xaric olur və alken əmələ gəlir:

$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

3. Karbon zəncirinin məhvi ilə müşayiət olunan reaksiyalar. Bütün doymuş karbohidrogenlər yanırlar karbon qazının və suyun əmələ gəlməsi ilə. Müəyyən nisbətdə hava ilə qarışan qaz karbohidrogenləri partlaya bilər. Doymuş karbohidrogenlərin yanması sərbəst radikal ekzotermik reaksiyadır ki, bu da alkanlardan yanacaq kimi istifadə edərkən çox vacibdir:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 kJ.$

Ümumiyyətlə, alkanların yanma reaksiyasını aşağıdakı kimi yazmaq olar:

$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

Karbohidrogenlərin termal parçalanması:

$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

Proses sərbəst radikal mexanizm vasitəsilə baş verir. Temperaturun artması karbon-karbon bağının homolitik parçalanmasına və sərbəst radikalların əmələ gəlməsinə səbəb olur:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

Bu radikallar alkan molekulu və alken molekulu yaratmaq üçün bir hidrogen atomu mübadiləsi edərək bir-biri ilə qarşılıqlı təsir göstərir:

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

Karbohidrogen krekinqinin sənaye prosesinin əsasını istilik parçalanma reaksiyaları təşkil edir. Bu proses neft emalının ən mühüm mərhələsidir.

Metan $1000°C$-a qədər qızdırıldıqda metan pirolizi başlayır - sadə maddələrə parçalanma:

$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

$1500°C$ temperatura qədər qızdırıldıqda asetilenin əmələ gəlməsi mümkündür:

$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

4. İzomerləşmə. Xətti karbohidrogenlər izomerləşmə katalizatoru (alüminium xlorid) ilə qızdırıldıqda şaxələnmiş karbon skeleti olan maddələr əmələ gəlir:

5. Aromatizasiya. Zəncirdə altı və ya daha çox karbon atomu olan alkanlar katalizatorun iştirakı ilə benzol və onun törəmələrini əmələ gətirir:

Alkanların sərbəst radikal reaksiyalarına məruz qalmasının səbəbi nədir? Alkan molekullarındakı bütün karbon atomları $sp^3$ hibridləşmə vəziyyətindədir. Bu maddələrin molekulları kovalent qeyri-polar $C-C$ (karbon-karbon) bağlarından və zəif qütblü $C-H$ (karbon-hidrogen) bağlarından istifadə etməklə qurulur. Onların tərkibində elektron sıxlığı artmış və ya azalmış sahələr və ya asanlıqla qütbləşən bağlar yoxdur, yəni. xarici amillərin (ionların elektrostatik sahələri) təsiri altında elektron sıxlığı dəyişə bilən belə bağlar. Nəticədə, alkanlar yüklü hissəciklərlə reaksiya verməyəcək, çünki alkan molekullarındakı bağlar heterolitik mexanizmlə qırılmır.

Alkenlər

Doymamışlara molekullarında karbon atomları arasında çoxsaylı bağlar olan karbohidrogenlər daxildir. Limitsizdir alkenlər, alkadienlər (polienlər), alkinlər. Tərkibində halqada qoşa bağ olan siklik karbohidrogenlər (sikloalkenlər), eləcə də halqada az sayda karbon atomu olan sikloalkanlar (üç və ya dörd atom) da doymamış xarakter daşıyır. Doymamışlıq xüsusiyyəti bu maddələrin doymuş və ya doymuş karbohidrogenlərin - alkanların əmələ gəlməsi ilə əlavə reaksiyalara, ilk növbədə hidrogenə daxil olmaq qabiliyyəti ilə əlaqələndirilir.

Alkenlər molekulda tək bağlarla yanaşı, karbon atomları arasında bir qoşa bağ olan və ümumi $C_(n)H_(2n)$ formuluna uyğun gələn asiklik karbohidrogenlərdir.

İkinci adıdır olefinlər- alkenlər, qalıqları maye yağların - yağların (lat. oleum- yağ).

Etenin homoloji seriyası

Budaqlanmamış alkenlər etenin (etilen) homoloji seriyasını təşkil edir:

$С_2Н_4$ - eten, $С_3Н_6$ - propen, $С_4Н_8$ - buten, $С_5Н_(10)$ - penten, $С_6Н_(12)$ - heksen və s.

İzomerizm və nomenklatura

Alkenlər, alkanlar kimi, struktur izomerizmi ilə xarakterizə olunur. Struktur izomerləri karbon skeletinin quruluşuna görə bir-birindən fərqlənir. Struktur izomerləri ilə xarakterizə olunan ən sadə alken butendir:

Struktur izomerizmin xüsusi bir növü ikiqat bağın mövqeyinin izomeriyasıdır:

$CH_3—(CH_2)↙(buten-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(buten-2)—CH_3$

Karbon atomlarının demək olar ki, sərbəst fırlanması tək bir karbon-karbon bağı ətrafında mümkündür, buna görə də alkan molekulları müxtəlif formalar ala bilər. İkiqat bağ ətrafında fırlanma qeyri-mümkündür, bu da alkenlərdə başqa bir izomerizm növünün - həndəsi və ya cis-trans izomerizminin meydana çıxmasına səbəb olur.

Cis- izomerləri ilə fərqlənir trans-$π$ bağının müstəvisinə nisbətən molekulyar fraqmentlərin (bu halda metil qruplarının) məkan düzülüşü ilə izomerlər və nəticədə onların xassələri ilə.

Alkenlər sikloalkanlara izomerdir (siniflərarası izomerizm), məsələn:

Alkenlər üçün IUPAC nomenklaturası alkanların nomenklaturasına bənzəyir.

1. Əsas dövrənin seçilməsi.

Karbohidrogenə ad vermək əsas zənciri - molekuldakı ən uzun karbon atomları zəncirini müəyyən etməklə başlayır. Alkenlərdə əsas zəncirdə ikiqat rabitə olmalıdır.

2. Əsas zəncir atomlarının nömrələnməsi.

Əsas zəncirin atomlarının nömrələnməsi ikiqat bağın ən yaxın olduğu ucdan başlayır. Məsələn, düzgün əlaqə adı:

Gözlənildiyi kimi $5$-metilheksen-$2$, $2$-metilheksen-$4$ deyil.

Əgər qoşa bağın mövqeyi zəncirdə atomların nömrələnməsinin başlanğıcını müəyyən edə bilmirsə, o zaman doymuş karbohidrogenlərdə olduğu kimi əvəzedicilərin mövqeyi ilə müəyyən edilir.

3. Adın formalaşması.

Alkenlərin adları alkanların adları ilə eyni şəkildə əmələ gəlir. Adın sonunda qoşa bağın başladığı karbon atomunun nömrəsini və birləşmənin alkenlər sinfinə aid olduğunu göstərən şəkilçini göstərin - -az.

Misal üçün:

Alkenlərin fiziki və kimyəvi xassələri

Fiziki xassələri. Alkenlərin homoloji seriyasının ilk üç nümayəndəsi qazlardır; $С_5Н_(10)$ - $С_(16)Н_(32)$ tərkibli maddələr - mayelər; Daha yüksək alkenlər bərk maddələrdir.

Qaynama və ərimə nöqtələri birləşmələrin molekulyar çəkisinin artması ilə təbii olaraq artır.

Kimyəvi xassələri.

Əlavə reaksiyalar. Yada salaq ki, doymamış karbohidrogenlərin - alkenlərin nümayəndələrinin fərqli xüsusiyyəti əlavə reaksiyalara girmək qabiliyyətidir. Bu reaksiyaların əksəriyyəti mexanizmə uyğun olaraq gedir

1. Alkenlərin hidrogenləşməsi. Alkenlər hidrogenləşmə katalizatorlarının, metalların - platin, palladium, nikelin iştirakı ilə hidrogen əlavə etməyə qadirdir:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

Bu reaksiya atmosfer və yüksək təzyiqdə baş verir və yüksək temperatur tələb etmir, çünki ekzotermikdir. Temperatur yüksəldikdə, eyni katalizatorlar əks reaksiyaya - dehidrogenləşməyə səbəb ola bilər.

2. Halogenləşmə (halogenlərin əlavə edilməsi). Alkenin bromlu su və ya brom məhlulu ilə üzvi həlledicidə ($CCl_4$) qarşılıqlı təsiri alkenə halogen molekulunun əlavə edilməsi və dihalogen alkanların əmələ gəlməsi nəticəsində bu məhlulların tez rəngsizləşməsinə səbəb olur:

$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.

3.

$CH_3-(CH)↙(propen)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-bromopropen)-CH_3$

Bu reaksiya tabe olur Markovnikov qaydası:

Bir alkenə bir hidrogen halidi əlavə edildikdə, hidrogen daha çox hidrogenləşdirilmiş karbon atomuna əlavə olunur, yəni. daha çox hidrogen atomunun olduğu atom və daha az hidrogenləşdirilmiş olan halogen.

Alkenlərin nəmlənməsi spirtlərin əmələ gəlməsinə səbəb olur. Məsələn, etene suyun əlavə edilməsi etil spirtinin istehsalının sənaye üsullarından birinin əsasını təşkil edir:

$(CH_2)↙(eten)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(etanol)$

Qeyd edək ki, ilkin spirt (əsas karbonda hidrokso qrupu olan) yalnız eten nəmləndirildikdə əmələ gəlir. Propen və ya digər alkenlər hidratlandıqda ikinci dərəcəli spirtlər əmələ gəlir.

Bu reaksiya da Markovnikov qaydasına uyğun olaraq gedir - hidrogen kationu daha çox hidrogenləşdirilmiş karbon atomuna, hidrokso qrupu isə daha az hidrogenləşdirilmiş birinə bağlanır.

5. Polimerləşmə.Əlavənin xüsusi halı alkenlərin polimerləşmə reaksiyasıdır:

$nCH_2(=)↙(eten)CH_2(→)↖(UV işığı, R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(polietilen)...)_n$

Bu əlavə reaksiya sərbəst radikal mexanizm vasitəsilə baş verir.

6. Oksidləşmə reaksiyası.

Hər hansı üzvi birləşmələr kimi, alkenlər də oksigendə yanaraq $СО_2$ və $Н_2О$ əmələ gətirir:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2+2Н_2О$.

Ümumiyyətlə:

$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

Məhlullarda oksidləşməyə davamlı olan alkanlardan fərqli olaraq, alkenlər kalium permanqanat məhlulları ilə asanlıqla oksidləşirlər. Neytral və ya qələvi məhlullarda alkenlər diollara (iki atomlu spirtlər) oksidləşir və oksidləşmədən əvvəl ikiqat bağ mövcud olan atomlara hidroksil qrupları əlavə olunur:

Alkadienlər (dien karbohidrogenləri)

Alkadienlər molekulda tək bağlarla yanaşı, karbon atomları arasında iki qoşa bağ olan və ümumi $C_(n)H_(2n-2)$ formuluna uyğun gələn asiklik karbohidrogenlərdir.

İkiqat bağların nisbi düzülüşündən asılı olaraq üç növ dien fərqlənir:

- ilə alkadienlər yığılmışdır ikiqat istiqrazların təşkili:

- ilə alkadienlər birləşmiş ikiqat istiqrazlar;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

- ilə alkadienlər təcrid olunmuş ikiqat istiqrazlar

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

Hər üç növ alkadien struktur və xassələrinə görə bir-birindən əhəmiyyətli dərəcədə fərqlənir. Alkadienlərdə yığılmış rabitələrə malik mərkəzi karbon atomu (iki qoşa rabitə əmələ gətirən atom) $sp$-hibridləşmə vəziyyətindədir. Eyni xətt üzərində uzanan və əks istiqamətə yönəldilmiş iki $σ$-istiqrazı və perpendikulyar müstəvilərdə yerləşən iki $π$-istiqrazı əmələ gətirir. $π$-İstiqamətlər hər bir karbon atomunun hibridləşməmiş p-orbitalları hesabına əmələ gəlir. İzolyasiya olunmuş qoşa rabitəli alkadienlərin xassələri çox spesifikdir, çünki konjugat $π$-istiqrazları bir-birinə əhəmiyyətli dərəcədə təsir edir.

Birləşdirilmiş $π$-istiqrazlarını əmələ gətirən p-orbitalları praktiki olaraq vahid sistem təşkil edir (buna $π$-sistem deyilir), çünki qonşu $π$-bağlarının p-orbitalları qismən üst-üstə düşür.

İzomerizm və nomenklatura

Alkadienlər həm struktur izomerizmi, həm də sis-, trans-izomerizmi ilə xarakterizə olunur.

Struktur izomerizmi.

— Karbon skeletinin izomerizmi:

— Çoxlu bağların vəziyyətinin izomeriyası:

$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(butadien-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(butadien-1,2)$

Cis-, trans- izomerizm (məkan və həndəsi)

Misal üçün:

Alkadienlər alkinlər və sikloalkenlər siniflərinin izomer birləşmələridir.

Alkadienin adını formalaşdırarkən ikiqat bağların nömrələri göstərilir. Əsas zəncir mütləq iki çoxlu bağdan ibarət olmalıdır.

Misal üçün:

Alkadienlərin fiziki və kimyəvi xassələri

Fiziki xassələri.

Normal şəraitdə propandien-1,2, butadien-1,3 qazlar, 2-metilbutadien-1,3 uçucu mayedir. İzolyasiya olunmuş qoşa bağları olan alkadienlər (onlardan ən sadəi pentadien-1,4) mayedir. Daha yüksək dienlər bərk maddələrdir.

Kimyəvi xassələri.

İzolyasiya olunmuş qoşa bağları olan alkadienlərin kimyəvi xassələri alkenlərin xassələrindən az fərqlənir. Birləşmiş bağları olan alkadienlər bəzi xüsusi xüsusiyyətlərə malikdir.

1. Əlavə reaksiyalar. Alkadienlər hidrogen, halogenlər və hidrogen halidləri əlavə etmək qabiliyyətinə malikdir.

Birləşdirilmiş bağlarla alkadienlərə əlavənin xüsusi xüsusiyyəti həm 1 və 2 mövqelərdə, həm də 1 və 4 mövqelərində molekulları əlavə etmək qabiliyyətidir.

Məhsulların nisbəti müvafiq reaksiyaların aparılması şərtlərindən və üsulundan asılıdır.

2.Polimerləşmə reaksiyası. Dienlərin ən mühüm xüsusiyyəti kationların və ya sərbəst radikalların təsiri altında polimerləşmə qabiliyyətidir. Bu birləşmələrin polimerləşməsi sintetik kauçukların əsasını təşkil edir:

$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(butadien-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"sintetik butadien rezin")$ .

Birləşdirilmiş dienlərin polimerləşməsi 1,4-əlavə olaraq davam edir.

Bu halda, ikiqat bağ vahiddə mərkəzi olur və elementar vahid, öz növbəsində, hər ikisini qəbul edə bilər. cis-, belə ki trans- konfiqurasiya

Alkinlər

Alkinlər molekulda tək bağlarla yanaşı, karbon atomları arasında bir üçlü bağ olan və ümumi $C_(n)H_(2n-2)$ formuluna uyğun gələn asiklik karbohidrogenlərdir.

Etinin homoloji seriyası

Düz zəncirli alkinlər etin (asetilen) homoloji seriyasını təşkil edir:

$С_2Н_2$ - etin, $С_3Н_4$ - propin, $С_4Н_6$ - butin, $С_5Н_8$ - pentin, $С_6Н_(10)$ - heksin və s.

İzomerizm və nomenklatura

Alkinlər, alkenlər kimi, struktur izomerizmi ilə xarakterizə olunur: karbon skeletinin izomeriyası və çoxlu bağın vəziyyətinin izomeriyası. Alkin sinfinin çoxsaylı bağ mövqeyinin struktur izomerləri ilə xarakterizə olunan ən sadə alkin butindir:

$СН_3—(СН_2)↙(butin-1)—С≡СН$ $СН_3—(С≡С)↙(butin-2)—СН_3$

Pentindən başlayaraq alkinlərdə karbon skeletinin izomeriyası mümkündür:

Üçlü bağ karbon zəncirinin xətti strukturunu qəbul etdiyi üçün həndəsi ( cis-, trans-) alkinlər üçün izomeriya qeyri-mümkündür.

Bu sinfin karbohidrogen molekullarında üçlü bağın olması şəkilçi ilə əks olunur -in, və zəncirdəki mövqeyi karbon atomunun sayıdır.

Misal üçün:

Bəzi digər siniflərin birləşmələri alkinlərə izomerdir. Beləliklə, $C_6H_(10)$ kimyəvi formulunda heksin (alkin), heksadien (alkadien) və sikloheksen (sikloalken) var:

Alkinlərin fiziki və kimyəvi xassələri

Fiziki xassələri. Alkinlərin, eləcə də alkenlərin qaynama və ərimə nöqtələri birləşmələrin molekulyar çəkisinin artması ilə təbii olaraq artır.

Alkinlərin müəyyən bir qoxusu var. Onlar suda alkanlara və alkenlərə nisbətən daha çox həll olurlar.

Kimyəvi xassələri.

Əlavə reaksiyalar. Alkinlər doymamış birləşmələrdir və əlavə reaksiyalara məruz qalırlar. Əsasən reaksiyalar elektrofilik əlavə.

1. Halogenləşmə (halogen molekulunun əlavə edilməsi). Alkin iki halogen molekulunu (xlor, brom) birləşdirə bilir:

$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-dibromoetan),$

$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-tetrabromoetan)$

2. Hidrohalogenləşmə (hidrogen halogeninin əlavə edilməsi). Elektrofil mexanizm vasitəsilə baş verən hidrogen halidinin əlavə reaksiyası da iki mərhələdə baş verir və hər iki mərhələdə Markovnikov qaydası təmin edilir:

$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-bromopropen),$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-dibromopropan)$

3. Nəmləndirmə (suyun əlavə edilməsi). Ketonların və aldehidlərin sənaye sintezi üçün suyun əlavə edilməsi (nəmləndirici) reaksiyası böyük əhəmiyyət kəsb edir. Kucherovun reaksiyası:

4. Alkinlərin hidrogenləşməsi. Alkinlər metal katalizatorların ($Pt, Pd, Ni$) iştirakı ilə hidrogen əlavə edirlər:

$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

Üçlü bağda iki reaktiv $π$ bağı olduğu üçün alkanlar hidrogeni mərhələli şəkildə əlavə edirlər:

1) trimerizasiya.

Etin aktivləşdirilmiş karbonun üzərindən keçdikdə məhsullar qarışığı əmələ gəlir, onlardan biri benzoldur:

2) dimerləşmə.

Asetilenin trimerləşməsi ilə yanaşı, onun dimerləşməsi də mümkündür. Bir valentli mis duzlarının təsiri altında vinil asetilen əmələ gəlir:

$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"butene-1-in-3(vinylacetylene)")$

Bu maddə xloropren istehsal etmək üçün istifadə olunur:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(xloropren)=CH_2$

polimerləşmə yolu ilə hansı xloropren kauçuk alınır:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

Alkinlərin oksidləşməsi.

Etin (asetilen) oksigendə yanır və çox böyük miqdarda istilik buraxır:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ Oksigen-asetilen məşəlinin hərəkəti bu reaksiyaya əsaslanır, alovu çox yüksək temperatura malikdir (3000°C$-dan çox), bu da onu kəsmək üçün istifadə etməyə imkan verir. və qaynaq metalları.

Havada asetilen dumanlı alovla yanır, çünki onun molekulunda karbonun miqdarı etan və eten molekullarından daha yüksəkdir.

Alkinlər, alkenlər kimi, kalium permanganatın turşulaşdırılmış məhlullarını rəngsizləşdirir; Bu vəziyyətdə çoxlu bağ məhv olur.

Oksigen tərkibli birləşmələrin alınmasının əsas üsullarını xarakterizə edən reaksiyalar

1. Haloalkanların hidrolizi. Artıq bilirsiniz ki, spirtlər hidrogen halogenidləri ilə reaksiya verdikdə halokenalkanların əmələ gəlməsi geri dönən reaksiyadır. Buna görə spirtlərin əldə edilə biləcəyi aydındır haloalkanların hidrolizi- bu birləşmələrin su ilə reaksiyaları:

$R-Cl+NaOH(→)↖(H_2O)R-OH+NaCl+H_2O$

Çox atomlu spirtlər hər molekulda birdən çox halogen atomu olan haloalkanların hidrolizi ilə əldə edilə bilər. Misal üçün:

2. Alkenlərin nəmləndirilməsi- alken molekulunun $π$ bağı vasitəsilə suyun əlavə edilməsi - sizə artıq tanışdır, məsələn:

$(CH_2=CH_2)↙(eten)+H_2O(→)↖(H^(+))(C_2H_5OH)↙(etanol)$

Propenin nəmləndirilməsi, Markovnikov qaydasına uyğun olaraq, ikinci dərəcəli spirtin - propanol-2-nin əmələ gəlməsinə səbəb olur:

3. Aldehidlərin və ketonların hidrogenləşməsi. Artıq bilirsiniz ki, mülayim şəraitdə spirtlərin oksidləşməsi aldehidlərin və ya ketonların əmələ gəlməsinə səbəb olur. Aydındır ki, spirtlər aldehidlərin və ketonların hidrogenləşdirilməsi (hidrogenlə reduksiya, hidrogenin əlavə edilməsi) yolu ilə əldə edilə bilər:

4. Alkenlərin oksidləşməsi. Qlikollar, artıq qeyd edildiyi kimi, alkenlərin kalium permanganatın sulu bir həlli ilə oksidləşməsi ilə əldə edilə bilər. Məsələn, etilen qlikol (etandiol-1,2) etilenin (eten) oksidləşməsi nəticəsində əmələ gəlir:

$CH_2=CH_2+[O]+H_2O(→)↖(KMnO_4)HO-CH_2-CH_2-OH$

5. Spirtlərin istehsalı üçün xüsusi üsullar. Bəzi spirtlər onlara xas olan üsullarla əldə edilir. Beləliklə, metanol katalizatorun (sink oksidi) səthində yüksək təzyiq və yüksək temperaturda hidrogenin karbon monoksit (II) (karbon monoksit) ilə qarşılıqlı təsiri ilə sənaye üsulu ilə istehsal olunur:

$CO+2H_2(→)↖(t,p,ZnO)CH_3-OH$

Sintez qazı ($CO + nH_2O$) adlanan bu reaksiya üçün tələb olunan karbonmonoksit və hidrogen qarışığı su buxarının isti kömür üzərindən keçməsi ilə əldə edilir:

$C+H_2O(→)↖(t)CO+H_2-Q$

6. Qlükoza fermentasiyası. Etil (şərab) spirtinin istehsalının bu üsulu insana qədim zamanlardan məlumdur:

$(C_6H_(12)O_6)↙(qlükoza)(→)↖(maya)2C_2H_5OH+2CO_2$

Aldehidlərin və ketonların alınması üsulları

Aldehidlər və ketonlar istehsal edilə bilər oksidləşmə və ya spirtlərin dehidrogenləşdirilməsi. Bir daha qeyd edək ki, ilkin spirtlərin oksidləşməsi və ya dehidrogenləşməsi nəticəsində aldehidlər, ikinci dərəcəli spirtlərdən isə ketonlar yarana bilər:

Kucherovun reaksiyası. Nəmləndirmə reaksiyası nəticəsində asetilen asetaldehid əmələ gətirir və asetilen homoloqlarından ketonlar əldə edilir:

Qızdırıldığında kalsium və ya barium duzları karboksilik turşular keton və metal karbonat əmələ gətirir:

Karboksilik turşuların alınması üsulları

Karboksilik turşular ilkin aldehid spirtlərinin oksidləşməsi ilə hazırlana bilər:

Aromatik karboksilik turşular benzol homoloqlarının oksidləşməsi nəticəsində əmələ gəlir:

Müxtəlif karboksilik turşu törəmələrinin hidrolizi də turşular əmələ gətirir. Beləliklə, bir esterin hidrolizi bir spirt və bir karboksilik turşusu istehsal edir. Yuxarıda qeyd edildiyi kimi, turşu katalizli esterləşmə və hidroliz reaksiyaları geri çevrilir:

Qələvi sulu məhlulun təsiri altında esterin hidrolizi bu vəziyyətdə turşu deyil, onun duzu esterdən əmələ gəlir;

Müxtəlif siniflərə aid olan üzvi birləşmələrin istehsalı həm əsas, həm də nazik üzvi sintezin əsas vəzifəsidir. Bir çox istehsal üsulları adlandırılmış reaksiyalara əsaslanır, bunun üçün şərtləri xatırlamaq lazımdır, çünki üzvi kimyada meydana gələn reaksiya məhsulunu müəyyən edən şərtlərdir. Ümumiyyətlə, üzvi maddələrin istehsalının əsasını təşkil edən bütün reaksiyaları aşağıdakı növlərə bölmək olar:

1. Zəncirin uzadılmasına yönəlmiş reaksiyalar (konstruktiv reaksiyalar), məsələn, alkilləşmə, polimerləşmə, (poli)kondensasiya

2. Karbon zəncirinin qısaldılmasına yönəlmiş reaksiyalar (parçalanma reaksiyaları)

3. Funksional qrupların daxil edilməsi, çıxarılması və ya qarşılıqlı çevrilməsi reaksiyaları

4. Çoxlu bağların əmələ gəlməsi reaksiyaları

5. Siklizasiya və aromatizasiya reaksiyaları

Aşağıda istinad materialı olaraq təqdim edirik əsas üsullar karbohidrogenlərin və onların əsas törəmələrinin - spirtlərin, aldehidlərin, ketonların, karboksilik turşuların, aminlərin, nitro- və halogen törəmələrinin alınması. Hazırlanma üsulları ayrı-ayrı mövzularda birləşmələr sinfinə görə ətraflı müzakirə olunacaq.

Alkanların alınması üsulları

1. Metallik natriumun alkil halogenidlərə təsiri ilə simmetrik doymuş karbohidrogenlərin sintezi (karbohidrogen zəncirinin uzanması) Wurtz reaksiyası)

C 2 H 5 Br + CH 3 Br + 2 Na → C 3 H 8 +2 NaBr

2. Doymamış karbohidrogenlərin reduksiyası (ikiqat bağın hidrogenləşməsi):

H 3 C - CH = CH 2 + H 2 → H 3 C - CH 2 - CH 3

3. Karboksilik turşuların duzlarının bərk qələvi ilə birləşməsindən metanın alınması:

t 0

CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4

4. Metan istehsalı - alüminium karbidin hidrolizi (alüminium karbidin su ilə qarşılıqlı təsiri ilə):

Al 4 C 3 +12 H 2 O→ 4 Al (OH) 3 +3 CH 4

5. Neftin rektifikasiyası (birbaşa distillə edilməsi) “Qalıq yanacaqların emalı və istifadəsi prinsipləri” mövzusunda ətraflı müzakirə olunur.

Alkenlərin hazırlanması üsulları

1. Dehidrohalogenləşmə (qələvilərin spirt məhlullarının karbohidrogenlərin monohalogen törəmələrinə təsiri)

Alkoqol NaOH

H 3 C - CH 2 - CH 2 Br→ H 3 C − CH = CH 2 + NaBr + H 2 O

2. Spirtlərin susuzlaşdırılması (spirtlər üzərində su çıxaran maddələrin təsiri):

3. Dehalogenləşmə (metal Zn və ya Mg-nin qonşu atomlarda iki halogen atomu olan dihalogen törəmələrinə təsiri):

4. Asetilen karbohidrogenlərinin aktivliyi azalmış katalizatorlar üzərində hidrogenləşməsi (Fe)

3-metilbutin-1 3-metilbuten-1

5. Alkanların (etan) pirolizi (dehidrogenləşməsi) (2-ci paraqrafa baxın "Alkinlərin alınması üsulları")

Alkinlərin alınması üsulları

Asetilen istehsalı:

1. Metan pirolizi - molekullararası dehidrogenləşmə (sənaye üsulu):

1500 ∘ C

H - CH 3 + H 3 C - H→ H − C ≡ C − H + 2 H 2

2. Etan və ya etilenin pirolizi (dehidrogenləşməsi) (sənaye üsulu)

T0 C t 0 C

H 3 C − CH 3 → H 2 C = CH 2 + H 2 → H − C ≡ C − H + H 2

3. Kalsium karbidin hidrolizi (kalsium karbidin su ilə reaksiyası):

CaC 2 + 2 H 2 O → HC ≡ CH + Ca (OH) 2

Asetilen homoloqlarının hazırlanması

1. Dehidrohalogenləşmə (qələvinin spirt məhlulunun dihaloalkanlara təsiri (qələvi və spirt artıq qəbul edilir):

2. Asetilenidlərin alkil halogenidlərlə işlənməsi zamanı zəncirin uzadılması (asetilenidlərin alkilləşməsi):

Alkadienlərin alınması üsulları

Dienlərin hazırlanmasının ümumi üsulları alkenlərin alınması üsullarına bənzəyir.

1. Alkanların katalitik iki mərhələli dehidrogenləşməsi (alkenlərin əmələ gəlməsi mərhələsi ilə). Bu yolla divinil neft emalı qazları və səmt qazlarının tərkibində olan butandan sənaye üsulu ilə istehsal olunur:

Sənayedə izopren, izopentanın (2-metilbutan) katalitik dehidrogenləşməsi ilə əldə edilir:

2. Etil spirtindən butadienin (divinil) sintezi (Lebedev reaksiyası):

3. Qlikolların (ikihidrik spirtlər və ya alkandiolların) susuzlaşdırılması:

4. Spirtli qələvi məhlulun iştirakı ilə vicinal dihalogen törəmələrinin dehidrohalogenləşdirilməsi:

Benzol və onun homoloqlarının (aromatik karbohidrogenlərin) alınması üsulları

Aromatik karbohidrogenlərin istehsalının əsas üsulları ya karbohidrogen zəncirində altıdan çox karbon atomu varsa, yan zənciri olan besol homoloqları əmələ gəlir, sonra dehidrogenləşmə proseslərinə əsaslanır. Asetilenin trimerləşməsi prosesi benzolun sintezində istifadə olunur və bununla da onun strukturunu təsdiqləyir.

1. Sikloheksanın dehidrogenləşməsi (benzolun istehsalı)

2. Asetilenin trimerləşməsi (benzolun istehsalı) Zelinskinin reaksiyası

3.Reforminq (yağ aromatizasiyası)

4. Kömürün kokslaşdırılması - havanın 1000°C-ə çatması olmadan qızdırılması. Uçucu maddələrin, kömür qatranının və bərk qalığın - koksun qarışığı əmələ gəlir. Qatran üzvi maddələrin maye qarışığıdır, ondan çoxlu üzvi birləşmələr, o cümlədən arenlər ayrılır.

Alkoqol istehsalı üsulları:

doymuş monohidrik, qlikollar, fenollar

1. Alkanların monohalogen törəmələrinin qələvi hidrolizi (nukleofil əvəzetmə)

bromoetan etanol

2. Etilen və qeyri-simmetrik alkenlərin nəmləndirilməsi (elektrofil əlavə) Markovnikov qaydası

3. Aldehidlərin (ilkin spirtlərin) və ketonların (ikinci dərəcəli spirtlərin) reduksiyası (hidrogenləşməsi)

etanal

izopropil dimetil keton

(aseton) spirt

4. Tərkibində karbohidratlar olan bitki materiallarının alkoqol fermentasiyası:

C 6 H 12 O 6 → 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 + 23,5 ⋅ 10 4 J

Qlikolların hazırlanması (ikihidrik doymuş spirtlər)

1. İkiqat bağın oksidləşməsi (yalnız yüngül oksidləşmə!) Vaqnerin reaksiyası:

Nəzərə alın ki, sərt oksidləşdirici maddələrə (kalium peramanqatın və ya ozonun turşulaşdırılmış məhlulu) məruz qaldıqda karbonil birləşmələri (karboksilik turşular və aldehidlər) əmələ gəlir, çünki reaksiya kəsilməklə və davam edir.σ - π -istiqrazlar.

Fenolun (aromatik spirt) hazırlanması

1. Cumene üsulu (əsas sənaye üsulu)

2. Xlorbenzolun qələvi hidrolizi

3. Kömür qatranından izolyasiya - kokslaşan kömür məhsulu.

Aldehidlərin və ketonların alınması üsulları

Oksigen tərkibli karbohidrogenlər sinfində aldehidlər genetik zəncirdə aralıq mövqe tutur: spirtlər - aldehidlər - turşular. Buna görə də əsas istehsal üsulları turşuların azaldılmasına və ya spirtlərin oksidləşməsinə əsaslanır.

1. Spirtlərin reduksiyası (dehidrogenləşməsi): birincili - aldehidlərə, ikincili - ketonlara

etanol etanal

propanol-2 propanon-2 (aseton)

2. Spirtlərin oksidləşməsi (şərti oksidləşdirici maddə - CuO, KMnO4 , katalizatorun iştirakı ilə hava oksigeni - Pt, Cu): birincili - aldehidlərə, ikincili - ketonlara

etanol asetaldehid

əsas spirt

izopropanol dimetil keton

ikincil spirt

3. Karboksilik turşuların selektiv reduksiyası

4. Turşu xloridlərin reduksiyası (hidrogenləşməsi). Rosenmund görə(katalizator - qara platin, palladium)

5. Bir əsaslı turşuların kalsium və barium duzlarının quru distilləsi: bütün turşular üçün - ketonlar; qarışqa turşusu üçün - aldehid.

IN sənaye Aldehidlər aşağıdakı yollarla alınır:

a) alkanların (metanın) katalitik oksidləşməsi:

b) etilenin atmosfer oksigeni ilə katalitik oksidləşməsi ( Wacker prosesi):

c) civə duzlarının iştirakı ilə asetilenin nəmləndirilməsi ( Kucherovun reaksiyası):

Karboksilik turşuların alınması üsulları

Karboksilik turşular "spirtlər - aldehidlər - turşular" oksidləşdirici zəncirinin son halqasıdır, buna görə də onların hazırlanma üsulları oksidləşmə reaksiyalarına əsaslanır.

IN sənaye karboksilik turşular alkanların, spirtlərin və aldehidlərin atmosfer oksigeni ilə mülayim katalitik oksidləşməsi ilə əldə edilir. Platin, palladium, qalay duzları və s. katalizator kimi istifadə olunur reaksiyalar normal təzyiqdə aparılır və 200 0 C . Aldehidlərin oksidləşməsi ən asan əlavə qızdırma olmadan baş verir.

1. Alkanların oksidləşməsi:

2. Spirtlərin oksidləşməsi:

3. Aldehidlərin oksidləşməsi:

Xüsusi üsullarla Ən sadə karboksilik turşuların (qarışqa və sirkə turşuları) sintezi:

1. Metanolun katalitik formalaşdırılması yolu ilə sirkə turşusunun sintezi (volfram oksidi katalizatoru, temperatur 400 ∘ C təzyiq

2. Karbonmonoksid və natrium hidroksiddən qarışqa turşusunun qızdırmaqla sintezi, sonra sulfat turşusu ilə mübadilə reaksiyası:

3. Karbonmonoksid və su buxarından qarışqa turşusunun sintezi (mis duzunun katalizatoru, kükürd və ya fosfor turşusu):

P, t 0 C , kat

CO + H 2 O → HCOOH

1.1 ALKANLAR (doymuş karbohidrogenlər).

1.2 ALKANLARIN HAZIRLANMASI ÜSULLARI.

1.3 ALKANLARIN NÜMAYƏNDƏLƏRİ.

2.1 ALKENLER (etilen karbohidrogenləri).

2.2 ALKENLƏRİN ALINMASI ÜSULLARI.

2.3 ALKENLƏRİN NÜMAYƏNDƏLƏRİ.

3.1 ALKİNLƏR (asetilen karbohidrogenləri).

3.2 ALKİNLƏRİN HAZIRLANMASI ÜSULLARI.

3.3 ALKIN NÜMAYƏNDƏLƏRİ.

4. ALKANLARIN, ALKENLƏRİN, ALKİNLƏRİN TƏTBİQİ.

1.1 SATURAL HİDROKARBONLAR (alkanlar).

Doymuş karbohidrogenlər (alkanlar) karbon və hidrogen atomlarından ibarət olan və bir-birinə yalnız Q bağları ilə bağlanan və tərkibində halqalar olmayan birləşmələrdir. Alkanlarda karbon atomları hibridləşmənin sp3 dərəcəsindədir.
1.2 Alkanların alınması üsulları.
Doymuş karbohidrogenlərin əsas təbii mənbəyi neft, homoloji seriyanın ilk üzvləri üçün isə təbii qazdır. Bununla belə, neftdən və ya onun krekinq məhsullarından ayrı-ayrı birləşmələrin təcrid edilməsi çox əmək tələb edən və çox vaxt qeyri-mümkün bir işdir, ona görə də sintetik hazırlanma üsullarına müraciət etmək lazımdır.
1. Alkanlar metal natriumun monohalogen törəmələrinə təsirindən əmələ gəlir - Vürts reaksiyası:
H3C-CH2-Br + Br-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr
Müxtəlif halogen törəmələri alınırsa, üç müxtəlif alkanın qarışığı əmələ gəlir, çünki reaksiya kompleksində eyni və ya fərqli molekullarla qarşılaşma ehtimalı bərabərdir və onların reaktivliyi yaxındır:
3C2H5I + 3CH3CH2CH2IC4H10 + C5H12 + C6H14 + 6NaI
2. Alkanları katalizatorların iştirakı ilə alkenləri və ya alkinləri hidrogenlə reduksiya etməklə əldə etmək olar:
NZC-CH=CH-CH3 NZC-CH2-CH2-CH3

3. Çox müxtəlif alkan törəmələri yüksək temperaturda hidroyod turşusu ilə reduksiya edilə bilər:

H3C H3C
CHBr +2HI CH2 + HBr + I2
H3C H3C

Lakin bu hallarda bəzən karbon skeletinin qismən izomerləşməsi müşahidə olunur - daha çox budaqlanmış alkanlar əmələ gəlir.

4. Karboksilik turşuların duzlarını qələvi ilə birləşdirərək alkanlar əldə etmək olar. Yaranan alkan orijinal karboksilik turşudan bir az karbon atomunu ehtiva edir:

O
CH3-C + NaOH CH4 + Na2C03
Üzərində üstündə
1.3 Alkanların nümayəndələri
A.M.Butlerovun quruluş nəzəriyyəsinə görə, maddələrin fiziki xassələri onların tərkibindən və quruluşundan asılıdır. Doymuş karbohidrogenlər nümunəsindən istifadə edərək, homoloji sıralarda fiziki xassələrin dəyişməsini nəzərdən keçirək.
Metanla başlayan homoloji seriyanın ilk dörd üzvü qaz halında olan maddələrdir. Pentandan başlayaraq normal karbohidrogenlər maye olur. Metan yalnız -162 °C-də maye halına gəlir. Seriyanın sonrakı üzvlərinin qaynama nöqtəsi artır və növbəti homoloqa keçərkən təxminən 25 ° artır.
Seriyanın aşağı üzvləri üçün qaynama nöqtəsində karbohidrogenlərin sıxlığı əvvəlcə sürətlə artır, sonra isə getdikcə yavaş-yavaş artır: metan üçün 0,416-dan 0,78-dən bir qədər böyük olan homoloji sıradakı normal karbohidrogenlərin ərimə nöqtəsi yavaş-yavaş artır . Karbohidrogen C16H34-dən başlayaraq, adi temperaturda daha yüksək homoloqlar bərk maddələrdir.
Bütün budaqlanmış alkanların qaynama nöqtəsi normal alkanlardan daha aşağıdır və üstəlik, molekulun karbon zənciri nə qədər aşağı olarsa. Bunu, məsələn, üç izomer pentanın qaynama nöqtələrinin müqayisəsindən görmək olar. Əksinə, ərimə nöqtəsi ən çox budaqlanmış karbon zəncirinə malik izomerlər üçün ən yüksəkdir. Beləliklə, bütün izomer oktanlardan yalnız heksa-metil fazası (CH3)3C-C (CH3)3 hətta adi temperaturda (mp 104°C) bərk maddədir. Bu nümunələr aşağıdakı səbəblərlə izah olunur.
Mayenin qaza çevrilməsinin qarşısı ayrı-ayrı molekulların atomları arasında van der Waals qüvvələri tərəfindən alınır. Buna görə də, bir molekulda nə qədər çox atom varsa, maddənin qaynama nöqtəsi bir o qədər yüksəkdir, buna görə də homoloji sıralarda qaynama temperaturu bərabər artmalıdır; Əgər n-pentan və neopentan molekulları arasında qarşılıqlı təsir qüvvələrini müqayisə etsək, aydın olur ki, bu qüvvələr normal karbon atomları zəncirinə malik olan molekul üçün budaqlanmış olanlara nisbətən daha böyükdür, çünki neopentan molekulunda mərkəzi atom ümumiyyətlə xaric edilir. qarşılıqlı əlaqə.
Maddənin ərimə nöqtəsinə təsir edən əsas amil molekulun kristal qəfəsdə qablaşdırma sıxlığıdır. Molekul nə qədər simmetrik olarsa, onun kristalda qablaşdırılması bir o qədər sıx olar və ərimə nöqtəsi bir o qədər yüksək olar (n-pentan üçün -132°C, neopentan üçün -20°C)

2.1 ALKENLER (etilen karbohidrogenləri, olefinlər)
Karbohidrogenlər, onların molekulunda sadə Q bağlarına əlavə olaraq karbon - karbon və karbon - hidrogen, karbon-karbon var.
-bağlar doymamış adlanır. -bağlarının yaranması formal olaraq iki hidrogen atomunun molekul tərəfindən itirilməsinə bərabər olduğundan, doymamış karbohidrogenlərdə doymuş karbohidrogenlərdən 2n az hidrogen atomu var, burada n - bağların sayıdır.

C6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6

Üzvləri bir-birindən (2H)n ilə fərqlənən sıra izoloji sıra adlanır. Beləliklə, yuxarıdakı sxemdə izoloqlar heksan, heksen, heksadien, heksin, heksatrien və benzoldur.
Tərkibində bir rabitə (yəni, ikiqat bağ) olan karbohidrogenlərə alkenlər (olefinlər) və ya seriyanın birinci üzvünə əsasən etilen, etilen karbohidrogenləri deyilir. Onların homoloji sıralarının ümumi düsturu CnH2n-dir

2.2 Alkenlərin hazırlanması üsulları
Kaustik qələvilərin spirt məhlulları halogen törəmələrinə təsir etdikdə, hidrogen halidi parçalanır və ikiqat bağ əmələ gəlir:

H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O
Propil bromid Propilen

Əgər halogenlə bağlanmış karbon atomunun α-mövqeyində üçüncü, ikincili və ilkin hidrogen atomları varsa, onda üçüncü hidrogen atomu üstünlük təşkil edir, daha az dərəcədə ikincili və xüsusilə birincili (Zaitsev qaydası):

H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O

H3C CH3 H3C CH3
2,3-Dimetil-3-xloropentan 2,3-Dimethelpenten-2

Bu, yaranan alkenlərin termodinamik sabitliyi ilə bağlıdır. Alkenin vinil karbon atomlarında nə qədər çox əvəzedicisi varsa, onun sabitliyi bir o qədər yüksəkdir.
2. Sututucu maddələrin spirtlərə təsiri: a) spirtləri alüminium oksidi üzərindən 300-400°C-də keçirdikdə.

НzС-СН-СН2.-СНзНзС-СН=СН-СНз
OH Buten-2
İkinci-butil spirti

B) spirtlər mülayim şəraitdə sulfat turşusuna məruz qaldıqda, reaksiya sulfat turşusu efirlərinin aralıq əmələ gəlməsi ilə baş verir:

H3C-CH-CH3 H3C-CH=CH2
OH O-SO3H
izopropil spirti
Turşu mühitlərdə sərt şəraitdə spirtlərin susuzlaşdırılması zamanı müxtəlif növ hidrogen atomlarının aradan qaldırılmasında hidrogen halogenidlərinin aradan qaldırılmasında olduğu kimi eyni nümunə müşahidə olunur.
Bu prosesin birinci mərhələsi spirtin protonlaşmasıdır, bundan sonra su molekulu parçalanır və karbokatyon əmələ gəlir:

CH3-CH2-CH-CH3 + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-
OH O H
H h
CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3

Nəticədə yaranan karbokatyon ikiqat bağ yaratmaq üçün bitişik mövqedən protonun ayrılması ilə sabitləşir (γ-aradan qaldırılması). Bu zaman ən çox budaqlanmış alken də əmələ gəlir (termodinamik cəhətdən daha sabit). Bu proses zamanı tez-tez karbon skeletinin izomerləşməsi ilə əlaqəli karbokasyonların yenidən təşkili müşahidə olunur:

CH3 CH3
CH3 C-CH – CH3 CH3 C-CH-CH3
CH3 OH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3
C-CH C=C
CH3 CH3 CH3 CH3

3. Zn və ya Mg iki ilə dihalogen törəmələrinə təsir etdikdə
qonşu karbon atomlarında halogen atomları:

H3C – C CH2CIH3C - C - CH2+MgCI2

CH3 CH3
1,2-dikloro-2-metal-izobutilen
propan

4. Asetilen karbohidrogenlərinin aktivliyi azalmış katalizatorlar üzərində hidrogenləşməsi (Fe və ya “zəhərlənmiş”, yəni katalitik aktivliyi azaltmaq üçün kükürd tərkibli birləşmələrlə işlənmiş, Pt və Pd):
HCC-CH(CH3)2H2C=CH-CH(CH3)2

2.3 Alkenlərin nümayəndələri.
Qələvilər kimi, bir sıra ən sadə alkenlərin aşağı homoloqları normal şəraitdə qazlardır və C5-dən başlayaraq aşağı qaynayan mayelərdir (cədvələ bax).

T.pl., T. d4
Formula Adı °C Qaynatma, °C
Ch2=CH2 Etilen -169 -104 0,5660 (-102° C-də)
CH3CH=CH3 Propilen -185 -47 0,6090 (-47" C-də)
CH3CH3CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 (cis)Buten-1 -130 -5 0,6696 (-5°C-də) 0,6352 (O°C-də)
-139 +4
(cis)
CH3-CH=CH-CH3 (trans)-Butep-2 -105 +1 0,6361 (0°C-də)
(trans)
(CH3)3C=CH2 İeobutilen -140 -7 0,6407 (0°C-də)

Bütün alkenlər, alkanlar kimi, suda praktiki olaraq həll olunmur və metil spirti istisna olmaqla, digər üzvi həlledicilərdə yüksək dərəcədə həll olunur; onların hamısı sudan daha az sıxlığa malikdir.

3.1 ALKİNLƏR (asetilen karbohidrogenləri)

Alkinlər, Q-baqlarından əlavə ikisini ehtiva edən karbohidrogenlərdir
-bir cüt karbon atomu üzərindəki bağlar (üçlü bağlar). Asetilen karbohidrogenlərinin homoloji seriyasının ümumi düsturu CnH2n-2-dir, bir rabitənin əmələ gəlməsi formal olaraq iki hidrogen atomunun itirilməsinə bərabərdir.
Müxtəlif fiziki üsullarla sübut edilmişdir ki, homoloji alkinlər seriyasının ən sadə nümayəndəsi olan asetilen C2H2 karbon-karbon üçlü bağının uzunluğu 1,20 A, karbon-hidrogen bağlarının uzunluğu isə xətti molekula malikdir. 1,06 A təşkil edir.
Asetilendə C-H bağları hidrogenin s orbitalının karbonun hibridləşmiş sp orbitalının üst-üstə düşməsi nəticəsində yaranan Q rabitələri sırasındadır; molekulda bir karbon-karbon a-balığı (karbonun iki hibridləşdirilmiş sp-orbitalının üst-üstə düşməsi nəticəsində əmələ gəlir) və iki karbon-karbon bağı var - iki qarşılıqlı perpendikulyar “saf” p-orbital cütünün üst-üstə düşməsinin nəticəsidir ( P və P) qonşu karbon atomlarının. Bu modelə əsasən, asetilendə bağlanma bucaqları 180°-dir və molekul xətti konformasiyaya malikdir ki, bu da üçlü bağda cis-trans izomerizmini qeyri-mümkün edir.

3.2 Alkinlərin alınması üsulları.
Asetilen karbohidrogenlərini əldə etməyin ən geniş yayılmış üsulu, halogen atomlarının vicinal (a) və ya geminal (b) düzülüşü ilə doymuş karbohidrogenlərin dihalogen törəmələrinə qələvilərin spirt məhlulunun təsiridir.
a) CH2Br –CH2Br -> CHCH + 2HBr
b) СНз-СН2-СНСl2 ->СНз-СН+2ИСl
CH3-CH2-CCl2-CH3 -> CH3-C C-CH3 + 2HC1
Vicinal dihalogen törəmələri adətən etilen karbohidrogenlərə halogenlərin əlavə edilməsi yolu ilə alındığından (a) reaksiyası etilen karbohidrogenlərinin asetilen karbohidrogenlərinə çevrilməsi reaksiyası kimi qəbul edilə bilər.
Geminal dihalogen törəmələri (hər ikisi bir karbon atomunda halogen atomları) ketonların və ya aldehidlərin törəmələridir və buna görə də (b) reaksiyalarından istifadə edərək karbonil birləşmələrindən alkinlərə keçidi həyata keçirmək mümkündür. Hidrogen halidlərini aradan qaldırarkən, artıq məlum olan Zaitsev qaydası tətbiq olunur: hidrogen daha az sayda hidrogen atomu olan bir karbon atomundan çıxarılır.
Asetilen birbaşa metanın və ya daha mürəkkəb karbohidrogenlərin yüksək temperaturda (termal və ya elektrotermal) krekinqindən əldə edilə bilər:
2СН4Н-СС-Н + ЗН2

3.3 Alkinlərin nümayəndələri.

Alkanlar və alkenlər kimi, alkinlərin homoloji sırasının aşağı üzvləri normal şəraitdə qaz halında olan maddələrdir. Cədvəl məlumatları 22 göstərir ki, baxılan siniflərin karbohidrogenlərinin əsas fiziki-kimyəvi xüsusiyyətləri bir-birindən az fərqlənir (cədvələ bax).

Formula Adı Ərimə nöqtəsi, °C Qaynama nöqtəsi, °C D4
HCCHCH3CCHHCC- CH2CH3 CH3CCCH3 Asetilen PropinButin-1Butin-2 -82-105-137-33 -84(xc, -23) 927 0,6200 (-84° C-də) 0,6785 (-27° C-də) -190; ° C) 0,6880 (25 ° C-də)

4. ALKANLARIN, ALKİNLƏR, ALKENLƏRİN TƏTBİQİ

Alkenlər, alkanlar, asetilen və aromatik karbohidrogenlərlə birlikdə ağır (irimiqyaslı) üzvi sintez sənayesi üçün əsas xammallardan biridir.
Etilen çox miqdarda polietilen və etil spirtinə çevrilir və etilen qlikola çevrilir və meyvələrin yetişməsini sürətləndirmək üçün istixanalarda istifadə olunur.
Propilen polipropilen, aseton və izopropil spirtinə çevrilir.
Asetilen sənayedə son dərəcə mühüm rol oynayır. Onun qlobal istehsalı bir neçə milyon tona çatır. Böyük miqdarda asetilen metalların qaynaqlanması üçün yandıqda istifadə olunur
oksigendə temperatur 2800° C-ə çatır. Bu, oksigendə hidrogenin yanmasından əhəmiyyətli dərəcədə yüksək temperaturdur, metanın yanmasını nəzərə almasaq. Bunun səbəbi, alkanların yanması zamanı alkinlərdən daha çox əmələ gələn H2O ilə müqayisədə CO2-nin əhəmiyyətli dərəcədə aşağı istilik tutumudur:
2СзН6 + 7O2 -> 4СО2 + 6Н2О
2С2 Н2 + 5O2 -> 4СО2 + ЗН2О
Karbiddən alınan asetilenin xoşagəlməz qoxusu PH3 və AsH3 çirkləri ilə əlaqədardır; Asetilen və onun hava ilə qarışıqları son dərəcə partlayıcıdır; asetilen məsaməli materialları hopduran aseton məhlulları şəklində silindrlərdə saxlanılır və daşınır.
NEFT VƏ ONUN EMALI
Yağın tərkibi. Doymuş karbohidrogenlərin əsas təbii mənbəyi neftdir. Yağların tərkibi sahədən asılı olaraq dəyişir, lakin sadə distillə zamanı bütün yağlar adətən aşağıdakı fraksiyalara ayrılır: qaz fraksiyası, benzin, təyyarə yanacağı, kerosin, dizel yanacağı, parafin, neft qatranı.
Qaz fraksiyasının (qaynama temperaturu 40?C-ə qədər) C-yə qədər normal və budaqlanmış alkanları, əsasən propan və butanları ehtiva edir. Qaz yataqlarından çıxan təbii qaz əsasən metan və etandan ibarətdir.
Aviasiya benzini (qaynama temperaturu 40-180 °C) C6 - C10 karbohidrogenləri ehtiva edir, benzində normal və budaqlanmış alkanlar, sikloalkanlar və alkilbenzollar (arenlər) daxil olmaqla 100-dən çox fərdi birləşmə aşkar edilmişdir.
Təyyarə yanacağı (bp 150-280°C).
Traktor kerosinində (t, qaynama temperaturu 110-300 °C) C7-C14 karbohidrogenləri var.
Tərkibində C13 - C18 karbohidrogenləri olan dizel yanacağı (qaynama temperaturu 200-330 °C) geniş miqyasda krekinqə məruz qalır, daha aşağı molekulyar çəkiyə malik alkanlara (və alkenlərə) çevrilir (aşağıya bax).
Sürtkü yağları (bp 340-400°C) C18 - C25 karbohidrogenləri ehtiva edir.
Neft parafin (bp 320-500 °C), onun tərkibinə neft jeli çıxarılan C26-C38 karbohidrogenləri daxildir. Distillədən sonra qalıq adətən asfalt və ya tar adlanır.
Neftin tərkibində müxtəlif siniflərin karbohidrogenləri ilə yanaşı oksigen, kükürd və azot tərkibli maddələr var; bəzən onların ümumi məzmunu bir neçə faizə çatır.
Hal-hazırda ən çox tanınan nəzəriyyə bitki və heyvan qalıqlarının çevrilməsinin məhsulu kimi neftin üzvi mənşəyidir. Bunu neft nümunələrində porfirinlərin, bitki və heyvan mənşəli steroidlərin qalıqlarının və planktonda olan müxtəlif fraqmentlərin - "xemofosillər" adlanan qalıqlarının tapılması faktı təsdiqləyir.
Neftin kimyəvi xammalın ən qiymətli təbii mənbəyi olduğu ümumi qəbul olunsa da, neft və neft məhsullarının əsas hissəsi hələ də daxili yanma mühərriklərində (benzin), dizel mühərriklərində və reaktiv mühərriklərdə (kerosin) yandırılır.
Motor yanacağı. Oktan sayı. Müxtəlif mənşəli benzinlər daxili yanma mühərriklərində fərqli davranırlar.
Kiçik ölçüləri və çəkisi ilə mühərrik gücünü maksimuma çatdırmaq üçün silindrdə yanan qarışığın sıxılma dərəcəsini artırmağa çalışırlar. Bununla belə, məcburi alovlanma ilə işləyən yüksək sürətli dörd vuruşlu mühərriklərdə bəzən qarışığın vaxtından əvvəl alovlanması baş verir - partlama. Bu, mühərrik gücünü azaldır və aşınmanı sürətləndirir. Bu fenomen maye yanacağın tərkibi ilə əlaqələndirilir, çünki müxtəlif strukturların karbohidrogenləri motor yanacağı kimi istifadə edildikdə fərqli davranırlar. Ən pis göstəricilər normal quruluşlu parafinlərə aiddir.
Normal heptan yüksək detonasiya qabiliyyətinə malik yanar maddə üçün standart olaraq qəbul edilir. Parafin karbohidrogeninin karbon zənciri nə qədər şaxələnmişdirsə, onun silindrdə yanması bir o qədər yaxşı olar və yanan qarışığın sıxılma dərəcəsi bir o qədər yüksək olar. Standart mühərrik yanacağı 2, 2, 4-trimetilpentandır (adətən izooktan adlanır) yaxşı döyülmə əleyhinə xüsusiyyətlərə malikdir. Bu oktanın n-heptap ilə müxtəlif nisbətlərdə qarışıqları yaratmaqla, onların mühərrikdəki davranışı sınaqdan keçirilmiş benzinin davranışı ilə müqayisə edilir. Tərkibində 70% izooktan olan qarışıq tədqiq olunan benzinlə eyni davranırsa, sonuncunun oktan sayı 70 olduğu deyilir (izooktanın oktan sayı 100 qəbul edilir; n-heptanın oktan sayı belədir). sıfır qəbul edilir).
Qığılcımla alışan mühərriklər üçün yanacaqların döyülmə müqavimətini artırmağın yollarından biri tıqqıltı əleyhinə maddələrin istifadəsidir.
Antiknock agentləri, anti-knock xüsusiyyətlərini yaxşılaşdırmaq üçün benzinə əlavə olunan maddələrdir (0,5% -dən çox deyil). Kifayət qədər təsirli tıqqıltı əleyhinə vasitə tetraetil qurğuşun (TEP) Pb (C2H5)4-dir.
Bununla belə, istilik elektrik stansiyalarından çıxan benzin və onun yanma məhsulları çox zəhərlidir. Hal-hazırda, siklopC5H5Mn (CO)5 kimi manqan-üzvi birləşmələrə əsaslanan yeni tıqqıltı əleyhinə agentlər aşkar edilmişdir: onlar daha az zəhərlidir və daha yaxşı tıqqıltı əleyhinə xüsusiyyətlərə malikdir. Bu tıqqıltı əleyhinə maddələrin yaxşı benzin növlərinə əlavə edilməsi 135-ə qədər oktan dərəcəsi ilə yanacaq əldə etməyə imkan verir.
Raket və dizel mühərrikləri üçün isə əksinə, karbon atomlarının normal zəncirinə malik olan və ən aşağı alovlanma temperaturu olan yanacaqlar ən qiymətli yanacaqlardır. Bu xüsusiyyət qəbul edilir
setan ədədləri ilə qiymətləndirin. 100 setan sayı n-Sc,Nd4 karbohidrogen üçün, setan sayı isə 1-metilnaftalin üçün 0-dır.
CO+H2-dən karbohidrogenlərin sintezi. Karbon monoksit (II) və hidrogen qarışığını 250 ° C-də incə doğranmış nikel üzərindən keçirərək metan əldə etmək olar:
CO+3N2CH4+H2O
Bu reaksiya 100-200 atm təzyiqdə və 400°C-ə qədər temperaturda aparılarsa, əsasən oksigen tərkibli məhsullardan ibarət qarışıq alınır, onların arasında spirtlər üstünlük təşkil edir; Bu qarışıq schshpol adlanırdı.
Dəmir-kobalt katalizatorları və 200 ° C temperaturda istifadə edildikdə, alkanların qarışığı - sintin əmələ gəlir.
nСО + (2n + 1) Н2 СnН2n + 2 + H2О
Sintin və sintol geniş miqyaslı üzvi sintezin məhsullarıdır və bir çox kimya sənayesi üçün xammal kimi geniş istifadə olunur.
Klatratlar. Neftin sintin və benzin fraksiyaları normal strukturlu və budaqlanmış zəncirli karbohidrogenlərin qarışıqlarından ibarətdir. Bu yaxınlarda normal zəncirli və budaqlanmış üzvi birləşmələri ayırmaq üçün ümumiyyətlə klatrat ayırma üsulu adlanan effektiv üsul tapıldı. Karbohidrogenləri ayırmaq üçün karbamid istifadə olunurdu. Karbamid kristalları elə qurulur ki, kristalların içərisində dar altıbucaqlı kanallar olsun. Bu kanalların diametri elədir ki, adsorbsiya qüvvələri hesabına yalnız normal quruluşlu karbohidrogenlər keçə və saxlanıla bilər. Buna görə də, üzvi birləşmələrin qarışığı karbamid (və ya bəzi başqa birləşmələr) ilə müalicə edildikdə, normal karbon atomları zəncirinə malik olan maddələr komplekslər şəklində onunla birlikdə kristallaşır. Bu metodun, əlbəttə ki, çox böyük gələcəyi var - daha çox sayda effektiv klatrat əmələ gətirənlər aşkar edildikdə.

Doymuş karbohidrogenlərin mənbələri neft və təbii qazdır. Təbii qazın əsas komponenti birbaşa və ya emal olunan ən sadə karbohidrogen olan metandır. Yerin dərinliklərindən çıxarılan neft də emal, rektifikasiya və krekinqlərə məruz qalır. Karbohidrogenlərin əksəriyyəti neft və digər təbii ehtiyatların emalı nəticəsində əldə edilir. Lakin qiymətli karbohidrogenlərin əhəmiyyətli bir hissəsi süni yolla əldə edilir, sintetik yollar.

Karbohidrogenlərin izomerləşməsi

İzomerləşmə katalizatorlarının olması xətti karbohidrogenlərdən budaqlanmış skeletə malik karbohidrogenlərin əmələ gəlməsini sürətləndirir. Katalizatorların əlavə edilməsi reaksiyanın baş verdiyi temperaturu bir qədər azaltmağa imkan verir.
İzooktan benzin istehsalında aşqar kimi, onların tıqqıltı əleyhinə xüsusiyyətlərini artırmaq üçün, həmçinin həlledici kimi istifadə olunur.

Alkenlərin hidrogenləşməsi (hidrogenin əlavə edilməsi).

Krekinq nəticəsində ikiqat rabitəli çoxlu doymamış karbohidrogenlər - alkenlər əmələ gəlir. Onların sayı sistemə hidrogen əlavə etməklə azaldıla bilər və hidrogenləşdirmə katalizatorları- metallar (platin, palladium, nikel):

Hidrogenin əlavə edilməsi ilə hidrogenləşmə katalizatorlarının iştirakı ilə çatlama deyilir azaldılması krekinq. Onun əsas məhsulları doymuş karbohidrogenlərdir. Beləliklə, krekinq zamanı təzyiqin artması ( yüksək təzyiqli krekinq) qaz halında olan (CH 4 – C 4 H 10) karbohidrogenlərin miqdarını azaltmağa və benzinin əsasını təşkil edən zəncir uzunluğu 6-10 karbon atomu olan maye karbohidrogenlərin tərkibini artırmağa imkan verir.

Bunlar əsas karbohidrogen xammalının - neftin sənaye emalı üçün əsas olan alkanların istehsalının sənaye üsulları idi.

İndi alkanların alınması üçün bir neçə laboratoriya üsullarına baxaq.

Karboksilik turşuların natrium duzlarının dekarboksilləşməsi

Sirkə turşusunun (natrium asetat) natrium duzunun artıq qələvi ilə qızdırılması karboksil qrupunun aradan qaldırılmasına və metanın əmələ gəlməsinə səbəb olur:

Əgər natrium asetat əvəzinə natrium propionat qəbul etsəniz, o zaman etan əmələ gəlir, natrium butanoatdan - propan və s.

Wurtz sintezi

Haloalkanlar qələvi metal natrium ilə qarşılıqlı əlaqədə olduqda, doymuş karbohidrogenlər və qələvi metal halidi əmələ gəlir, məsələn:

Qələvi metalın halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin (məsələn, bromoetan və bromometan) qarışığına təsiri alkanların (etan, propan və butan) qarışığının əmələ gəlməsi ilə nəticələnəcək.

!!! Wurtz sintez reaksiyası doymuş karbohidrogenlər zəncirinin uzanmasına gətirib çıxarır.

Wurtz sintezinin əsaslandığı reaksiya yalnız molekullarında halogen atomunun əsas karbon atomuna bağlandığı haloalkanlarla yaxşı gedir.

Karbidlərin hidrolizi

-4 oksidləşmə vəziyyətində olan karbon tərkibli bəzi karbidlər (məsələn, alüminium karbid) su ilə emal edildikdə metan əmələ gəlir.

Fiziki xassələri. Normal şəraitdə alkanların homoloji seriyasının ilk dörd üzvü (C 1 - C 4) qazlardır. Pentandan heptadekana qədər normal alkanlar ( C 5 - C 17 ) - mayelər, C 18 və yuxarıdan başlayaraq - bərk maddələr. Zəncirdə karbon atomlarının sayı artdıqca, yəni. Nisbi molekulyar çəki artdıqca alkanların qaynama və ərimə nöqtələri artır. Molekulda eyni sayda karbon atomu olan budaqlanmış alkanlar normal alkanlardan daha aşağı qaynama nöqtələrinə malikdirlər.

Alkanlarsuda praktiki olaraq həll olunmur, onların molekulları bir qədər qütblü olduğundan və su molekulları ilə qarşılıqlı əlaqədə olmadığından, benzol, karbon tetraxlorid və s. kimi qeyri-polyar üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olunur. Maye alkanlar bir-biri ilə asanlıqla qarışdırılır.

Alkanların əsas təbii mənbələri neft və təbii qazdır. Müxtəlif neft fraksiyalarının tərkibində alkanlar var C5H12 C 30 H 62-ə qədər. Təbii qaz etan və propan qarışığı olan metandan (95%) ibarətdir.

From əldə etmək üçün sintetik üsullar alkanlar Aşağıdakıları ayırd etmək olar:/>

1 . Doymamış karbohidrogenlərdən alınır. Alkenlərin və ya alkinlərin hidrogenlə qarşılıqlı təsiri (“hidrogenləşmə”) metal katalizatorların (/>Ni, Pd) iştirakı ilə baş verir. ) saat
isitmə:

CH z - C ≡CH+ 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. -dən qəbul halogen keçirici. Monohalogenləşdirilmiş alkanlar natrium metalı ilə qızdırıldıqda, karbon atomlarının sayı iki dəfə çox olan alkanlar əldə edilir (Wurtz reaksiyası):

C 2 H 5 Br + 2 Na + Br - C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr.

Bənzər bir reaksiya iki fərqli ilə həyata keçirilmir halogenləşdirilmiş alkanlar, çünki bu, üç müxtəlif alkanın qarışığı yaradır

3. Karboksilik turşuların duzlarından hazırlanması. Karboksilik turşuların susuz duzlarını qələvilərlə birləşdirdikdə, orijinal karboksilik turşuların karbon zəncirindən bir az karbon atomu olan alkanlar əldə edilir:

4.Metan istehsalı. Hidrogen atmosferində yanan elektrik qövsü əhəmiyyətli miqdarda metan əmələ gətirir:

C + 2H 2 → CH 4 .

Eyni reaksiya karbonun hidrogen atmosferində katalizatorun iştirakı ilə yüksək təzyiqdə 400-500 °C-ə qədər qızdırılması zamanı baş verir.

Laboratoriya şəraitində metan tez-tez alüminium karbiddən alınır:

A l 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4A l (OH) 3 .

Kimyəvi xassələri. Normal şəraitdə alkanlar kimyəvi cəhətdən inertdirlər. Onlar bir çox reagentlərin təsirinə davamlıdırlar: konsentratlaşdırılmış kükürd və azot turşuları, konsentratlaşdırılmış və ərimiş qələvilərlə qarşılıqlı təsir göstərmirlər və güclü oksidləşdirici maddələr - kalium permanqanat ilə oksidləşmirlər.KMn O 4 və s.

Alkanların kimyəvi sabitliyi onların yüksək gücü ilə izah olunurs—C-C və C-H bağları, eləcə də onların qeyri-polyarlığı. Alkanlarda qeyri-qütblü C-C və C-H bağları ion parçalanmasına meylli deyil, aktiv sərbəst radikalların təsiri altında homolitik şəkildə parçalanmağa qadirdir. Buna görə də alkanlar radikal reaksiyalarla xarakterizə olunur, nəticədə hidrogen atomlarının başqa atomlar və ya atom qrupları ilə əvəz olunduğu birləşmələr yaranır. Nəticə etibarilə, alkanlar simvolu ilə qeyd olunan radikal əvəzetmə mexanizmi ilə gedən reaksiyalara girirlər. S R ( ingilis dilindən,əvəzetmə radikal). Bu mexanizmə görə, hidrogen atomları ən asan üçüncü, daha sonra ikinci və ilkin karbon atomlarında əvəz olunur.

1. Halogenləşmə. Alkanlar ultrabənövşəyi radiasiyanın və ya yüksək temperaturun təsiri altında halogenlərlə (xlor və brom) reaksiyaya girdikdə, mono-dan məhsulların qarışığı olur. polihalogenlə əvəzlənmiş alkanlar Bu reaksiyanın ümumi sxemi misal olaraq metandan istifadə etməklə göstərilmişdir:

b) Zəncirin böyüməsi. Xlor radikalı alkan molekulundan bir hidrogen atomunu çıxarır:

Cl· + CH 4 → HC/>l + CH 3 ·

Bu vəziyyətdə, bir xlor atomunu xlor molekulundan çıxaran bir alkil radikalı meydana gəlir:

CH 3 + C l 2 →CH 3 C l + C l·

Bu reaksiyalar zəncir reaksiyalardan birində qırılana qədər təkrarlanır:

Cl· + Cl· → C l/> 2, CH 3 + CH 3 · → C 2 H 6, CH 3 + Cl· → CH 3 С l ·

Ümumi reaksiya tənliyi:

	hv
CH 4 + Cl 2	→	CH 3 Cl + HCl.

Nəticədə xlorometan daha da xlorlaşdırıla bilər, məhsulların qarışığı verilir CH 2 Cl 2, CHCl 3, CC l 4 sxemə uyğun olaraq (*).

Zəncir nəzəriyyəsinin inkişafı sərbəst radikal reaksiyaları görkəmli rus alimi, Nobel mükafatı laureatı N.İ.-nin adı ilə sıx bağlıdır. Semenov (1896-1986).

2. Nitrasiya (Konovalov reaksiyası). Seyreltilmiş nitrat turşusu 140°C və aşağı təzyiqdə alkanlara təsir etdikdə radikal reaksiya baş verir:

Radikal reaksiyalarda (halogenləşmə, nitrasiya) ilk növbədə üçüncü karbon atomlarında hidrogen atomları, sonra ikincili və ilkin karbon atomlarında qarışdırılır.Bu onunla izah olunur ki, üçüncü karbon atomu ilə hidrogen arasındakı əlaqə ən asan homolitik (bağ enerjisi 376 kJ/mol), sonra ikinci dərəcəli (390 kJ/mol) və yalnız bundan sonra ilkin (415 kJ) qırılır. /mol).

3. İzomerləşmə. Normal alkanlar müəyyən şərtlər altında budaqlanmış zəncirli alkanlara çevrilə bilər:

4. Krekinq qızdırıldıqda və katalizatorların təsiri altında baş verən C-C bağlarının hemolitik parçalanmasıdır.
Daha yüksək alkanlar çatladıqda, metan və etan çatladıqda alkenlər və aşağı alkanlar əmələ gəlir, asetilen əmələ gəlir:

C/> 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8 ,/>

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.

Bu reaksiyalar böyük sənaye əhəmiyyətinə malikdir. Bu yolla yüksək qaynayan neft fraksiyaları (mazut) benzin, kerosin və digər qiymətli məhsullara çevrilir.

5. Oksidləşmə. Müxtəlif katalizatorların, metil spirtinin, formaldehidin və qarışqa turşusunun iştirakı ilə metanın atmosfer oksigeni ilə yüngül oksidləşməsi ilə əldə edilə bilər:

Butanın atmosfer oksigeni ilə yüngül katalitik oksidləşməsi sirkə turşusu istehsalının sənaye üsullarından biridir:

t°
2 C 4/>H/>10 + 5 O/>2 → 4 CH/>3 COOH/>+ 2H 2 O .
pişik

Havada alkanlar CO 2 və H 2 O:/>-a qədər yandırın

С n Н 2 n +2 + (З n+1)/2O 2 = n CO 2 + (n +1) H 2 O.