Классификация

а) По основности (т. е. числукарбоксильных групп в молекуле):

Одноосновные (монокарбоновые) RCOOH; например:

СН 3 СН 2 СН 2 СООН;

НООС-СН 2 -СООН пропандиовая (малоновая) кислота

Трехосновные (трикарбоновые) R(COOH) 3 и т. д.

б) По строению углеводородного радикала:

Алифатические

предельные; например: СН 3 СН 2 СООН;

непредельные; например: СН 2 =СНСООН пропеновая(акриловая) кислота

Алициклические, например:

Ароматические, например:

Предельные монокарбоновые кислоты

(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); или CnH 2n O 2 (n≥1)

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса - овая и слова кислота.

1. НСООН метановая (муравьиная) кислота

2. СН 3 СООН этановая (уксусная) кислота

3. СН 3 СН 2 СООН пропановая (пропионовая) кислота

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

CH 3 -COOH уксусная кислота;

H-COO-CH 3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);

HO-CH 2 -COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);

HO-CHO-CH 2 гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное название	Название по ИЮПАК
Муравьиная кислота	Метановая кислота
Уксусная кислота	Этановая кислота
Пропионовая кислота	Пропановая кислота
Масляная кислота	Бутановая кислота
Валериановая кислота	Пентановая кислота
Капроновая кислота	Гексановая кислота
Энантовая кислота	Гептановая кислота
Каприловая кислота	Октановая кислота
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота
Каприновая кислота	Декановая кислота
Ундециловая кислота	Ундекановая кислота
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота

Кислотные остатки и кислотные радикалы

	Кислотный остаток	Кислотный радикал (ацил)
НСООН муравьиная	НСОО- формиат
СН 3 СООН уксусная	СН 3 СОО- ацетат
СН 3 СН 2 СООН пропионовая	СН 3 СН 2 СОО- пропионат
СН 3 (СН 2) 2 СООН масляная	СН 3 (СН 2) 2 СОО- бутират
СН 3 (СН 2) 3 СООН валериановая	СН 3 (СН 2) 3 СОО- валериат
СН 3 (СН 2) 4 СООН капроновая	СН 3 (СН 2) 4 СОО- капронат

Электронное строение молекул карбоновых кислот

Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона - в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:

RCOOH ↔ RCOO - + Н +

В карбоксилат-ионе (RCOO -) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:

В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.

Физические свойства

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:

Химические свойства

I. Кислотные свойства

Сила кислот уменьшается в ряду:

НСООН → СН 3 СООН → C 2 H 6 COOH → ...

1. Реакции нейтрализации

СН 3 СООН + КОН → СН 3 СООК + н 2 O

2. Реакции с основными оксидами

2HCOOH + СаО → (НСОО) 2 Са + Н 2 O

3. Реакции с металлами

2СН 3 СН 2 СООН + 2Na → 2СН 3 СН 2 COONa + H 2

4. Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)

2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + Н 2 O

2НСООН + Mg(HCO 3) 2 → (НСОО) 2 Мg + 2СO 2 + 2Н 2 O

(НСООН + НСО 3 - → НСОО - + СO2 +Н2O)

5. Реакции с аммиаком

СН 3 СООН + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. Замещение группы -ОН

1. Взаимодействие со спиртами (реакции этерификации)

2. Взаимодействие с NH 3 при нагревании (образуются амиды кислот)

Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:

или их солей:

3. Образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты - PCl 3 , PCl 5 , тионилхлорид SOCl 2 .

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:

III. Реакции замещения атомов водорода у α-углеродного атома

Особенности строения и свойств муравьиной кислоты

Строение молекулы

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

Химические свойства

Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегида, она легко окисляется до угольной кислоты:

В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag 2 O и гидроксидом меди (II) Сu(ОН) 2 , т. е. дает качественные реакции на альдегидную группу:

При нагревании с концентрированной H 2 SO 4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

Муравьиная кислота заметно сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно-донорным алкильным радикалом.

Способы получения предельных монокарбоновых кислот

1. Окисление спиртов и альдегидов

Общая схема окисления спиртов и альдегидов:

В качестве окислителей используют KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 и другие реагенты.

Например:

5С 2 Н 5 ОН + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5СН 3 СООН + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11Н 2 O

2. Гидролиз сложных эфиров

3. Окислительное расщепление двойных и тройных связей в алкенах и в алкинах

Способы получения НСООН (специфические)

1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия

СO + NaOH → HCOONa формиат натрия

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2НСООН + Na 2 SO 4

2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Способы получения СН 3 СООН (специфические)

1. Каталитическое окисление бутана

2. Синтез из ацетилена

3. Каталитическое карбонилирование метанола

4. Уксуснокислое брожение этанола

Так получают пищевую уксусную кислоту.

Получение высших карбоновых кислот

Гидролиз природных жиров

Непредельные монокарбоновые кислоты

Важнейшие представители

Общая формула алкеновых кислот: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 =CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота

Высшие непредельные кислоты

Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.

C 17 H 33 COOH - олеиновая кислота, или цис -октадиен-9-овая кислота

Транс -изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.

C 17 H 31 COOH - линолевая кислота, или цис, цис -октадиен-9,12-овая кислота

C 17 H 29 COOH - линоленовая кислота, или цис, цис, цис -октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:

Отдельные представители дикарбоновых кислот

Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры - малонаты)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры - сукцинаты)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры - глутораты)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры - адипинаты)

Особенности химических свойств

Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислотасильнее уксусной почти в 200 раз.

Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей - кислые и средние:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

При нагревании щавелевая и малоновая кислоты легко декарбоксилируются:

Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства .

История

Пропионовая кислота впервые была описана в году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения . В течении следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и тоже вещество. В году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в , образуется при брожении . В промышленности её получают карбонилированием по реакции Реппе; каталитическим пропионового альдегида в присутствии или ; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 − C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве , но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту, как конечный продукт своего анаеробного . Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Применение

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве (пропанол, дихлорпрол), ( , феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствуется росту и некоторых . Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо ее аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты - это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концетрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование в и из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутогенна, канцерогенна или негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как в , не накапливаясь в организме.

Литература

• Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов и др. Химическая энциклопедия. Том 4. - Москва: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1995. с.107-108, ISBN 5-85270-092-4

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Свойства добавки Е280, процесс её получения

Пропановая кислота относится к классу . По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой. В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется. Вещество хорошо растворяется в и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.

Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.

Впервые вещество было получено как продукт разложения в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.

В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.

Также пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения и является одним из компонентов нефти.

В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.

На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.

Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.

Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.

Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.

Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280

Основное направление производства, потребляющее значительное количество консерванта – производство , выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.

Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.

В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.

Как вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:

• хлебобулочных изделий и выпечки, куличей;
• сыров и их аналогов;

Влияние на здоровье человека: вред или польза

Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.

Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.

В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.

Существует информация об онкогенности вещества, поэтому людям с предрасположенностью к раковым заболеваниям или с уже установленным диагнозом следует исключить из своего рациона пищу с этим консервантом в составе. Никаких полезных свойств для человека добавка не имеет.

Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.

Существует множество химических веществ, которые активно используются в пищевой промышленности. Они могут применяться в качестве добавок-ароматизаторов, консерваторов, красителей и пр. Определенное количество таких компонентов считаются достаточно безопасными, другие же при систематическом и неумеренном потреблении могут нанести ощутимый вред здоровью. Одним из химических элементов, который изредка используется при создании продуктов питания, является пропионовая кислота. Это вещество было обнаружено еще более ста пятидесяти лет назад, но мало кто знает о его свойствах и способах получения. Попробуем разобраться для чего нужна пропионоая кислота, получение, свойства пропионовой кислоты рассмотрим максимально подробно.

Что собой представляет пропионовая (пропановая) кислота?

Пропионовая кислота является едкой жидкостью, не имеющей окраски, однако отличающейся достаточно специфическим неприятным запахом. Такое вещество способно соединятся с растворителями, имеющими органическое происхождение, а также с водой. Данный химический элемент также именуется метилуксусной либо пропановой кислотой, а в пищевой промышленности ее называют кратко – консервант Е280. Одним из возможных химических качеств пропионовой кислоты принято считать ее возможность вступать в реакции с формированием амидов, эфиров, а также галогенангидридов.

Получение пропановой кислоты

В естественных природных условиях данный химический элемент формируется в результате брожения углеводов, кроме того его возможно обнаружить среди компонентов нефти. Пропионовая кислота также производится бактериями, имеющими наименование Пропионибактериум, в этом случае это вещество является конечным продуктом их метаболизма. Подобные бактерии можно найти в пищеварительном тракте жвачных животных, а иногда и в организме и на кожных покровах людей.

Получение пропионовой кислоты в промышленных масштабах производится химическими методами – она синтезируется. Ее добывают при помощи карбонилирования этилена, осуществления каталитической очистки пропионового альдегида с использованием ионов марганца либо кобальта, а также путем парофазного окисления углеводорода.

Первооткрыватель пропионовой кислоты обнаружил ее среди многих веществ разложения сахара. Другие его коллеги-химики в течение нескольких последующих лет синтезировали данный элемент самыми разными методами, не догадываясь, что в результате получают одно и то же вещество. Этот факт был установлен лишь спустя несколько лет.

Свойства пропановой кислоты

Пропионовая кислота обладает отличным качеством – она эффективно предотвращает рост и дальнейшее развитие определенных бактерий и частиц плесени. Именно благодаря данному свойству это химическое соединение нашло себе использование в пищевой промышленности.

На сегодняшний день чистая метилуксусная кислота может использоваться лишь при создании различных кормов, предназначенных для животных. Процессы производства продуктов питания для людей подразумевают применение этого вещества только в виде кальциевой либо натриевой соли, которую уже и именуют консервантом Е280.

Таким образом, пропионовая кислота может входить в состав хлеба либо хлебобулочных изделий. В некоторых случаях ее используют в качестве консерванта при перевозках молочной сыворотки, для обеспечения сохранности данного продукта.

Такое химическое соединение отличается специфическими и ярко-выраженными ароматическими, а также вкусовыми характеристиками. Соответственно, даже при всем желании производителей, они не могут использовать метилуксусную кислоту в продуктах питания в концентрации более трех десятых процента.

Так в России пропионовая кислота встречается в ржаном и расфасованном нарезанном пшеничном хлебе – ее объем не должен при этом превышать трех грамм на килограмм. При производстве питы и сдобной выпечки данный химический элемент применяется лишь в объеме двух грамм на один килограмм продукта. В куличах его можно использовать в количестве не большем одного грамма на килограмм.

В некоторых случаях пропионовая кислота используется при создании сыров, но в этом случае все нормы производства должны соотноситься с требованиями СанПиНа.

Прочие свойства метилуксусной кислоты

Данное химическое соединение нашло применение в разных сферах человеческой деятельности. Так оно необходимо для создания гербицидов, так именуют те препараты, которые используются садоводами в частом и промышленном масштабе для устранения ненужной растительности.

Кроме того пропионовая кислота применяется и фармацевтами. Небольшое количество данного вещества входит в состав некоторых медикаментов, как пример, можно привести «Ибупрофен» либо «Феноболин».

Также метилуксусная кислота активно используется химической промышленностью при выработке различных душистых веществ, некоторых пластмасс и растворителей. Этот химический состав используется еще и при производстве поверхностно-активных элементов и винилпластификаторов.

Дополнительная информация

Считается, что небольшой объем пропионовой кислоты, присутствующий в некоторых продуктах питания, неспособен навредить здоровью человека. Однако есть некоторые данные, что в значительном объеме данное вещество оказывает канцерогенное воздействие на организм. Соответственно, медики иногда советуют людям, склонным к онкологическим недугам, отказаться от потребления той пищи, которая содержит в себе консервант Е280.

Уксусная кислота образуется в процессе брожения непереваренных углеводов в толстой кишке и быстро всасывается в кровь. От 50 до 70% абсорбированной уксусной кислоты поглощается печенью — остаток поступает в периферическую циркуляцию и, в конечном счете, метаболизируется периферическими тканями, особенно мышцами, как источник энергии. Уксусная кислота является первичным субстратом для синтеза холестерина, столь необходимого для нейронального и гормонального анаболизма.

Пропионовая кислота, подобно уксусной, также преимущественно поглощается печенью. Однако она играет при этом совершенно иную метаболическую роль.

А именно:
- снижает синтез холестерина, но при этом снижает и его метаболизм так, что количество холестерина в крови возрастает, растут и триглицериды
- снижает содержание жирных кислот в печени и плазме крови
- повышает чувствительность к инсулину
- снижает аппетит
- используется для глюконеогенеза
- является иммунодепрессантом (что может быть как хорошо, так и плохо)
- оказывает положительное влияние на воспалительные процессы, повышая порог воспаления в целом.

Вызывает чувство сытости. На основе пропионовой кислоты создан препарат. В основе препарата - пропионовая кислота, которая вызывает чувство сытости и в обычных условиях выделяется при расщеплении клетчатки в кишечнике. http://www.bbc.co.uk/russian/science/2014/12/141211_food_proprionate

Пропионовокислое брожение является продолжением молочнокислого брожения, сбраживается молочная кислота, конечный продукт становится слабокислым.

Пропионовокислые бактерии:
подавляют активность гнилостных грибов и патогенных грибов,
образуют витамины группы Вив большом количестве витамина В12,
некоторые штаммы вызывают торможение роста раковых клеток,
обеспечивают защиту от кишечной инфекции.

Кроме того, пропионовокислые бактерии не перевариваются в желудочно-кишечном тракте людей, устойчивы к действию желчных кислот и вьщерживают низкую (рН 2.0) кислотность желудка. Пропионовые бактерии стимулируют рост фекальных бифидобактерий и помогают в лечении бактериальных дисбактериозов. Главное место обитания классических пропионовокислых бактерий — твердые сычужные сыры. Имеются также данные о выделении ряда видов из почвы и бродящих олив. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Сыроделие – наиболее древняя биотехнология, использующая биохимическую активность пропионовых бактерий. Первые исследования пропионовокислых бактерий были связаны с изучением их роли в созревании сыров. Наиболее высокими органолептическими свойствами и длительными сроками хранения обладают твердые сычужные сыры с высокой температурой второго нагревания, при изготовлении которых принимают участие пропионовокислые бактерии.

Штаммы пропионовокислых бактерий вида Propionibacterium freudenreichii широко применяют в пищевой промышленности для ферментации молочных продуктов. Сыр Эмменталь и другие сорта швейцарских сыров ферментируются из молока в две стадии: на первой — лактоза и другие углеводы молока сбраживаются с помощью молочнокислых бактерий в молочную кислоту, на второй — молочнокислая кислота с помощью пропионовокислых бактерий превращаются в пропионовую кислоту и углекислый газ (формирующий «дырки» в швейцарском сыре).

Это «одомашненные» микроорганизмы, с давних пор используемые в сыроделии. Пробиотические свойства пропионовокислых бакте­рий связаны с: образованием полезных метаболитов и антимик­робных компонентов; антимутагенными свойствами; они служат источником (3-галактозидазы — фермента, расщепляющего лакто­зу; способствуют росту бифидобактерий; образуют в значитель­ных количествах низкокалорийный сахар — трегалозу.

В их био­массе присутствуют микроэлементы в количестве (мg/кг): Мп (267), Си (102), Fe (535), что превышает их содержание в биомассе молочных и бифидобактерий. Доказано, что пропионовокислые бактерии снижают активность ферментов р-глюкоронидазы, нитроредуктазы и азоредуктазы, под действием которых фекальные проканцерогены превращаются в активные формы канцерогенов. Они образуют и аккумулируют NO при восстановлении нитратов и нитритов. Окись азота имеет значение для многих жизненных функций, таких как невротрансмиссия, расширение сосудов, пе­ристальтика кишечника, зашита слизистой оболочки. Хроничес­кие кишечные нарушения могут быть связаны с недостаточным образованием NO в организме.

Продемонстрирована антимутагенная активность пропионово­кислых бактерий против точечных мутаций. Учитывая тот факт, что многие продукты, которые мы потребляем в пищу, содержат то или иное количество мутаге­нов (особенно при поджаривании пищи, употреблении заплесне­велых продуктов), антимутагенные свойства пропионовокислых бактерий трудно переоценить. Пропионовокислые бактерии об­разуют и выделяют бифидогенные метаболиты, способствующие росту ряда штаммов бифидобактерий. Причем, это влияние взаи­мообразно.

При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Особенно много пропионовых бактерий образуется в продуктах, которые подверглись длительной ферментации в прохладных условиях. Например, ферментация в погребе или холодильнике. При коротких сроках ферментации, в продуктах будет мало пропионовых бактерий.

Ряд видов Propionibacterium способны продуцировать витамин B12. Это качество пропионибактерий используются при производстве витаминов. Пропионовые бактерии могут синтезировать все аминокислоты за счет ассимиляции азота (NH4)2SO4. Биосинтез белков пропионовыми бактериями сопровождается созданием пула из 15 аминокислот: цистина, гистидина, аргинина, аспартата, глутаминовой кислоты, глицина, серина, треонина, β-аланина, тирозина, валина, метионина, пролина, фенилаланина и лейцина. Известно, что бактерии содержат пептидазы, при участии которых обеспечивают себя незаменимыми аминокислотами и осуществляют реакции трансаминирования, могут расти на любой из 20 аминокислот, внесенной в среду в качестве единственного источника азота.

Как мы писали выше, для того, чтобы обеспечить кишечник пропионовой кислотой, нужно соблюдать лишь два простых правила:

1. Часто: употребляйте продукты, содержащие растворимую клетчатку и устойчивые крахмалы.
2. Иногда: ферментированные продукты, содержищие бактерии.
3. Не увлекайтесь "обогащенными лактобациллами" продуктами.
Какие же продукты содержат клетчатку?

Прежде всего, бобовые, овощи, фрукты, орехи, цельные зерна злаковых культур. Животная пища клетчатку практически не содержит. Отдавайте предпочтение растворимой клетчатке.


Продукты, содержащие растворимую клетчатку (на 100г):

• богаты пектином (1-1,1г) яблоки, черная смородина, свекла
• умеренное содержание пектиновых веществ (0,9-0,7г) обнаруживается в сливах, персиках, абрикосах, клюкве, клубнике, крыжовнике;
• небольшое количество пектина (0,6-0,5г) содержится в белокочанной капусте, моркови, картофеле, грушах, апельсинах, малине, винограде, лимонах, арбузах;
• малое количество пектина (0,4-0,3г) – в баклажанах, репчатом луке, огурцах, помидорах, тыкве, дыне, мандаринах, вишне, черешне.

Следуйте простым правилам:

• продукты, богатые клетчаткой – это нерафинированные, неочищенные продукты, долю которых необходимо повышать в ежедневном меню;
• чем дольше температурная обработка, тем меньше волокон и устойчивых крахмалов.
• отдавайте предпочтение цельным продуктам
• обратите внимание на бобовые, правильно их готовьте.
• не очищайте фрукты от кожуры, именно в ней содержится много клетчатки;
• старайтесь есть больше свежих овощей и фруктов, не подвергающихся тепловой обработке
• иногда охлажденный продукт полезнее горячего, из-за большего содержания резистентных крахмалов